Date published: 2025-9-10

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Coproporphyrin III tetramethyl ester (CAS 5522-63-4)

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Noms alternatifs:
Tetramethyl 3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,7,12,18-tetrapropionate
Application(s):
Coproporphyrin III tetramethyl ester est un tétrapyrrole sécrété par Rhodobacter sphaeroides.
Numéro CAS:
5522-63-4
Masse Moléculaire:
710.82
Formule Moléculaire:
C40H46N4O8
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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L'ester tétraméthylique de coproporphyrine III est un dérivé de porphyrine synthétisé chimiquement, caractérisé par la méthylation des groupes carboxyles des chaînes latérales de l'acide propionique dans la coproporphyrine III, ce qui donne des formes estérifiées. Cette modification améliore sa lipophilie, ce qui facilite son incorporation dans divers systèmes expérimentaux. En tant que composant de la vaste famille des porphyrines, elle joue un rôle central dans l'étude des processus photodynamiques et de l'imitation des systèmes biologiques, en particulier dans le contexte de la photosynthèse et des mécanismes de la chaîne de transfert d'électrons. La modification par l'ester tétraméthylique permet aux chercheurs de sonder les relations structure-fonction au sein des complexes de porphyrine, ce qui contribue à élucider les rôles joués par ces composés dans les systèmes naturels et artificiels de récolte de la lumière. Ses propriétés uniques en font un outil indispensable pour la synthèse de matériaux à base de porphyrine destinés à des applications dans le domaine de la photovoltaïque, de la technologie des capteurs et du développement de nouveaux composés photorécepteurs, servant de substance clé dans l'exploration des réactions chimiques médiées par la lumière et des processus de conversion de l'énergie.


Coproporphyrin III tetramethyl ester (CAS 5522-63-4) Références

  1. Absorption spectrale et fluorescence des isomères I et III de la coproporphyrine et points de fusion de leurs esters méthyliques.  |  Jope, EM. and O'brien, JR. 1945. Biochem J. 39: 239-44. PMID: 16747894
  2. Coefficients d'absorption spectrale de quelques porphyrines dans la bande de Soret.  |  Rimington, C. 1960. Biochem J. 75: 620-3. PMID: 16748818
  3. Identification des composés tétrapyrroliques excrétés par Rhodobacter sphaeroides et des sources des hydrogènes méthyliques de la bactériochlorophylle a biosynthétisée par R. sphaeroides, sur la base de l'analyse spectrale 13C-NMR de l'ester tétraméthylique de la coproporphyrine III.  |  Iida, K., et al. 2007. Chem Pharm Bull (Tokyo). 55: 1067-9. PMID: 17603203
  4. Effet de la variation de la structure du photosensibilisateur porphyrine sur la photohémolyse.  |  de Paolis, A., et al. 1985. Biochem J. 226: 757-66. PMID: 2985045
  5. Pyrroles et composés apparentés. XXXII. Biosynthèse de la protoporphyrine-IX à partir du coproporphyrinogène-3.  |  Cavaleiro, JA., et al. 1974. J Chem Soc Perkin 1. 10: 1188-94. PMID: 4212292
  6. Besoins nutritionnels in vitro de Nippostrongylus brasiliensis. II. Effets des composés hémiques, des porphyrines et des pigments biliaires sur les stades de vie libre.  |  Bolla, RI., et al. 1974. Comp Biochem Physiol B. 48: 147-57. PMID: 4598741
  7. Surproduction de porphyrine par Pseudomonas denitrificans: essentialité de la bétaïne et stimulation par l'éthionine.  |  Demain, AL. and White, RF. 1971. J Bacteriol. 107: 456-60. PMID: 5113597
  8. Zincphyrine, une nouvelle coproporphyrine III avec zinc de Streptomyces sp.  |  Toriya, M., et al. 1993. J Antibiot (Tokyo). 46: 196-200. PMID: 8436554
  9. Une voie primitive de biosynthèse des porphyrines et enzymologie chez Desulfovibrio vulgaris.  |  Ishida, T., et al. 1998. Proc Natl Acad Sci U S A. 95: 4853-8. PMID: 9560192
  10. Réactions de mercuration des porphyrines: nouvelles synthèses efficaces de la hardoporphyrine et de l'isoharderoporphyrine  |  Kevin M. Smith and Kevin C. Langry. 1980. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 5: 217-218.
  11. Désalkylation lors de l'analyse par spectrométrie de masse à impact électronique d'esters méthyliques de porphyrine N- monoalkylés  |   and Andrew G. Smith, Peter B. Farmer. 1982. Biological Mass Spectrometry. 9, 3: 111-114.
  12. Réactions de mercuration électrophile de dérivés de la deutéroporphyrine IX: nouvelles synthèses de la coproporphyrine III, de la hardoporphyrine, de l'isoharderoporphyrine et de la porphyrine S-411 (déhydrocoproporphyrine)  |  Kevin M. Smith and Kevin C. Langry. 1983. J. Org. Chem. 48, 4: 500–506.
  13. Détermination par radiolyse d'impulsion et luminescence résolue dans le temps des fractions de triplets de photosensibilisateurs de porphyrine donnant lieu à de l'oxygène excité singulet lors de l'extinction par de l'oxygène triplet à l'état fondamental  |  EJ Land. 1991. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 61, 2: 165-170.

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Coproporphyrin III tetramethyl ester, 1 mg

sc-214758
1 mg
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Coproporphyrin III tetramethyl ester, 5 mg

sc-214758A
5 mg
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