Date published: 2025-9-11

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(DHQ)2Pyr (CAS 149820-65-5)

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Noms alternatifs:
Hydroquinine 2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether
Application(s):
(DHQ)2Pyr est un ligand alcaloïde bis-Cinchona utilisé dans des applications de synthèse énantiosélective.
Numéro CAS:
149820-65-5
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
881.11
Formule Moléculaire:
C56H60N6O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

(DHQ)2Pyr, ou dihydroquinidine pyrrolidine, est un ligand alcaloïde chiral bis-Cinchona utilisé dans des applications de synthèse énantiosélective. Ce ligand est un analogue structurel de la quinidine, un composé naturel, et incorpore la pyrrolidine pour former une structure complexe capable d'induire la chiralité dans les réactions chimiques. Le (DHQ)2Pyr est particulièrement apprécié pour son efficacité à catalyser des réactions asymétriques, qui comprennent notamment l'époxydation asymétrique, les réactions de Diels-Alder et les additions de Michael. Ces réactions sont fondamentales pour la construction de molécules chirales complexes à partir de substrats plus simples. L'utilisation du (DHQ)2Pyr dans la synthèse asymétrique permet non seulement de produire des molécules chirales avec un excès énantiomérique élevé (une mesure de la pureté en termes de chiralité), mais illustre également l'importance de la catalyse dans la synthèse organique moderne.


(DHQ)2Pyr (CAS 149820-65-5) Références

  1. Amination énantiosélective de l'alpha-phényl-alpha-cyanoacétate catalysée par des amines chirales incorporant l'auxiliaire alpha-phényléthyle.  |  Liu, Y., et al. 2007. J Org Chem. 72: 1522-5. PMID: 17288398
  2. Agents anti-sida 79. Conception, synthèse, modélisation moléculaire et relations structure-activité de nouveaux analogues du dicamphanoyl-2',2'-diméthyldihydropyranochromone (DCP) en tant qu'agents anti-VIH puissants.  |  Zhou, T., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 6678-89. PMID: 20728367
  3. Études sur la psymberine, membre unique de la famille des pédérines: élucidation de la structure complète, deux synthèses totales alternatives et analogues.  |  Feng, Y., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 17083-93. PMID: 23004238
  4. Halofonctionnalisation catalytique et asymétrique des alcènes - une perspective critique.  |  Denmark, SE., et al. 2012. Angew Chem Int Ed Engl. 51: 10938-53. PMID: 23011853
  5. Inhibition de l'enzyme E2 par stabilisation d'une interface de faible affinité avec l'ubiquitine.  |  Huang, H., et al. 2014. Nat Chem Biol. 10: 156-163. PMID: 24316736
  6. Études synthétiques d'alcaloïdes contenant des motifs structurels de pyrrolidine et de pipéridine.  |  Bhat, C. 2015. ChemistryOpen. 4: 192-6. PMID: 25969818
  7. 1H-Imidazol-4(5H)-ones et thiazol-4(5H)-ones comme nouveaux pronucléophiles dans la catalyse asymétrique.  |  Mielgo, A. and Palomo, C. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 918-36. PMID: 27340482
  8. Approches modernes pour la construction asymétrique de centres stéréogènes quaternaires carbone-fluor: Défis synthétiques et besoins pharmaceutiques.  |  Zhu, Y., et al. 2018. Chem Rev. 118: 3887-3964. PMID: 29608052
  9. Une cascade de bicyclisation initiée par l'époxyde terminal et contrôlée par l'atome de chlore permet la synthèse des cytotoxines puissantes Haterumaimides J et K.  |  Michalak, SE., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 9202-9206. PMID: 31129963
  10. Évaluation d'un échafaudage octahydroisochromène utilisé comme nouvel inhibiteur de la protéase 3CL du SRAS.  |  Yoshizawa, SI., et al. 2020. Bioorg Med Chem. 28: 115273. PMID: 31926775
  11. Les Formosalides: Détermination de la structure par synthèse totale.  |  Schulthoff, S., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 446-454. PMID: 32946141
  12. Efforts de synthèse et de calcul en vue du développement de peptidomimétiques et de petites molécules inhibitrices de la 3CLpro du SARS-CoV.  |  Paul, A., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 46: 116301. PMID: 34332853
  13. Efforts de synthèse sur la voie des produits naturels marins portant des THP 4-O-2,3,4,6-tétrasubstitués: une mise à jour.  |  Fariña-Ramos, M., et al. 2021. RSC Adv. 11: 5832-5858. PMID: 35423108
  14. Synthèse et formation de glycosides d'hydrates de carbone polyfluorés.  |  Huonnic, K. and Linclau, B. 2022. Chem Rev. 122: 15503-15602. PMID: 35613331

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