Date published: 2025-9-9

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D-DOPA (CAS 5796-17-8)

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Application(s):
D-DOPA est un énantiomère de la DOPA dépourvu d'activité biologique.
Numéro CAS:
5796-17-8
Masse Moléculaire:
197.19
Formule Moléculaire:
C9H11NO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La D-DOPA est un énantiomère de la DOPA dépourvu d'activité biologique. La D-DOPA est un composé polyvalent utilisé dans de nombreuses applications de recherche scientifique. Elle est couramment utilisée pour étudier la structure et la fonction des récepteurs de la dopamine, ainsi que l'influence de la dopamine dans les processus d'apprentissage et de mémoire. La D-DOPA est synthétisée par hydrolyse enzymatique à partir de la L-DOPA, qui est dérivée de l'acide aminé L-tyrosine. La conversion de la L-DOPA en D-DOPA est facilitée par les décarboxylases de la DOPA, que l'on trouve dans divers organismes, notamment les plantes, les animaux et les champignons.


D-DOPA (CAS 5796-17-8) Références

  1. La D-dopa est convertie de manière unidirectionnelle en L-dopa par la D-aminoacide oxydase, suivie par la dopa transaminase.  |  Wu, M., et al. 2006. Clin Exp Pharmacol Physiol. 33: 1042-6. PMID: 17042912
  2. Base structurelle de l'oxydation de la D-DOPA par la D-aminoacide oxydase: voie alternative pour la biosynthèse de la dopamine.  |  Kawazoe, T., et al. 2007. Biochem Biophys Res Commun. 355: 385-91. PMID: 17303072
  3. D-aminoacide oxydase humaine: mise à jour et révision.  |  Kawazoe, T., et al. 2007. Chem Rec. 7: 305-15. PMID: 17924443
  4. La laccase de Cryptococcus neoformans catalyse la synthèse de la mélanine à partir de la D- et de la L-DOPA.  |  Eisenman, HC., et al. 2007. Microbiology (Reading). 153: 3954-3962. PMID: 18048910
  5. La variation du gène activateur de la D-aminoacide oxydase (DAOA) affecte les concentrations d'acide homovanillique dans le liquide céphalorachidien chez des Caucasiens en bonne santé.  |  Andreou, D., et al. 2012. Eur Arch Psychiatry Clin Neurosci. 262: 549-56. PMID: 22454242
  6. La D-dopa et la L-dopa augmentent de manière similaire la dopamine dans le cerveau et produisent un comportement de rotation chez les rats.  |  Karoum, F., et al. 1988. Brain Res. 440: 190-4. PMID: 3129126
  7. Interactions équilibrées dans les récepteurs à base de proline pour la reconnaissance chirale de la l-/d-DOPA.  |  Guo, LE., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 4590-4598. PMID: 32497164
  8. Étude des énantiomères de la tyrosine et de la dopa en tant que substrats de la tyrosinase initiant les voies de la l- et de la d-mélanogénèse.  |  Fernandez-Julia, PJ., et al. 2021. Biotechnol Appl Biochem. 68: 823-831. PMID: 32776353
  9. La D-DOPA est un inhibiteur allostérique puissant, biodisponible par voie orale, de la glutamate carboxypeptidase II.  |  Gori, SS., et al. 2022. Pharmaceutics. 14: PMID: 36297453
  10. Sulfatation enzymatique des isomères de la dopa et de la tyrosine par les cellules hépatiques humaines HepG2: stéréosélectivité et stimulation par Mn2+.  |  Suiko, M., et al. 1996. Biochem J. 314 (Pt 1): 151-8. PMID: 8660277
  11. Augmentation des niveaux de dopamine striatale après administration de D-DOPA et de son métabolite alpha-cétoacide DHPPA: études comportementales et physiologiques in vivo chez le rat.  |  Brannan, T., et al. 1996. Brain Res. 718: 165-8. PMID: 8773780
  12. Le benzoate de sodium bloque de manière différentielle les cercles induits par la D et la L-dopa chez le rat hémi-parkinsonien.  |  Moses, J., et al. 1996. Neurosci Lett. 218: 145-8. PMID: 8945749
  13. Comparaison de la neurotoxicité après administration répétée de l-dopa, d-dopa et dopamine à des neurones dopaminergiques mésencéphaliques embryonnaires dans des cultures dérivées de donneurs Fisher 344 et Sprague-Dawley.  |  Alexander, T., et al. 1997. Cell Transplant. 6: 309-15. PMID: 9171163

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D-DOPA, 500 mg

sc-211173
500 mg
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