D-(−)-Erythrose (CAS 583-50-6)
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Le D-(-)-Erythrose est un sucre à quatre carbones qui joue un rôle important dans le domaine de la biochimie et de la synthèse organique. En recherche, il est souvent utilisé comme matière première ou comme intermédiaire dans la synthèse de molécules plus complexes. Sa structure sert d'échafaudage pour la génération de divers hydrates de carbone et analogues par le biais de transformations chimiques. En outre, le D-(-)-Erythrose est impliqué dans des études liées aux voies métaboliques des hydrates de carbone, telles que la voie des pentoses phosphates, où il est un précurseur d'autres sucres. Les chercheurs utilisent également ce composé pour comprendre les aspects stéréochimiques du métabolisme des sucres et la synthèse de molécules stéréospécifiques. Le rôle du D-(-)-Erythrose dans les origines de la vie a également été un sujet d'intérêt, en particulier dans la chimie prébiotique, où il pourrait avoir été un élément clé dans la formation de sucres plus complexes.
D-(−)-Erythrose (CAS 583-50-6) Références
- Effet bénéfique des interactions internes de liaison hydrogène sur la bêta-fragmentation des radicaux alkoxyle primaires. Conversion en deux étapes des D-xylo- et D-ribofuranoses en L-thréose et D-érythrose, respectivement. | Hernandez-García, L., et al. 2007. J Org Chem. 72: 8196-201. PMID: 17900138
- Étude computationnelle de la mutarotation dans l'érythrose et le thréose. | Alkorta, I. and Popelier, PL. 2011. Carbohydr Res. 346: 2933-9. PMID: 22063503
- Étude conformationnelle des structures de la chaîne ouverte et du furanose du D-érythrose et du D-thréose. | Azofra, LM., et al. 2012. Carbohydr Res. 358: 96-105. PMID: 22841585
- Étude théorique de la mutarotation de l'érythrose et du thréose: catalyse acide. | Azofra, LM., et al. 2013. Carbohydr Res. 372: 1-8. PMID: 23501397
- Caractérisation des érythrose réductases de champignons filamenteux. | Jovanović, B., et al. 2013. AMB Express. 3: 43. PMID: 23924507
- L'érythrose se révèle sous forme de furanose. | Cabezas, C., et al. 2013. Chem Commun (Camb). 49: 10826-8. PMID: 24121543
- Effet antitumoral du D-érythrose dans un modèle métastatique abdominal de carcinome du côlon. | Liu, LL., et al. 2015. Oncol Lett. 9: 769-773. PMID: 25621049
- Tautomères de l'érythrose en phase gazeuse et leurs réactions d'interconversion: Aperçu de l'étude ab initio de haut niveau. | Szczepaniak, M. and Moc, J. 2015. J Phys Chem A. 119: 10946-58. PMID: 26452139
- Théorie de la dynamique d'isomérisation des sucres réducteurs en fonction du milieu appliquée au d-érythrose. | Kaufmann, M., et al. 2015. Carbohydr Res. 418: 89-97. PMID: 26580710
- Synthèse organocatalytique de sucres à haute teneur en carbone: Protocole efficace pour la synthèse du sédoheptulose naturel et du d-glycéro-l-galacto-oct-2-ulose. | Popik, O., et al. 2015. ChemistryOpen. 4: 717-21. PMID: 27308197
- Réaction d'anomérisation du d-érythrose nu et microhydraté via une approche de cluster couplé explicitement corrélé. Deux molécules d'eau sont optimales. | Szczepaniak, M. and Moc, J. 2017. J Comput Chem. 38: 288-303. PMID: 27896831
- Discrimination faciale totale des cycloadditions 1,3-dipolaires dans un modèle d'érythrose 1,3-dioxane: Études computationnelles d'un mécanisme concerté. | Sousa, CE., et al. 2017. J Org Chem. 82: 982-991. PMID: 28032997
- TM0416, une isomérase de sucre non phosphorylée hyperthermophile promiscuous, catalyse diverses réactions d'épimérisation en C5 et C6. | Shin, SM., et al. 2017. Appl Environ Microbiol. 83: PMID: 28258150
- Synthèse de (d)-érythrose à partir de solutions aqueuses de glycolaldéhyde sous champ électrique. | Cassone, G., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 3211-3214. PMID: 29411836
- Synthèse totale stéréocontrôlée de la résolvine D4 et de la 17(R)-Résolvine D4. | Nshimiyimana, R., et al. 2023. Org Biomol Chem. 21: 1667-1673. PMID: 36345797
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