Date published: 2025-9-11

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D-Lactal (CAS 65207-55-8)

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Numéro CAS:
65207-55-8
Masse Moléculaire:
308.28
Formule Moléculaire:
C12H20O9
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le D-Lactal, également connu sous le nom de D-Gluconic acid δ-lactone, est un ester cyclique formé à partir de l'acide gluconique. Il joue un rôle important dans la recherche biochimique et chimique en raison de ses propriétés et de ses applications polyvalentes. Le principal mécanisme d'action implique son hydrolyse dans des solutions aqueuses pour produire de l'acide gluconique, qui est un intermédiaire important dans diverses voies métaboliques, y compris la voie des pentoses phosphates. Cette réaction d'hydrolyse est également dépendante du pH, ce qui en fait un modèle utile pour l'étude de la chimie acido-basique et de la cinétique. En recherche, D-Lactal est utilisé pour étudier les activités enzymatiques des gluconolactonases et de la glucose oxydase, qui catalysent l'oxydation du glucose en gluconolactone, puis en acide gluconique. Ces études sont essentielles pour comprendre les voies biochimiques impliquées dans le métabolisme des glucides et la production d'énergie. En outre, le D-Lactal sert de substrat pour le développement de biocapteurs et de cellules de biocarburants, en tirant parti de son oxydation pour produire un signal électrique mesurable ou une sortie d'énergie. Le D-Lactal est également utilisé pour étudier la synthèse chimique des dérivés du gluconate, qui sont importants dans diverses applications industrielles. Son rôle dans les réactions de complexation avec les ions métalliques est exploré pour développer des chélateurs métalliques efficaces et comprendre les interactions métal-ligand. Dans l'ensemble, le D-Lactal est un composé précieux pour faire avancer la recherche en enzymologie, les voies métaboliques et la synthèse chimique, en donnant un aperçu des processus biochimiques fondamentaux et des applications pratiques.


D-Lactal (CAS 65207-55-8) Références

  1. Amidoglycosylation stéréocontrôlée pratique d'alcools avec des glycals acétylés et le trichloroéthoxysulfonamide.  |  Murakami, T., et al. 2016. Carbohydr Res. 434: 121-131. PMID: 27639338
  2. Accès aux C-aryl/alcénylglycosides par la fonctionnalisation C-H dirigée catalysée par Pd de la position anomérique dans les substrats de type glycal.  |  de Robichon, M., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 11806-11808. PMID: 31532405
  3. Synthèse stéréosélective de C-glycosides à partir de glycals avec des sels de diaryliodonium, catalysée par le palladium(ii).  |  Pal, KB., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 2242-2251. PMID: 32159571
  4. Avancées récentes dans la fonctionnalisation des liaisons C(sp3)/C(sp2)-H catalysée par le palladium: accès aux glycosides ramifiés en C.  |  Azeem, Z. and Mandal, PK. 2022. Org Biomol Chem. 20: 264-281. PMID: 34904995
  5. Une stratégie de glycosylation/cis-dihydroxylation de Ferrier pour synthétiser le disaccharide βGal(1,4)Man associé à la lipophosphoglycane de Leishmania spp.  |  Budhathoki, D., et al. 2022. RSC Adv. 12: 28207-28216. PMID: 36320230
  6. Synthèse stéréosélective de C-glycosides de chromone catalysée par le Pd.  |  Sharma, MK., et al. 2024. Chem Commun (Camb). 60: 4838-4841. PMID: 38619439
  7. Synthèse de l'antigène associé aux tumeurs synthèse de l'épitope gal-α-(1→ 3)-gal-β-(1→ 4)-GlcNAc un déterminant spécifique de la progression métastatique ?  |  Schaubach, Regine, et al. 1991. Liebigs Annalen der Chemie. 1991.7: 607-614.
  8. Une voie facile et nouvelle vers le phosphoglycane ramifié antigénique du parasite protozoaire Leishmania major.  |  Ruhela, Dipali and Ram A. Vishwakarma. 2004. Tetrahedron letters. 45.12: 2589-2592.
  9. Les glycals dans la synthèse organique: Une stratégie systématique pour la préparation de pipéridines 1, 2-Dideoxy-l-azasugars et 2-Deoxy-1, 5-anhydro-l-hexitols peu communs.  |  Ciliberti, Elena, et al. 2007. EurJOC. Volume 2007, Issue 9: 1463-1473.
  10. L'iodoacétoxylation et la glycosylation médiées par le cuivre: des approches efficaces et pratiques pour la synthèse stéréosélective de 2-désoxy-2-iodo glycosides.  |  Battina, Suresh Kumar and Sudhir Kashyap. 2016. Tetrahedron Letters. 57.7: 811-814.

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D-Lactal, 100 mg

sc-257289
100 mg
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