Date published: 2025-9-7

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(+)-Cuparene (CAS 16982-00-6)

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Noms alternatifs:
(R)-1-(p-Tolyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane
Numéro CAS:
16982-00-6
Masse Moléculaire:
202.34
Formule Moléculaire:
C15H22
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (+)-Cuparène est un sesquiterpène naturel utilisé dans la recherche en chimie organique et analytique. Il sert de matière première chirale dans la synthèse de molécules organiques complexes et de produits naturels. Les caractéristiques structurelles uniques de ce composé en font un sujet d'intérêt pour l'étude de la synthèse asymétrique et des transformations stéréochimiques. Les chimistes explorent la réactivité du (+)-Cuparène avec divers réactifs pour comprendre la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome tout en conservant ou en contrôlant sa stéréochimie. En outre, le (+)-Cuparène est utilisé dans le développement de nouvelles méthodes catalytiques qui peuvent être appliquées à la synthèse efficace des sesquiterpènes et de leurs dérivés. La recherche sur le (+)-Cuparène s'étend également au domaine de la science des matériaux, en particulier à la création de nouveaux composés organiques ayant des applications potentielles telles que les dispositifs électroniques organiques ou les systèmes sensoriels. L'étude de ce composé contribue à faire progresser les connaissances sur la chimie des terpénoïdes et l'utilisation de produits naturels comme précurseurs dans la synthèse chimique.


(+)-Cuparene (CAS 16982-00-6) Références

  1. Utilisation de radicaux-anions aromatiques en l'absence de THF. Formation en tandem et cyclisation de benzyllithiums dérivés de l'attaque d'homo- et bishomoallyllithiums sur des alpha-méthylstyrènes: synthèse en deux pots du cuparène.  |  Cohen, T., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 3478-83. PMID: 11472119
  2. Synthèse asymétrique photomédiée du (-)-cuparène.  |  Grainger, RS. and Patel, A. 2003. Chem Commun (Camb). 1072-3. PMID: 12772908
  3. Analyse phytochimique et cytotoxicité des huiles essentielles dérivées de plantes médicinales libanaises sur les cellules leucémiques multirésistantes.  |  Saab, AM., et al. 2012. Planta Med. 78: 1927-31. PMID: 23154840
  4. Utilisation d'inhibiteurs du cytochrome P450 dans l'étude de la biosynthèse de l'enokipodine.  |  Ishikawa, NK., et al. 2013. Braz J Microbiol. 44: 1285-90. PMID: 24688524
  5. Carbolithiation asymétrique intramoléculaire de substrats achiraux: synthèse de (R)-(+)-cuparène et (R)-(+)-herbertene enrichis enantioen.  |  Luderer, MR., et al. 2014. J Org Chem. 79: 10722-6. PMID: 25303318
  6. Variation du rendement et de la composition de l'huile essentielle de Dorema aucheri Boiss, une plante médicinale endémique prélevée sur des populations sauvages dans des habitats naturels.  |  Akbarian, A., et al. 2016. Chem Biodivers. 13: 1756-1766. PMID: 27459231
  7. Composition chimique et potentiel allélopathique des huiles essentielles de Citharexylum spinosum L. cultivé en Tunisie.  |  El Ayeb-Zakhama, A., et al. 2017. Chem Biodivers. 14: PMID: 27685082
  8. Construction stéréospécifique de centres quaternaires contigus entièrement carbonés par contraction oxydative de l'anneau.  |  Yu, X., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 350-353. PMID: 27910194
  9. Manéonènes et isomanéonènes bioactifs de l'algue rouge Laurencia obtusa.  |  Bawakid, NO., et al. 2017. Phytochemistry. 143: 180-185. PMID: 28822320
  10. Bisabolane phénolique et cuparène sesquiterpénoïdes avec des activités anti-inflammatoires du champignon Aspergillus sydowii MCCC 3A00324 dérivé des eaux profondes.  |  Niu, S., et al. 2020. Bioorg Chem. 105: 104420. PMID: 33152648
  11. Sesquiterpènes trichothécènes antifongiques et antimicroalgiques provenant du champignon algicole marin Trichoderma brevicompactum A-DL-9-2.  |  Shi, ZZ., et al. 2020. J Agric Food Chem. 68: 15440-15448. PMID: 33332117
  12. Caractérisation des composés organiques volatils dans le gingembre mangue (Curcuma amada Roxb.) du Myanmar.  |  Chen, Y., et al. 2020. Metabolites. 11: PMID: 33396947
  13. Sélection de souches de levain et amélioration de la qualité du pain de blé entier cuit à la vapeur.  |  Shen, J., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35684446
  14. Cycloaddition [3+2] d'aldéhydes et d'alcynes alkyles rendue possible par le transfert d'atomes d'hydrogène photoinduit.  |  Le, S., et al. 2022. Nat Commun. 13: 4734. PMID: 35961987
  15. Basé sur l'analyse UPLC/MS/MS et l'analyse bioinformatique pour explorer les différentes substances et le mécanisme de Curcumae Radix (Curcuma wenyujin) dans la dysménorrhée.  |  Qin, Y., et al. 2022. Chem Biodivers. 19: e202200361. PMID: 36017755

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(+)-Cuparene, 1 ml

sc-227691
1 ml
$490.00