Date published: 2025-9-11

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Cladospirone bisepoxide (CAS 155866-40-3)

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Noms alternatifs:
(1ar,6s,7s,7ar)-6,7-dihydroxy-7,7a-dihydro-1ah-spiro[2a,6a-epoxynaphtho[2,3-b]oxirene-2,2′-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin]-3(6h)-one
Application(s):
Cladospirone bisepoxide est un agent antifongique et antimicrobien sélectif.
Numéro CAS:
155866-40-3
Masse Moléculaire:
366.32
Formule Moléculaire:
C20H14O7
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le bisepoxyde de cladospirone, enregistré sous le numéro CAS 155866-40-3, est un composé chimique bioactif connu pour sa structure bisepoxyde unique qui joue un rôle central dans son interaction avec les molécules biologiques. Ce composé fait partie des spirocétals, une classe de composés organiques caractérisés par leurs systèmes d'anneaux spirocétals, où deux anneaux de carbone sont reliés par un seul atome partagé. Le mécanisme d'action du bisepoxyde de cladospirone est principalement associé à sa capacité à former des liaisons covalentes avec des sites nucléophiles dans les biomolécules grâce à ses groupes époxydes. Ces groupes époxydes réactifs peuvent subir des réactions d'ouverture de cycle lorsqu'ils rencontrent des acides aminés nucléophiles dans les protéines, ce qui peut conduire à la modification de la fonction des protéines ou à l'inhibition de l'activité enzymatique. Dans la recherche, le bisepoxyde de cladospirone a été utilisé comme sonde moléculaire pour étudier les interactions protéine-époxyde, ce qui a permis d'identifier des sites nucléophiles critiques dans les protéines et de comprendre la base structurelle de la modification des protéines par les époxydes. Cette recherche est cruciale pour élucider les voies par lesquelles les composés contenant des époxydes exercent leurs effets biologiques, et elle contribue à la conception d'outils moléculaires et d'inhibiteurs basés sur la réactivité des époxydes. En outre, les études portant sur le bisepoxyde de cladospirone contribuent à une meilleure compréhension scientifique des processus de biotransformation et de détoxification des composés époxydiques dans les systèmes biologiques.


Cladospirone bisepoxide (CAS 155866-40-3) Références

  1. Biosynthèse du bisepoxyde de cladospirone, un membre de la famille des spirobisnaphtalènes.  |  Bode, HB., et al. 2000. J Antibiot (Tokyo). 53: 153-7. PMID: 10805575
  2. La mutagenèse UV et les inhibiteurs d'enzymes comme outils pour élucider la biosynthèse tardive des spirobisnaphtalènes.  |  Bode, HB. and Zeeck, A. 2000. Phytochemistry. 55: 311-6. PMID: 11117878
  3. De grands effets à partir de petits changements: des moyens possibles d'explorer la diversité chimique de la nature.  |  Bode, HB., et al. 2002. Chembiochem. 3: 619-27. PMID: 12324995
  4. Spirobisnaphtalènes de champignons et leurs activités biologiques.  |  Zhou, L., et al. 2010. Mini Rev Med Chem. 10: 977-89. PMID: 20491650
  5. Structure, bioactivités, relations biosynthétiques et synthèse chimique des spirodioxynaphtalènes.  |  Cai, YS., et al. 2010. Nat Prod Rep. 27: 1840-70. PMID: 21038061
  6. Induction de nouveaux polykétides aromatiques à partir de l'actinobactérie marine Streptomyces griseorubiginosus par une approche OSMAC.  |  Martín-Aragón, VR., et al. 2023. Mar Drugs. 21: PMID: 37888461
  7. Production de cladospirone bisepoxyde, un nouveau métabolite fongique.  |  Petersen, F., et al. 1994. J Antibiot (Tokyo). 47: 1098-103. PMID: 7961158
  8. Bisepoxyde de cladospirone: Attribution définitive de la structure, y compris la configuration absolue et les transformations chimiques sélectives  |  Thiergardt, R., et al. 1995. Tetrahedron. 51(3): 733-742.
  9. Synthèses de la palmarumycine CP1 et CP2, du CJ-12,371 et de nouveaux analogues  |  Ragot, J. P., et al. 1998. Tetrahedron letters. 39(27): 4921-4924.
  10. Biosynthèse de la spiro-mamakone A, un métabolite fongique sans précédent sur le plan structurel  |  van der Sar, S. A., Lang, G., Mitova, M. I., Blunt, J. W., Cole, A. L., Cummings, N.,.. & Munro, M. H. 2008. The Journal of Organic Chemistry. 73(21): 8635-8638.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Cladospirone bisepoxide, 1 mg

sc-202546
1 mg
$210.00

Cladospirone bisepoxide, 5 mg

sc-202546A
5 mg
$930.00