Date published: 2025-11-4

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Di-tert-butyl oxalate (CAS 691-64-5)

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Numéro CAS:
691-64-5
Masse Moléculaire:
202.25
Formule Moléculaire:
C10H18O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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L'oxalate de di-tert-butyle est un composé utilisé en chimie organique synthétique en raison de son rôle de réactif dans diverses transformations organiques. Son utilité réside dans l'introduction du groupe oxalate protégé dans les molécules organiques, qui peut ensuite subir une décarboxylation ou être utilisé comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder. Les chercheurs utilisent l'oxalate de di-tert-butyle pour étudier la cinétique et les mécanismes des réactions d'estérification et de transestérification, car ses groupes tert-butyle stériquement encombrés permettent de comprendre les effets de l'encombrement stérique sur les vitesses de réaction et les résultats. En outre, le composé est utilisé pour générer des espèces actives de carboxylate dans des conditions contrôlées, ce qui est précieux pour l'étude des réactions de carboxylation. Les groupes tert-butyle rendent également l'ester d'oxalate moins sujet à l'hydrolyse, ce qui fait de l'oxalate de di-tert-butyle un réactif stable et polyvalent pouvant être utilisé dans une variété d'applications expérimentales.


Di-tert-butyl oxalate (CAS 691-64-5) Références

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  2. Préparation très efficace d'aryl-bêta-dicéto acides avec l'oxalate de tert-butyle et de méthyle.  |  Jiang, XH., et al. 2003. J Org Chem. 68: 7555-8. PMID: 12968921
  3. La présence d'états de spin à longue durée de vie dans les solides organiques avec des mouvements moléculaires rapides.  |  Fung, BM. and Ermakov, VL. 2004. J Magn Reson. 169: 351-9. PMID: 15261633
  4. Phosphonates fluorés: synthèse et application biomédicale.  |  Romanenko, VD. and Kukhar, VP. 2006. Chem Rev. 106: 3868-935. PMID: 16967924
  5. Une plate-forme pour la conception d'inhibiteurs de l'intégrase du VIH. Partie 2: un modèle de liaison à deux métaux comme mécanisme potentiel des inhibiteurs de l'intégrase du VIH.  |  Kawasuji, T., et al. 2006. Bioorg Med Chem. 14: 8420-9. PMID: 17005407
  6. Emballage cristallin et températures de fusion de petits esters d'oxalate: le rôle de la liaison hydrogène C-H---O.  |  Joseph, S., et al. 2011. Acta Crystallogr B. 67: 525-34. PMID: 22101542
  7. Formation de centres carbonés quaternaires allylés par fragmentation des liaisons C-O/C-O des oxalates et des carbonates d'allyle.  |  Chen, H., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 454-457. PMID: 31825428
  8. Cholécystokinine (pancréozymine). 5. Dérivé désaminé à activité hormonale de Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2.  |  Bodanszky, M., et al. 1980. J Med Chem. 23: 82-5. PMID: 6153722
  9. Cancérogènes potentiels. 4. Synthèse et propriétés biologiques de l'acide érythro- et thréo-bêta-fluoroaspartique et de l'érythro-bêta-fluoroasparagine.  |  Wanner, MJ., et al. 1980. J Med Chem. 23: 85-7. PMID: 7359517
  10. Conception et synthèse de p/m-[p-(un)Substituted Phenylsulfonamido]phenyl β-Diketo Acids et de dérivés de la Quinoxalone  |   and Cheng-Chu Zeng, Xue-Mei Li, Hong Yan, Ru-Gang Zhong. 2007. Chinese Journal of Chemistry. 25: 1174-1182.
  11. Synthèse facile de benzofuran-3-carboxylates non substitués en utilisant le bromure de diazo(triméthylsilyl)méthylmagnésium  |  Y Hari, R Kondo, K Date, T Aoyama. 2009. Tetrahedron. 65: 8708-8713.
  12. Synthèse totale des alcaloïdes oxindoles spirocycliques Corynoxine, Corynoxine B, Corynoxeine et Rhynchophylline  |   and Martin J. Wanner, Steen Ingemann, Jan H. van Maarseveen, Henk Hiemstra. 2013. European Journal of Organic Chemistry. 2013: 1100-1106.
  13. Approche unique des éthyl-1,4,5-triaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates via une séquence améliorée de réaction de Claisen Condensation-Knorr  |   and Jiaojiao Zhai, Chunhui Gu, Jianan Jiang, Shunli Zhang, Daohua Liao, Lei Wang, Dunru Zhu, Yafei Ji. 2013. Chinese Journal of Chemistry. 31: 1526-1538.

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Di-tert-butyl oxalate, 5 g

sc-234536
5 g
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