Date published: 2025-9-8

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D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine (CAS 119567-63-4)

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Noms alternatifs:
DMS, SK Inhibitor III, Sphingosine Kinase Inhibitor III
Application(s):
D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine est un inhibiteur de la sphingosine kinase
Numéro CAS:
119567-63-4
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
327.5
Formule Moléculaire:
C20H41NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La D-érythro-N,N-Diméthylsphingosine inhibe la SphK (sphingosine kinase), bloquant la conversion de la sphingosine en sphingosine-1 phosphate. Il s'agit d'un composé endogène produit par le catabolisme des céramides. La D-erythro-N,N-Diméthylsphingosine est capable de produire une activité similaire à celle de l'EGF in vitro sans la présence d'EFG-2 en induisant de manière stéréospécifique l'autophosphorylation du récepteur de l'EGF. Il a été démontré que la D-erythro-N,N-Diméthylsphingosine inhibe la PKC (protéine kinase C), renforce l'activité de la src-kinase et induit l'apoptose.


D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine (CAS 119567-63-4) Références

  1. La D-érythro-N,N-diméthylsphingosine inhibe la prolifération des cellules musculaires lisses cérébrales, aortiques et coronaires induite par le bFGF.  |  Xu, CB., et al. 2002. Atherosclerosis. 164: 237-43. PMID: 12204793
  2. Suppression de l'ostéoclastogenèse par la N,N-diméthyl-D-erythro-sphingosine: une action indépendante de l'inhibition de la sphingosine kinase.  |  Kim, HJ., et al. 2007. Mol Pharmacol. 72: 418-28. PMID: 17504945
  3. La N, N-diméthyl-D-erythro-sphingosine augmente la concentration intracellulaire de Ca2+ via l'échangeur Na+-Ca2+ dans les cellules cancéreuses du côlon humain HCT116.  |  Kim, HL. and Im, DS. 2008. Arch Pharm Res. 31: 54-9. PMID: 18277608
  4. Le N-(4-Hydroxyphényl)rétinamide augmente la dihydrocéramide et agit en synergie avec la diméthylsphingosine pour renforcer la destruction des cellules cancéreuses.  |  Wang, H., et al. 2008. Mol Cancer Ther. 7: 2967-76. PMID: 18790777
  5. L'inhibiteur de la sphingosine kinase N,N-diméthylsphingosine inhibe l'hyperplasie néointimale.  |  McDonald, RA., et al. 2010. Br J Pharmacol. 159: 543-53. PMID: 20015089
  6. Inhibition de la MAP kinase par la sphingosine et son dérivé méthylé, la N,N-diméthylsphingosine.  |  Sakakura, C., et al. 1997. Int J Oncol. 11: 31-9. PMID: 21528177
  7. Un analogue du céramide inhibe la réponse proliférative des cellules T par l'inhibition de la synthèse des glycosphingolipides et l'augmentation de la synthèse de la N,N-diméthylsphingosine.  |  Felding-Habermann, B., et al. 1990. Biochemistry. 29: 6314-22. PMID: 2207076
  8. Effet de renforcement spécifique de la N,N-diméthylsphingosine sur l'autophosphorylation du récepteur du facteur de croissance épidermique. Mise en évidence de sa présence endogène (et de la quasi-absence de sphingosine non substituée) dans les cellules humaines de carcinome épidermoïde A431.  |  Igarashi, Y., et al. 1990. J Biol Chem. 265: 5385-9. PMID: 2318819
  9. Effet de la sphingosine chimiquement bien définie et de ses dérivés N-méthyl sur les activités de la protéine kinase C et de la src kinase.  |  Igarashi, Y., et al. 1989. Biochemistry. 28: 6796-800. PMID: 2479412
  10. La N,N-diméthylsphingosine atténue les lésions myocardiques d'ischémie-reperfusion en recrutant des cellules T régulatrices par le biais de la voie PI3K/Akt chez la souris.  |  Fang, J., et al. 2016. Basic Res Cardiol. 111: 32. PMID: 27048490
  11. Les bases sphingoïdes régulent le récepteur Sigma-1 - la sphingosine et la N,N'-Diméthylsphingosine sont des agonistes endogènes.  |  Li, J., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36834510
  12. Détermination du pKa de la N,N-diméthylsphingosine liée à la membrane par spectroscopie RMN du deutérium.  |  Lau, B. and Macdonald, PM. 1995. Biochim Biophys Acta. 1237: 37-42. PMID: 7619840
  13. Induction in vitro et in vivo de l'apoptose par la sphingosine et la N, N-diméthylsphingosine dans le carcinome épidermoïde humain KB-3-1 et ses cellules multirésistantes.  |  Shirahama, T., et al. 1997. Clin Cancer Res. 3: 257-64. PMID: 9815681

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D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine, 5 mg

sc-201373
5 mg
$79.00

D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine, 25 mg

sc-201373A
25 mg
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