Date published: 2026-2-28

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Crepenynic acid (CAS 2277-31-8)

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Fiches techniques
Noms alternatifs:
9(Z)-Octadecen-12-ynoic acid
Numéro CAS:
2277-31-8
Masse Moléculaire:
278.43
Formule Moléculaire:
C18H30O2
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide crépénynique, également connu sous le nom de N-octanoyl-L-homosérine lactone (C8-HSL), permet de mieux comprendre la communication bactérienne, la régulation des gènes et les modèles de croissance. La recherche sur l'acide crépénynique englobe des études sur la façon dont les bactéries communiquent par le quorum sensing, la régulation de l'expression des gènes et l'adaptation aux autres microbes et aux conditions environnementales. Dans le cadre du quorum sensing, les bactéries produisent et libèrent de l'acide crépénynique dans leur environnement; à mesure qu'il s'accumule, il signale à d'autres bactéries qu'elles activent des gènes spécifiques qui influencent toute une série de fonctions, de la virulence à la résistance aux antibiotiques, en passant par la formation de biofilms.


Crepenynic acid (CAS 2277-31-8) Références

  1. Présence d'un nouvel acide cis,cis,cis-octadéca-3,9,12-trienoïque (Z,Z,Z-octadéca-3,9,12-trienoïque) dans l'huile de graines de Chrysanthemum (tanacetum) zawadskii herb. (Compositae).  |  Tsevegsuren, N., et al. 2003. Lipids. 38: 573-8. PMID: 12880115
  2. Etude mécanistique d'une réaction improbable: la déshydrogénation des alcènes par l'acétylénase delta12 de Crepis alpina.  |  Reed, DW., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 10635-40. PMID: 12940747
  3. Clonage et analyse transcriptionnelle des désaturases d'acides gras de Crepis alpina affectant la biosynthèse de l'acide crépénique.  |  Nam, JW. and Kappock, TJ. 2007. J Exp Bot. 58: 1421-32. PMID: 17329262
  4. Biosynthèse de l'acide acétylénique chez Crepis rubra.  |  Haigh, WG., et al. 1968. Lipids. 3: 307-12. PMID: 17805875
  5. Une famille importante et fonctionnellement diverse de gènes Fad2 chez le carthame (Carthamus tinctorius L.).  |  Cao, S., et al. 2013. BMC Plant Biol. 13: 5. PMID: 23289946
  6. Biosynthèse du panaxynol et du panaxydol dans le Panax ginseng.  |  Knispel, N., et al. 2013. Molecules. 18: 7686-98. PMID: 23884121
  7. Inhibition différentielle de la biosynthèse du thromboxane B2 et du leucotriène B4 par deux acides gras acétyléniques naturels.  |  Croft, KD., et al. 1987. Biochim Biophys Acta. 921: 621-4. PMID: 2822134
  8. Les acides octadécatriéniques conjugués naturels sont de puissants inhibiteurs de la biosynthèse des prostaglandines.  |  Nugteren, DH. and Christ-Hazelhof, E. 1987. Prostaglandins. 33: 403-17. PMID: 3107083
  9. Séparation des triacylglycérols contenant des acides gras alléniques et acétyléniques par chromatographie liquide énantiomérique et spectrométrie de masse.  |  Palyzová, A. and Řezanka, T. 2020. J Chromatogr A. 1623: 461161. PMID: 32376015
  10. Isolation semi-préparative de l'acide crépénynique, un inhibiteur potentiel du métabolisme des acides gras essentiels.  |  Ford, GL. 1985. J Chromatogr. 346: 431-4. PMID: 4086624
  11. La biosynthèse d'un acide acétylénique, l'acide crépénique.  |  Haigh, WG. and James, AT. 1967. Biochim Biophys Acta. 137: 391-2. PMID: 4963806
  12. Acides gras. XXII. Synthèse partielle de l'acide hélénynolique racémique à partir de l'acide crépénynique par une voie biosynthétique possible et découverte de l'acide cis-9,10-époxyoctadec-12-ynoïque dans l'huile de graine d'Helichrysum bracteatum.  |  Conacher, HB. and Gunstone, FD. 1970. Lipids. 5: 137-41. PMID: 5418197
  13. L'huile de graines de Tanacetum (Chrysanthemum) corymbosum - une riche source d'un nouvel acide acétylénique conjugué.  |  Tsevegsuren, N., et al. 1998. Lipids. 33: 723-7. PMID: 9688176

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Crepenynic acid, 5 mg

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5 mg
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