Date published: 2025-9-10

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D-Ala-D-Ala (CAS 923-16-0)

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Noms alternatifs:
2-[(2-ammoniopropanoyl)amino]propanoate; D-alanyl-D-alanine
Application(s):
D-Ala-D-Ala est un peptide biologiquement actif utilisé pour la chromatographie d'affinité et les études sur les mécanismes de liaison.
Numéro CAS:
923-16-0
Masse Moléculaire:
160.17
Formule Moléculaire:
C6H12N2O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

D-Ala-D-Ala (DADA), dipeptide composé de deux acides aminés D-alanine. Il s'agit d'un constituant essentiel des parois cellulaires bactériennes, que l'on retrouve également dans certaines cellules eucaryotes. En laboratoire, il est utile pour étudier la structure et la fonction des protéines. Le D-Ala-D-Ala est très utile dans diverses applications de recherche scientifique. Le D-Ala-D-Ala est un élément clé dans l'étude du rôle des composants de la paroi cellulaire dans la pathogenèse bactérienne et dans l'élucidation de la structure et de la fonction de la paroi cellulaire bactérienne. En tant que composant intégral des parois cellulaires bactériennes, le D-Ala-D-Ala contribue de manière significative à la synthèse de composants essentiels de la paroi cellulaire, tels que le peptidoglycane. En outre, il joue un rôle dans la formation de canaux au sein de la structure de la paroi cellulaire et contribue à l'assemblage et au maintien de l'intégrité de la paroi cellulaire.


D-Ala-D-Ala (CAS 923-16-0) Références

  1. Gène de la ligase D-Ala:D-Ala flanquant le cluster vanC: preuve de la présence de trois gènes de ligase chez Enterococcus gallinarum BM4174 résistant à la vancomycine.  |  Ambúr, OH., et al. 2002. Antimicrob Agents Chemother. 46: 95-100. PMID: 11751117
  2. Combattre la résistance à la vancomycine chez les bactéries: cibler la D-ala-D-ala dipeptidase VanX.  |  Crowder, MW. 2006. Infect Disord Drug Targets. 6: 147-58. PMID: 16789876
  3. Synthèse d'un isostère peptidique D-Ala-D-Ala par métathèse croisée d'oléfines et évaluation de la liaison à la vancomycine.  |  Quinn, RK., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 4382-5. PMID: 20594838
  4. Une vancomycine redessinée, conçue pour une double liaison D-Ala-D-ala et D-Ala-D-Lac, présente une puissante activité antimicrobienne contre les bactéries résistantes à la vancomycine.  |  Xie, J., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 13946-9. PMID: 21823662
  5. Caractérisation du d-boroAla en tant que nouvel agent antibactérien à large spectre ciblant la d-Ala-d-Ala ligase.  |  Putty, S., et al. 2011. Chem Biol Drug Des. 78: 757-63. PMID: 21827632
  6. Synthèse totale de [Ψ[C(═S)NH]Tpg4]aglycon de vancomycine, [Ψ[C(═NH)NH]Tpg4]aglycon de vancomycine et de composés clés apparentés: réingénierie de la vancomycine pour une double liaison D-Ala-D-Ala et D-Ala-D-Lac.  |  Xie, J., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1284-97. PMID: 22188323
  7. Des études in vivo suggèrent que l'induction de la résistance à la vancomycine dépendante du VanS nécessite la liaison du médicament aux terminaisons D-Ala-D-Ala dans la paroi cellulaire du peptidoglycane.  |  Kwun, MJ., et al. 2013. Antimicrob Agents Chemother. 57: 4470-80. PMID: 23836175
  8. Ingénierie d'une D-Ala:D-Ala ligase dépendante de l'ATP pour la synthèse d'amides d'acides aminés à partir d'acides aminés.  |  Miki, Y., et al. 2017. J Ind Microbiol Biotechnol. 44: 667-675. PMID: 27585794
  9. Suivi en temps réel de l'activité D-Ala-D-Ala dipeptidase de VanX dans des bactéries vivantes par calorimétrie de titrage isotherme.  |  Lv, M., et al. 2019. Anal Biochem. 578: 29-35. PMID: 31071297
  10. La perte de la D-Ala-D-Ala Carboxypeptidase de type sérine DacA augmente la production de prodigiosine chez Serratia marcescens.  |  Pan, X., et al. 2019. Front Bioeng Biotechnol. 7: 367. PMID: 31850328
  11. Effet des précurseurs de peptidoglycanes terminés en D-Ala sur la régulation immunitaire des souches de Lactobacillus plantarum.  |  Song, X., et al. 2021. Front Immunol. 12: 825825. PMID: 35126378
  12. Synthèse du peptidoglycane dépendant du VanG et du D-Ala-D-Ser et résistance à la vancomycine chez Clostridioides difficile.  |  Belitsky, BR. 2022. Mol Microbiol. 118: 526-540. PMID: 36065735
  13. Les D-Ala-D-Ala ligases d'organismes producteurs d'antibiotiques glycopeptidiques sont fortement homologues aux ligases VanA et VanB de résistance à la vancomycine de l'entérocoque.  |  Marshall, CG., et al. 1997. Proc Natl Acad Sci U S A. 94: 6480-3. PMID: 9177243

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D-Ala-D-Ala, 250 mg

sc-396075
250 mg
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