Date published: 2025-9-11

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(DHQD)2PHAL (CAS 140853-10-7)

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Noms alternatifs:
Hydroquinidine 1,4-phthalazinediyl diether
Application(s):
(DHQD)2PHAL est un alcaloïde du chinchona utilisé comme ligand pour la dihydroxylation asymétrique sans partage.
Numéro CAS:
140853-10-7
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
778.98
Formule Moléculaire:
C48H54N6O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (DHQD)2PHAL est un ligand chiral largement utilisé dans la recherche sur la synthèse asymétrique. Ce ligand est particulièrement précieux dans l'étude de la catalyse énantiosélective, où il forme des complexes avec divers métaux pour catalyser des réactions qui produisent des molécules chirales avec une grande sélectivité. Son efficacité à catalyser une variété de réactions, y compris, mais sans s'y limiter, l'époxydation asymétrique, les réactions de Diels-Alder et les réactions d'addition de Michael, en fait un composé d'un intérêt significatif pour l'amélioration des processus synthétiques industriels. En outre, le (DHQD)2PHAL est également utilisé dans des études mécanistiques pour comprendre les principes fondamentaux de la chiralité et son influence sur les voies de réaction et les résultats. Le rôle de ce ligand dans l'avancement du domaine de la chimie verte est également noté, car il contribue à la création de processus plus respectueux de l'environnement en réduisant le besoin de réactifs et de sous-produits excédentaires.


(DHQD)2PHAL (CAS 140853-10-7) Références

  1. Dihydroxylation asymétrique catalytique utilisant du tétroxyde d'osmium microencapsulé (PEM-MC OsO4) à base de phénoxyéthoxyméthyl-polystyrène (PEM).  |  Kobayashi, S., et al. 2001. Org Lett. 3: 2649-52. PMID: 11506600
  2. Dihydroxylation asymétrique d'oléfines par H2O2, catalysée par l'osmium; double rôle du ligand alcaloïde du quinquina.  |  Jonsson, SY., et al. 2001. Org Lett. 3: 3463-6. PMID: 11678683
  3. Catalyseur trifonctionnel pour la synthèse en une seule étape de diols chiraux via le couplage de Heck, la N-oxydation et la dihydroxylation asymétrique: application à la synthèse de la chaîne latérale du diltiazem et du taxol.  |  Choudary, BM., et al. 2003. J Org Chem. 68: 1736-46. PMID: 12608786
  4. MTO et OsO4: un couple catalytique efficace pour la dihydroxylation asymétrique douce d'oléfines basée sur H2O2.  |  Jonsson, SY., et al. 2003. Chemistry. 9: 2783-8. PMID: 12866542
  5. Synthèse diastéréosélective des huit l-hexoses à partir de l'acide L-ascorbique.  |  Ermolenko, L. and Sasaki, NA. 2006. J Org Chem. 71: 693-703. PMID: 16408982
  6. Alkylation N-allylique asymétrique chimiosélective d'indoles avec des carbonates de Morita-Baylis-Hillman.  |  Cui, HL., et al. 2009. Angew Chem Int Ed Engl. 48: 5737-40. PMID: 19554585
  7. Bromolactonisation énantiosélective et désymétrique d'alcynes.  |  Wilking, M., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 8133-6. PMID: 23679927
  8. Chlorocyclisation énantiosélective de benzamides dérivés d'indoles pour la synthèse de spiro-indolines.  |  Yin, Q. and You, SL. 2013. Org Lett. 15: 4266-9. PMID: 23909796
  9. Disséquer les éléments de contrôle stéréologique d'une chlorolactonisation catalytique asymétrique: l'addition syn évite le chloronium pontant.  |  Yousefi, R., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 14524-7. PMID: 24025085
  10. N-trifluorométhylthiophtalimide: un réactif SCF3 électrophile stable et son application dans la trifluorométhylsulfénylation catalytique asymétrique.  |  Bootwicha, T., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 12856-9. PMID: 24123914
  11. Synthèse évolutive en phase de solution du cyclodepsipeptide biologiquement actif, la destruxine E, un puissant régulateur négatif de la morphologie des ostéoclastes.  |  Yoshida, M., et al. 2014. J Org Chem. 79: 296-306. PMID: 24251640
  12. Chlorocyclisation asymétrique d'indole-3-yl-benzamides pour la construction d'indolines fusionnées.  |  Yin, Q. and You, SL. 2014. Org Lett. 16: 2426-9. PMID: 24730758
  13. Sélénolactonisation catalytique et hautement énantiosélective.  |  Niu, W. and Yeung, YY. 2015. Org Lett. 17: 1660-3. PMID: 25763679
  14. Annulations [4+2] diastéréodivergentes et énantiosélectives de γ-buténolides avec des azadiènes cycliques.  |  Li, C., et al. 2015. Molecules. 20: 13642-58. PMID: 26225947
  15. Cheromatisation chlorinative asymétrique organocatalytique de naphtols.  |  Yin, Q., et al. 2015. Chem Sci. 6: 4179-4183. PMID: 29218183

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(DHQD)2PHAL, 1 g

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