Date published: 2025-9-12

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D-Glucal (CAS 13265-84-4)

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Application(s):
D-Glucal est un élément de construction utilisé dans la synthèse
Numéro CAS:
13265-84-4
Masse Moléculaire:
146.14
Formule Moléculaire:
C6H10O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Le D-Glucal, un dérivé glucidique polyvalent, revêt une importance significative dans la recherche en glycobiologie en raison de ses caractéristiques structurelles uniques et de ses diverses applications dans l'étude de la chimie et de la biologie des glucides. Son mécanisme d'action s'articule principalement autour de son rôle de molécule précurseur dans la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués. Les chercheurs utilisent le D-Glucal comme élément de base pour la construction de structures glucidiques avec des configurations stéréochimiques spécifiques, ce qui facilite l'étude des interactions glucides-protéines et des processus médiés par les glycanes. En outre, ce composé sert de substrat aux enzymes impliquées dans les réactions de glycosylation, ce qui permet d'étudier les mécanismes enzymatiques et la cinétique des voies de biosynthèse des glycanes. Sa ressemblance structurelle avec les glucides naturels en fait un outil précieux pour l'étude du métabolisme des glucides, des processus de reconnaissance cellulaire et des interactions hôte-pathogène. En outre, le D-Glucal trouve des applications dans la synthèse de glycoconjugués et de glycomimétiques utilisés dans les essais biochimiques, les études structurales et la recherche sur la découverte de médicaments. Son utilité polyvalente s'étend à la science des matériaux à base de glucides, où il contribue au développement de biomatériaux, de nanocarriers et de réseaux de glycanes pour diverses applications biomédicales et biotechnologiques. Grâce à ses diverses applications de recherche, D-Glucal continue à faire progresser notre compréhension de la biologie des glucides et ouvre la voie à des stratégies de recherche innovantes visant à élucider les rôles des glycanes dans les systèmes biologiques.


D-Glucal (CAS 13265-84-4) Références

  1. Nouvelle bêta-glycosylation stéréosélective via un oxirane vinylique dérivé du D-glucal.  |  Bussolo, VD., et al. 2002. Org Lett. 4: 3695-8. PMID: 12375921
  2. Régio- et stéréosélectivité de l'addition de O-, S-, N- et C-nucléophiles au bêta vinyl oxirane dérivé du D-glucal.  |  Di Bussolo, V., et al. 2004. J Org Chem. 69: 8702-8. PMID: 15575746
  3. Réaction sur le D-glucal par une phosphorylase inversante pour synthétiser des dérivés du 2-deoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl-(1-->4)-D-glucose (2II-deoxycellobiose).  |  Kitaoka, M., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 545-9. PMID: 16430877
  4. Synthèse du sporiolide B à partir du D-glucal.  |  Chen, Q. and Du, Y. 2007. Carbohydr Res. 342: 1405-11. PMID: 17517381
  5. Examen du rôle du phosphate dans les réactions de transfert de glycosyl de la cellobiose phosphorylase de Cellulomonas uda en utilisant le D-glucal comme substrat donneur.  |  Wildberger, P., et al. 2012. Carbohydr Res. 356: 224-32. PMID: 22591555
  6. Le D-glucal, analogue du glucose non métabolisable, inhibe la biosynthèse des aflatoxines et favorise la production d'acide kojique chez Aspergillus flavus.  |  Zhang, JD., et al. 2014. BMC Microbiol. 14: 95. PMID: 24742119
  7. Synthèse de pyranobenzopyrans à partir de D-glucal en utilisant des liquides ioniques.  |  Eltayeb, S. and Marzabadi, CH. 2023. Carbohydr Res. 531: 108873. PMID: 37421875
  8. Polymérisation radicale par ouverture de cycle de cétènes-acétals cycliques dérivés du d-Glucal.  |  Hardy, C., et al. 2023. ACS Macro Lett. 12: 1443-1449. PMID: 37824416
  9. Catalyse générale acido-basique des alpha-glucanes phosphorylases: le transfert stéréospécifique de glucosyl à partir du D-glucal est une réaction dépendante du pyridoxal 5'-phosphate et de l'orthophosphate (arséniate).  |  Klein, HW., et al. 1982. Biochemistry. 21: 6675-84. PMID: 7159553
  10. Autres synthèses utilisant la phosphorylase.  |  Evers, B. and Thiem, J. 1997. Bioorg Med Chem. 5: 857-63. PMID: 9208097

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