Date published: 2025-9-12

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D-Threose (CAS 95-43-2)

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Noms alternatifs:
2,3,4-trihydroxybutanal
Numéro CAS:
95-43-2
Masse Moléculaire:
120.10
Formule Moléculaire:
C4H8O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le D-thréose est un monosaccharide qui joue un rôle dans le domaine de la chimie organique et de la biochimie, en particulier dans l'étude de la structure et du métabolisme des glucides. En chimie de synthèse, il sert d'élément de base pour l'assemblage de molécules de sucre plus complexes et pour la synthèse d'analogues qui imitent les sucres naturels dans les systèmes biologiques. Les chercheurs utilisent également le D-Thréose dans la synthèse de pools chiraux en raison de sa pureté énantiomérique, qui est précieuse pour la production de composés stéréospécifiques. Dans l'étude de la chimie prébiotique, le D-Thréose est intéressant en raison de son rôle potentiel dans les origines de la vie, où il pourrait avoir été impliqué dans la formation des premières biomolécules. En outre, ce sucre est utilisé dans le développement de glycoconjugués pour la recherche en glycoscience, y compris l'exploration des interactions glucides-protéines. La structure simple du D-Thréose permet des modifications qui peuvent faciliter l'étude de voies et de processus biochimiques spécifiques.


D-Threose (CAS 95-43-2) Références

  1. Structure et mécanisme de formation du fluorophore LM-1 du cristallin humain. Relation avec la vesperlysine A et la réaction de Maillard avancée dans le vieillissement, le diabète et la cataractogenèse.  |  Tessier, F., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 20796-804. PMID: 10409619
  2. L-Xylose déshydrogénase dans la levure de boulangerie.  |  UEHARA, K. and TAKEDA, M. 1962. J Biochem. 52: 461-3. PMID: 13995171
  3. Isolement, purification et caractérisation de l'histidino-thréosidine, une nouvelle protéine de réaction de Maillard réticulée à partir de thréose, de lysine et d'histidine.  |  Dai, Z., et al. 2007. Arch Biochem Biophys. 463: 78-88. PMID: 17466255
  4. Effets inhibiteurs de l'extrait de Terminalia chebula sur la glycation et l'adhésion des cellules endothéliales.  |  Lee, HS., et al. 2011. Planta Med. 77: 1060-7. PMID: 21308613
  5. Étude computationnelle de la mutarotation dans l'érythrose et le thréose.  |  Alkorta, I. and Popelier, PL. 2011. Carbohydr Res. 346: 2933-9. PMID: 22063503
  6. Amélioration de la cyclopamine par conjugaison avec des sucres non métaboliques.  |  Goff, RD. and Thorson, JS. 2012. Org Lett. 14: 2454-7. PMID: 22540932
  7. Étude conformationnelle des structures de la chaîne ouverte et du furanose du D-érythrose et du D-thréose.  |  Azofra, LM., et al. 2012. Carbohydr Res. 358: 96-105. PMID: 22841585
  8. Étude théorique de la mutarotation de l'érythrose et du thréose: catalyse acide.  |  Azofra, LM., et al. 2013. Carbohydr Res. 372: 1-8. PMID: 23501397
  9. Caractérisation des érythrose réductases de champignons filamenteux.  |  Jovanović, B., et al. 2013. AMB Express. 3: 43. PMID: 23924507
  10. Assemblage asymétrique d'aldoses glucidiques à partir de formaldéhyde et de glycolaldéhyde par des réactions aldoliques biocatalytiques en tandem.  |  Szekrenyi, A., et al. 2015. Nat Chem. 7: 724-9. PMID: 26291944
  11. TM0416, une isomérase de sucre non phosphorylée hyperthermophile promiscuous, catalyse diverses réactions d'épimérisation en C5 et C6.  |  Shin, SM., et al. 2017. Appl Environ Microbiol. 83: PMID: 28258150
  12. Acyloxyallylation médiée par l'indium et le zinc d'aldotetroses protégés et non protégés - révélant une divergence diastéréologique prononcée et une différence fondamentale dans la performance du métal médiateur.  |  Draskovits, M., et al. 2018. J Org Chem. 83: 2647-2659. PMID: 29369620
  13. Méthodes de détermination enzymatique et colorimétrique du D-érythrulose (D-tétrulose).  |  Morii, K., et al. 1985. Anal Biochem. 151: 188-91. PMID: 4091279
  14. Études sur le L-thréose en tant que substrat de l'aldose réductase: rôle possible dans la prévention de la glycation des protéines.  |  Devamanoharan, PS. and Varma, SD. 1996. Mol Cell Biochem. 159: 123-7. PMID: 8858562

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250 mg
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500 mg
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