Date published: 2025-9-8

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D-Lyxono-1,4-lactone (CAS 15384-34-6)

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Noms alternatifs:
D-lyxonic acid gamma-lactone
Application(s):
D-Lyxono-1,4-lactone est utilisé pour la synthèse du 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol
Numéro CAS:
15384-34-6
Masse Moléculaire:
148.11
Formule Moléculaire:
C5H8O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La D-Lyxono-1,4-lactone, un dérivé cyclique du sucre, a suscité une attention considérable dans la recherche scientifique en raison de ses propriétés chimiques uniques et de ses applications polyvalentes. L'un des principaux mécanismes d'action associés à la D-Lyxono-1,4-lactone réside dans sa capacité à servir de précurseur ou d'élément de base pour la synthèse de diverses molécules à base d'hydrates de carbone. Les chimistes et les biochimistes ont exploité sa réactivité et ses groupes fonctionnels pour introduire des modifications et des fonctionnalisations spécifiques, permettant la synthèse de composés structurellement divers. En outre, la D-Lyxono-1,4-lactone a été étudiée pour son rôle dans la chimie des hydrates de carbone, en particulier dans le développement de nouvelles stratégies et méthodologies de synthèse. Les chercheurs ont utilisé sa fraction lactone comme poignée réactive pour la construction d'échafaudages glucidiques complexes et de glycoconjugués, qui sont essentiels en glycobiologie et en ingénierie biomoléculaire. En outre, la D-Lyxono-1,4-lactone a trouvé des applications dans la synthèse de mimétiques d'hydrates de carbone et de glycomimétiques, qui sont des outils précieux pour l'étude des interactions hydrates de carbone-protéines et le développement de composés pertinents. Son incorporation dans les voies de synthèse permet la création de diverses chimiothèques à des fins de criblage, ce qui facilite la découverte de nouvelles molécules bioactives et l'élucidation des mécanismes biologiques. Dans l'ensemble, la D-Lyxono-1,4-lactone est un élément essentiel de la synthèse et de la recherche sur les hydrates de carbone, qui permet de mieux comprendre la chimie des sucres et leur rôle dans les systèmes biologiques.


D-Lyxono-1,4-lactone (CAS 15384-34-6) Références

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  2. Mécanismes de la glycosidase.  |  Vasella, A., et al. 2002. Curr Opin Chem Biol. 6: 619-29. PMID: 12413546
  3. Propriétés biologiques des D- et L-1-désoxyazasugars.  |  Kato, A., et al. 2005. J Med Chem. 48: 2036-44. PMID: 15771446
  4. Découverte d'une L-fucono-1,5-lactonase de cog3618 de la superfamille des amidohydrolases.  |  Hobbs, ME., et al. 2013. Biochemistry. 52: 239-53. PMID: 23214453
  5. Métabolisme du l-galactose chez Bacteroides vulgatus du microbiote intestinal humain.  |  Hobbs, ME., et al. 2014. Biochemistry. 53: 4661-70. PMID: 24963813
  6. Conception et synthèse de d- et l-β-Hydroxyenduracidines orthogonalement protégées à partir de d-lyxono-1,4-Lactone.  |  Lin, CK., et al. 2016. Org Lett. 18: 5216-5219. PMID: 27690463
  7. Efficacité à long terme d'un nouvel inhibiteur de l'alpha-glucosidase (BAY m1099-miglitol) dans le diabète sucré de type 2 traité à l'insuline.  |  Mitrakou, A., et al. 1998. Diabet Med. 15: 657-60. PMID: 9702468
  8. Conversion d'alcools en méthylène-acétals par réaction avec du sulfoxyde de diméthyle-brome  |  Munavu, R. M. 1980. The Journal of Organic Chemistry. 45(16): 3341-3343.
  9. Synthèse de la cyanohydrine: études avec le cyanure marqué au carbone 13  |  Serianni, A. S., Nunez, H. A., & Barker, R. 1980. The Journal of Organic Chemistry. 45(16): 3329-3341.
  10. Nouvelle approche de l'acide (-)-polyoxamique et de l'acide 3, 4-diepipolyoxamique à partir de la d-lyxono-1, 4-lactone  |  Falentin, C., Beaupere, D., Demailly, G., & Stasik, I. 2008. Tetrahedron. 64(42): 9989-9991.

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