Date published: 2025-9-10

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Denatonium benzoate (CAS 3734-33-6)

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Noms alternatifs:
N,N-Diethyl-N-[(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)methyl]benzylammonium benzoate; Benzyldiethyl(2,6-xylylcarbamoylmethyl)ammonium benzoate; THS 839
Numéro CAS:
3734-33-6
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
446.58
Formule Moléculaire:
C21H29N2O•C7H5O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le benzoate de dénatonium, classé comme agent amérisant, sert d'étalon de référence analytique avec des propriétés uniques. Il active les récepteurs du goût amer dans divers types de cellules, influençant la libération de substances chimiques, le battement ciliaire et la relaxation des muscles lisses par le biais de voies intracellulaires dépendantes du Ca(2+). En outre, le benzoate de denatonium a montré des effets significatifs sur la morphologie cellulaire, réduisant la prolifération cellulaire et le nombre de cellules en phase S de manière dose-dépendante. Il induit notamment un gonflement considérable des mitochondries, entraînant la perte du potentiel de la membrane mitochondriale et la régulation à la baisse de la protéine Bcl-2. Par conséquent, le benzoate de dénatonium augmente la libération du cytochrome c et de Smac/DIABLO des mitochondries après son traitement.


Denatonium benzoate (CAS 3734-33-6) Références

  1. Comparaison de l'anthranilate de méthyle et du benzoate de dénatonium en tant qu'agents d'aversion pour l'apprentissage chez les poussins.  |  Richard, S. and Davies, DC. 2000. Physiol Behav. 70: 521-5. PMID: 11111006
  2. Les rats ne parviennent pas à distinguer la quinine du dénatonium: implications pour le codage neuronal des composés au goût amer.  |  Spector, AC. and Kopka, SL. 2002. J Neurosci. 22: 1937-41. PMID: 11880524
  3. Les stimuli de goût amer induisent des codes neuronaux différents dans le cerveau de la souris.  |  Wilson, DM., et al. 2012. PLoS One. 7: e41597. PMID: 22844505
  4. Les 6-méthoxyflavanones comme bloqueurs de récepteurs du goût amer pour hTAS2R39.  |  Roland, WS., et al. 2014. PLoS One. 9: e94451. PMID: 24722342
  5. Le gavage intra-gastrique au benzoate de dénatonium induit de manière aiguë une activation neuronale dans le noyau du tractus solitaire via la voie afférente vagale.  |  Jung, HY., et al. 2014. J Vet Sci. 15: 459-64. PMID: 24962407
  6. Les effets de l'acide picrique (2,4,6-trinitrophénol) et d'un produit chimique dissuasif de morsure (benzoate de dénatonium) sur l'autotomie chez les rats après une lésion du nerf périphérique.  |  Firouzi, MS., et al. 2015. Lab Anim (NY). 44: 141-5. PMID: 25793680
  7. Évaluation de l'effet de masquage de l'amertume des graines de soja grillées en poudre.  |  Makita, Y., et al. 2016. Foods. 5: PMID: 28231139
  8. Expressions de la réactivité des récepteurs du goût amer contre le benzoate de dénatonium et la génistéine dans le cœur, la rate, les poumons, les reins et la bourse de Fabricius du poulet jaune rapide chinois.  |  Hamdard, E., et al. 2019. Animals (Basel). 9: PMID: 31390726
  9. Le benzoate de dénatonium induit un stress oxydatif dans le cœur et les reins des poulets jaunes rapides chinois en régulant l'apoptose, l'autophagie, les activités antioxydantes et l'expression des gènes des récepteurs du goût amer.  |  Hamdard, E., et al. 2019. Animals (Basel). 9: PMID: 31546822
  10. Le dénatonium, en tant qu'agoniste du récepteur du goût amer, modifie le profil transcriptomique et les fonctions des cellules de leucémie myéloïde aiguë.  |  Salvestrini, V., et al. 2020. Front Oncol. 10: 1225. PMID: 32793492
  11. Intensité divergente de la perception des goûts amer et sucré chez les patients atteints de rhinosinusite chronique.  |  Lin, C., et al. 2021. Int Forum Allergy Rhinol. 11: 857-865. PMID: 32846055
  12. Perception du goût amer du benzoate de dénatonium dans des sous-groupes de rhinosinusite chronique.  |  Civantos, AM., et al. 2021. Int Forum Allergy Rhinol. 11: 967-975. PMID: 32885614
  13. Développement et application de gradients diffusifs dans des films minces pour l'échantillonnage in situ du produit chimique le plus amer - le benzoate de dénatonium dans les eaux.  |  Liu, S., et al. 2021. J Hazard Mater. 418: 126393. PMID: 34329009
  14. Les récepteurs intestinaux humains du goût amer régulent les réponses immunitaires innées et les régulateurs métaboliques dans l'obésité.  |  Liszt, KI., et al. 2022. J Clin Invest. 132: PMID: 34784295
  15. L'effet de l'adultération avec un agent de goût amer, le benzoate de dénatonium, sur la valeur de renforcement du saccharose.  |  Bradshaw, CM. 2022. Behav Processes. 203: 104771. PMID: 36330898

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