Date published: 2026-3-10

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D-Proline (CAS 344-25-2)

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Noms alternatifs:
(R)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
Numéro CAS:
344-25-2
Masse Moléculaire:
115.13
Formule Moléculaire:
C5H9NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La D-proline est un acide aminé du domaine de la biochimie. En tant qu'isomère de la L-proline, plus répandue, elle est présente dans les protéines en petites quantités. La D-proline trouve diverses applications dans la recherche scientifique. In vitro, elle a servi de substrat dans des essais enzymatiques, de composé modèle pour l'étude des interactions protéine-ligand et de composé modèle pour l'étude de la cinétique enzymatique. En outre, la D-proline est un auxiliaire chiral précieux en synthèse organique. Le mécanisme d'action spécifique de la D-proline varie en fonction de son application. Dans la synthèse asymétrique, elle fonctionne comme un auxiliaire chiral, créant un environnement chiral pour la réaction. Dans les réactions catalysées par les enzymes et les tests enzymatiques, elle agit comme un substrat, fournissant une source d'énergie pour les réactions. Dans le contexte des interactions protéine-ligand, il sert de composé modèle, offrant un aperçu de l'interaction entre les protéines et les ligands.


D-Proline (CAS 344-25-2) Références

  1. Détermination de la D-proline et de la D-leucine libres dans le cerveau de souris mutantes dépourvues d'activité D-amino-acide oxydase.  |  Hamase, K., et al. 2001. Anal Biochem. 298: 253-8. PMID: 11700980
  2. La D-proline déshydrogénase à colorant de l'archée hyperthermophile Pyrobaculum islandicum est une nouvelle aminoacide déshydrogénase dépendante du FAD.  |  Satomura, T., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 12861-7. PMID: 11823469
  3. L-Sérine, D- et L-proline et alanine comme substrats respiratoires de Helicobacter pylori: corrélation entre les niveaux d'acides aminés in vitro et in vivo.  |  Nagata, K., et al. 2003. Microbiology (Reading). 149: 2023-2030. PMID: 12904542
  4. Présence de D-alanine, D-proline et D-sérine libres chez les souris.  |  Nagata, Y., et al. 1992. Biochim Biophys Acta. 1115: 208-11. PMID: 1346751
  5. L'injection intracérébroventriculaire de L-proline et de D-proline induit des effets sédatifs et hypnotiques par différents mécanismes dans des conditions de stress aigu chez les poussins.  |  Hamasu, K., et al. 2010. Amino Acids. 38: 57-64. PMID: 19023642
  6. Les racémases de proline: aperçu des peptides de Trypanosoma cruzi contenant de la D-proline.  |  Coatnoan, N., et al. 2009. Mem Inst Oswaldo Cruz. 104 Suppl 1: 295-300. PMID: 19753488
  7. Adsorption de la L- et de la D-proline par la silice mésoporeuse ordonnée chirale.  |  Casado, C., et al. 2012. Langmuir. 28: 6638-44. PMID: 22475019
  8. Aberrations des acides aminés D dans le liquide céphalo-rachidien et le plasma des fumeurs.  |  Luykx, JJ., et al. 2013. Neuropsychopharmacology. 38: 2019-26. PMID: 23615666
  9. D-amino-acide oxydase et présence de D-proline chez Xenopus laevis.  |  Soma, H., et al. 2013. Comp Biochem Physiol B Biochem Mol Biol. 166: 165-71. PMID: 23994361
  10. Le D-Glutamate est métabolisé dans les mitochondries du cœur.  |  Ariyoshi, M., et al. 2017. Sci Rep. 7: 43911. PMID: 28266638
  11. La d-amino-acide oxydase de la souris: Distribution et substrats physiologiques.  |  Koga, R., et al. 2017. Front Mol Biosci. 4: 82. PMID: 29255714
  12. Fusion de la photocatalyse à lumière visible et de la catalyse à la l-/d-proline: Dearomatisation oxydative asymétrique directe de 2-Arylindoles pour accéder à des C2-Quaternary Indolin-3-ones.  |  Dong, CL., et al. 2020. Org Lett. 22: 1076-1080. PMID: 31975600
  13. D-Aminoacides dans les tissus endocriniens des mammifères.  |  Chieffi Baccari, G., et al. 2020. Amino Acids. 52: 1263-1273. PMID: 32930873
  14. Cascade microbienne de proline racémase-proline déshydrogénase pour une production efficace de D-proline et de N-boc-5-hydroxy-L-proline à partir de L-proline.  |  Zhang, F., et al. 2022. Appl Biochem Biotechnol. 194: 4135-4146. PMID: 35635604
  15. La d-proline réductase est à l'origine de la croissance dépendante de la proline de Clostridioides difficile.  |  Johnstone, MA. and Self, WT. 2022. J Bacteriol. 204: e0022922. PMID: 35862761

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