(DHQ)2PHAL (CAS 140924-50-1)
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Le (DHQ)2PHAL est un ligand pour la dihydroxylation asymétrique de Sharpless utilisé dans une préparation énantiosélective de syn-3,5-hydroxycarboxylates à partir de (E,E)- ou (E,Z)-1,3-diénoates. (DHQ)2PHAL, abréviation de bis(dihydroquinidine)phthalazine, est un ligand chiral connu pour son utilité dans la synthèse asymétrique, en particulier dans le domaine de la recherche en chimie organique. Cette molécule complexe fonctionne en fournissant un environnement stéréosélectif qui facilite la formation de produits énantiomériquement purs, un aspect critique dans la synthèse de molécules chirales. Le mécanisme d'action du (DHQ)2PHAL réside dans sa capacité à se coordonner avec des centres métalliques, formant des complexes catalytiques qui induisent la chiralité dans les substrats soumis à des réactions chimiques. Cette propriété est particulièrement précieuse dans le développement de nouvelles voies de synthèse pour les produits agrochimiques et la science des matériaux, où le contrôle de la chiralité moléculaire est primordial.
(DHQ)2PHAL (CAS 140924-50-1) Références
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- Osmium tetroxide-(QN)2PHAL dans un liquide ionique: un système catalytique hautement efficace et recyclable pour la dihydroxylation asymétrique des oléfines. | Song, CE., et al. 2002. Chem Commun (Camb). 3038-9. PMID: 12536805
- Fluoration énantiosélective médiée par des sels de N-fluoroammonium d'alcaloïdes du quinquina: première synthèse énantiosélective du BMS-204352 (MaxiPost). | Shibata, N., et al. 2003. J Org Chem. 68: 2494-7. PMID: 12636425
- Addition conjuguée énantiosélective organocatalytique à des alcynones. | Bella, M. and Jørgensen, KA. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5672-3. PMID: 15125652
- Synthèse diastéréosélective des huit l-hexoses à partir de l'acide L-ascorbique. | Ermolenko, L. and Sasaki, NA. 2006. J Org Chem. 71: 693-703. PMID: 16408982
- Fluoration énantiosélective d'allyl-silanes, d'éthers de silyl-énol et d'oxindoles catalysée par un alcaloïde du Cinchona. | Ishimaru, T., et al. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 4157-61. PMID: 18425858
- Alkylation allylique organocatalytique peroxy-asymétrique. | Feng, X., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 3660-2. PMID: 19707668
- Sulfénylation organocatalytique hautement énantiosélective de 3-aryloxindoles. | Han, Z., et al. 2012. Org Lett. 14: 4670-3. PMID: 22920600
- Synthèse totale convergente du puissant hybride céphalostatine/ritterazine -25-epi ritterostatin GN1N. | Kanduluru, AK., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9085-92. PMID: 23899273
- Fluorolactonisations catalytiques et asymétriques d'acides carboxyliques par transfert de phase anionique. | Parmar, D., et al. 2014. Chemistry. 20: 83-6. PMID: 24356866
- Réactions catalytiques stéréosélectives en cascade de quinols avec des cétones trifluorométhyliques: accès direct à des 1,3-dioxolanes contenant des CF3. | Li, F., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 3981-8. PMID: 27050088
- Cheromatisation chlorinative asymétrique organocatalytique de naphtols. | Yin, Q., et al. 2015. Chem Sci. 6: 4179-4183. PMID: 29218183
- Désymétrisation énantiosélective des cyclobutanones: Une voie rapide vers la complexité moléculaire. | Sietmann, J. and Wahl, JM. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 6964-6974. PMID: 31550067
- Halocyclisations catalytiques énantiosélectives pour accéder aux benzoxazépinones et benzoxazécinones. | Jiang, X., et al. 2021. Org Lett. 23: 6316-6320. PMID: 34342993
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
(DHQ)2PHAL, 500 mg | sc-239663 | 500 mg | $137.00 |