Date published: 2025-10-27

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Citraconic anhydride (CAS 616-02-4)

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Noms alternatifs:
2-Methylmaleic anhydride; 3-Methyl-2,5-pentanedione; 2-Methylmaleic Anhydride
Application(s):
Citraconic anhydride est un réactif polyvalent
Numéro CAS:
616-02-4
Masse Moléculaire:
112.08
Formule Moléculaire:
C5H4O3
Information supplémentaire:
Il s'agit d'une marchandise dangereuse pour le transport qui peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'anhydride citraconique est un composé chimique qui fonctionne comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder, participant à des réactions de cycloaddition avec des diènes pour former des dérivés du cyclohexène. Il agit comme un électrophile, réagissant avec des diènes riches en électrons pour former une structure annulaire à six membres. Le mécanisme d'action de l'anhydride citraconique implique l'activation de la double liaison dans le diène, ce qui permet la formation d'une nouvelle liaison carbone-carbone avec l'anhydride citraconique. Le rôle de l'anhydride citraconique dans ces réactions est de faciliter la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone, conduisant à la production de divers composés chimiques.


Citraconic anhydride (CAS 616-02-4) Références

  1. Inversion des effets de la fixation au formol par l'anhydride citraconique et la chaleur: une méthode universelle de récupération des antigènes.  |  Namimatsu, S., et al. 2005. J Histochem Cytochem. 53: 3-11. PMID: 15637333
  2. Modification progressive des résidus lysine de la glucose oxydase par l'anhydride citraconique.  |  Mossavarali, S., et al. 2006. Int J Biol Macromol. 39: 192-6. PMID: 16682074
  3. L'anhydride citraconique: une nouvelle solution de récupération des antigènes.  |  Leong, AS. and Haffajee, Z. 2010. Pathology. 42: 77-81. PMID: 20025485
  4. Modification des chaînes latérales des lysyles à l'aide de l'anhydride citraconique.  |  Simpson, RJ. 2006. CSH Protoc. 2006: PMID: 22485947
  5. Microscopie électronique à transmission à filtrage d'énergie, immunocytochimie et récupération d'antigènes des protéines de la couche superficielle de Tannerella forsythensis par chauffage au micro-ondes ou à l'autoclave avec de l'anhydride citraconique.  |  Moriguchi, K., et al. 2012. Biotech Histochem. 87: 485-93. PMID: 22984898
  6. Immunothérapie antitumorale combinée avec VEGF et PIGF siRNA via l'administration systémique de nanoparticules multifonctionnelles aux macrophages associés à la tumeur et aux cellules cancéreuses du sein.  |  Song, Y., et al. 2018. Biomaterials. 185: 117-132. PMID: 30241030
  7. Polyesters aliphatiques avec clusteroluminescence à lumière blanche.  |  Chu, B., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 15286-15294. PMID: 35796412
  8. Conjugaison d'anticorps sensibles au pH, sans trace, inspirée par l'anhydride citraconique.  |  Melodia, D., et al. 2022. Biomacromolecules. 23: 5322-5329. PMID: 36395470
  9. La réaction de l'anhydride citraconique avec les résidus de lysine de l'alpha-cristalline bovine. Sondage de surface et études de dissociation-réassociation.  |  Bindels, JG., et al. 1985. Biochim Biophys Acta. 828: 255-60. PMID: 3921054
  10. Blocage réversible des groupes aminés par l'anhydride citraconique.  |  Dixon, HB. and Perham, RN. 1968. Biochem J. 109: 312-4. PMID: 5679376
  11. La liaison des lipoprotéines humaines de faible densité modifiées par l'anhydride acétique et l'anhydride citraconique aux macrophages péritonéaux de souris. Preuve de l'existence de sites de liaison distincts.  |  Valente, AJ. and Walton, KW. 1984. Biochim Biophys Acta. 792: 16-24. PMID: 6229285
  12. Modification réversible de la lysine dans la bêta-lactoglobuline à l'aide de l'anhydride citraconique. Effets sur les groupes sulfhydryles.  |  Brinegar, AC. and Kinsella, JE. 1981. Int J Pept Protein Res. 18: 18-25. PMID: 6796534
  13. Urticaire et dermatite de contact à l'anhydride citraconique chez le cobaye.  |  Hunziker, N. and Brun, R. 1978. Contact Dermatitis. 4: 236-8. PMID: 710104

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