Daunomycinone (CAS 21794-55-8)
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La daunomycinone est un aglycone d'anthracycline très étudié en chimie organique et en biochimie. Il s'agit d'un intermédiaire clé dans la synthèse des antibiotiques anthracyclines. La recherche sur la daunomycinone se concentre principalement sur son rôle dans la relation structure-activité des composés anthracyclines. En tant qu'aglycone, elle est dépourvue de la partie glycosidique présente dans les antibiotiques anthracyclines complets, ce qui permet aux scientifiques d'étudier les contributions du groupe sucre à l'activité biologique globale de ces composés. Les chimistes s'intéressent à la daunomycinone pour son potentiel de modification chimique et de création de dérivés semi-synthétiques de l'anthracycline. Ces dérivés sont synthétisés pour améliorer leurs propriétés ou pour mieux comprendre la base moléculaire de leur action. En outre, la daunomycinone est étudiée pour ses propriétés de chromophore, car la structure planaire du composé et son système conjugué contribuent à sa forte interaction avec la lumière, ce qui la rend utile dans les études photophysiques. Les chercheurs explorent également son rôle dans les études d'intercalation de l'ADN en raison des similitudes structurelles qu'il partage avec d'autres agents d'intercalation.
Daunomycinone (CAS 21794-55-8) Références
- Synthèse et activité antitumorale de la 7-O-[2,6-didéoxy-2-fluoro-5-C-(trifluorométhyl)-alpha-L-talopyranosyl]-daunomycinone et -adriamycinone. | Nakai, K., et al. 1999. Carbohydr Res. 316: 47-57. PMID: 10420587
- Glycosidation stéréocontrôlée de la daunomycinone. Synthèse et évaluation biologique d'analogues 6-hydroxy-L-arabino d'anthracyclines antitumorales. | Arcamone, F., et al. 1976. J Med Chem. 19: 733-4. PMID: 1271420
- Synthèse et propriétés antitumorales de nouveaux glycosides de daunomycinone et d'adriamycinone. | Arcamone, F., et al. 1975. J Med Chem. 18: 703-7. PMID: 168385
- Effet cytotoxique et mutagène in vitro des dérivés 7-O-époxyalkylés de la daunomycinone. Partie IX. | Sturdíková, M., et al. 1986. Neoplasma. 33: 297-305. PMID: 2426609
- Transformation microbienne de dérivés semi-synthétiques de daunomycinone modifiés dans l'anneau A. | Prikrylova, V., et al. 1989. Folia Microbiol (Praha). 34: 459-62. PMID: 2630409
- Synthèse de 7-O-(2,6-didéoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)-daunomycinone et -adriamycinone à activité antitumorale. | Ok, K., et al. 1987. Carbohydr Res. 169: 69-81. PMID: 3427590
- Biotransformations d'anthracyclinones chez Streptomyces coeruleorubidus et Streptomyces galilaeus. | Blumauerová, M., et al. 1979. Folia Microbiol (Praha). 24: 117-27. PMID: 456946
- Nouveaux analogues de la daunorubicine. 3-Amino-2,3,6-trideoxy-alpha- et beta-D-arabino- et 3,6-diamino-2,3,6-trideoxy- alpha-D-ribo-hexopyranosides de daunomycinone. | Fuchs, EF., et al. 1979. J Antibiot (Tokyo). 32: 223-38. PMID: 457582
- Éther 7-(aminoéthyle) et thioéther de la daunomycinone. | Acton, EM., et al. 1979. J Med Chem. 22: 922-6. PMID: 490537
- Modification chimique des antibiotiques anthracyclines IV. Synthèse de nouvelles anthracyclines avec trisaccharide. | Tanaka, H., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 312-20. PMID: 6951827
- Analogues de l'adriamycine. Préparation et évaluation antitumorale de la 7-O-(bêta-D-glucosaminyl)daunomycinone et de la 7-O-(bêta-D-glucosaminyl)adriamycinone et de leurs dérivés N-trifluoroacétyl. | Israel, M. and Murray, RJ. 1982. J Med Chem. 25: 24-8. PMID: 7086817
- Biosynthèse de la daunomycinone à partir de l'aklavinone et de l'epsilon-rhodomycinone. | Yoshimoto, A., et al. 1980. J Antibiot (Tokyo). 33: 1199-201. PMID: 7451370
- Transformation microbienne de la daunomycinone par Streptomyces aureofaciens B-96. | Karnetová, J., et al. 1976. J Antibiot (Tokyo). 29: 1199-202. PMID: 825496
- Analogues de la daunomycinone par la réaction de Diels-Alder. Synthèse et chimie de quelques 6,11-dihydroxy-5,12-naphtacènediones. | Lee, WW., et al. 1976. J Org Chem. 41: 2296-303. PMID: 932859
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Daunomycinone, 5 mg | sc-211212 | 5 mg | $240.00 |