Date published: 2025-9-9

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Cyclopentylboronic acid (CAS 63076-51-7)

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Numéro CAS:
63076-51-7
Masse Moléculaire:
113.95
Formule Moléculaire:
C5H11BO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide cyclopentylboronique est un acide boronique utilisé comme organocatalyseur dans la synthèse de composés aromatiques. Il présente une réactivité vis-à-vis du chlore et peut s'engager dans des réactions de couplage croisé avec d'autres acides boroniques, des halogénures et des trifluorures. Ce composé polyvalent permet notamment la synthèse d'hydrocarbures aromatiques fonctionnalisés par le biais de réactions catalysées par le palladium ou le nickel, en utilisant des tosylates ou des mésylates comme matières premières. Il a été prouvé que l'utilisation de l'acide cyclopentylboronique comme organocatalyseur améliore l'efficacité du processus de couplage.


Cyclopentylboronic acid (CAS 63076-51-7) Références

  1. Réactions de couplage croisé d'esters organoboroniques secondaires chiraux avec conservation de la configuration.  |  Imao, D., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 5024-5. PMID: 19301820
  2. Accès synthétique direct aux espèces σ,π-acétylides gem-diaurées et digold.  |  Gómez-Suárez, A., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 938-42. PMID: 23180680
  3. Addition 1,4 énantiosélective de l'acide cyclopropylboronique catalysée par des complexes rhodium/diène chiral.  |  Takechi, R. and Nishimura, T. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 8528-31. PMID: 25892197
  4. 1,n-Bisborylalcanes par migration radicale du bore.  |  Wang, D., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 9119-9123. PMID: 32363871
  5. La réaction de type Passerini des acides boroniques permet la synthèse des α-hydroxycétones.  |  Yang, K., et al. 2021. Nat Commun. 12: 441. PMID: 33469014
  6. Un anticorps de libération du bore (BDA) avec des résidus spécifiques au bore: Nouvelles perspectives dans la thérapie par capture de neutrons par le bore à partir d'une étude in silico.  |  Rondina, A., et al. 2021. Cells. 10: PMID: 34831449
  7. Arylation C-H catalysée par le Cp*Rh(III) des ferrocénethionamides avec des acides boroniques aryliques pour la synthèse d'arylferrocènes.  |  Wang, Y., et al. 2023. Chem Asian J. 18: e202201180. PMID: 36495085
  8. Couplage croisé de Suzuki médié par Ruphos de trifluoroborates d'alkyle secondaires  |  Adri van den Hoogenband a, Jos H.M. Lange a, Jan Willem Terpstra a, Melle Koch b, Gerben M. Visser b, Martin Visser a, Ties J. Korstanje a, Johann T.B.H. Jastrzebski c. 2008. Tetrahedron Letters. 49: 4122-4124.
  9. Le 3-méthylsalicylate de cuivre(I) médiateur de la N-Arylation de Chan-Lam d'hétérocycles  |  Abdelbasset A. Farahat & David W. Boykin. 2015. Synthetic Communications. 45: 245-252.
  10. Synthèse d'esters de dibenzothiophène sulfonate asymétriques  |  John T. Petroff II, Ryan D. McCulla. 2016. Tetrahedron Letters. 57: 4723-4726.
  11. Transfert de disulfure transporté par un phtalimide pour synthétiser des disulfanes dissymétriques par catalyse au cuivre  |  Jiaoxia Zou, Jinhong Chen, Tao Shi*, Yongsheng Hou, Fei Cao, Yongqiang Wang, Xiaodong Wang, Zhong Jia, Quanyi ZhaoQuanyi ZhaoSchool of Pharmacy, Lanzhou University, West Donggang Road, No. 199, Lanzhou 730000, China, et al. 2019. ACS Catal. 9: 11426–11430.
  12. Réactions chimiosélectives de quinoxalin-2 (1H)-ones avec des acides alkylboroniques induites par la lumière visible sous atmosphère air/N2  |  Lingling Yao a, Defeng Zhu a, Lei Wang a b, Jie Liu a, Yicheng Zhang a, Pinhua Li a c. 2021. Chinese Chemical Letters. 32: 4033-4037.
  13. Estérification aromatique d'amides avec des acides organoboroniques à l'aide de DMAP sans métaux de transition  |  Tao Wang, Yanqing Wang, Kai Xu, Yuheng Zhang, Jiarui Guo, Prof. Lantao Liu. 2021. European Journal of Organic Chemistry. 14: 3274-3277.

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Cyclopentylboronic acid, 1 g

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