Date published: 2025-9-6

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cis-4-Hydroxy-D-proline (CAS 2584-71-6)

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Noms alternatifs:
D-allo-Hydroxyproline
Application(s):
cis-4-Hydroxy-D-proline est un substrat qui peut être utilisé pour étudier la spécificité et la cinétique de la D-alanine déshydrogénase
Numéro CAS:
2584-71-6
Pureté:
99%
Masse Moléculaire:
131.13
Formule Moléculaire:
C5H9NO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La cis-4-Hydroxy-D-proline est un composé intéressant dans le domaine de la chimie organique et de la biochimie, en particulier dans l'étude de la synthèse des peptides et du repliement des protéines. En tant qu'énantiomère de la forme L plus courante, cette variante de la D-proline permet de mieux comprendre le rôle de la stéréochimie dans les systèmes biologiques. La recherche impliquant la cis-4-Hydroxy-D-proline se concentre souvent sur son incorporation dans les peptides afin d'étudier l'impact sur la stabilité conformationnelle et de comprendre l'influence de l'hydroxylation sur la structure secondaire des protéines. Ce composé est également utilisé pour étudier les mécanismes des glycoprotéines riches en hydroxyproline (HRGP) et du collagène, car l'hydroxyproline est essentielle à la stabilité de la structure en triple hélice du collagène. En outre, la cis-4-Hydroxy-D-proline sert d'outil pour sonder la spécificité et le mécanisme des prolyl hydroxylases, des enzymes qui jouent un rôle clé dans la modification post-traductionnelle des résidus de proline dans les protéines.


cis-4-Hydroxy-D-proline (CAS 2584-71-6) Références

  1. Pyrrolidine PNA: un nouvel analogue PNA à conformation restreinte.  |  Püschl, A., et al. 2000. Org Lett. 2: 4161-3. PMID: 11150189
  2. Synthèse et évaluation de nouveaux dérivés de pyrrolidinyl sordaricine en tant qu'agents antifongiques.  |  Arai, M., et al. 2002. Bioorg Med Chem Lett. 12: 2733-6. PMID: 12217365
  3. Transport de dérivés de la proline pharmacologiquement actifs par le transporteur humain d'acides aminés couplé à des protons hPAT1.  |  Metzner, L., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 309: 28-35. PMID: 14718599
  4. Oxydation de la 3,4-déhydro-D-proline et d'autres analogues d'acides aminés D par la D-alanine déshydrogénase d'Escherichia coli.  |  Deutch, CE. 2004. FEMS Microbiol Lett. 238: 383-9. PMID: 15358424
  5. Production de N-acétyl cis-4-hydroxy-L-proline par la N-acétyltransférase Mpr1 de la levure.  |  Hoa, BT., et al. 2012. J Biosci Bioeng. 114: 160-5. PMID: 22578594
  6. Induction de la migration des cellules endothéliales par des analogues de la proline et son importance pour l'angiogenèse.  |  McAuslan, BR., et al. 1988. Exp Cell Res. 176: 248-57. PMID: 2454200
  7. Proline et dérivés de la proline comme anticonvulsivants.  |  Sarhan, S. and Seiler, N. 1989. Gen Pharmacol. 20: 53-60. PMID: 2707573
  8. Caractérisation de la cis-4-hydroxy-D-proline déshydrogénase de Sinorhizobium meliloti.  |  Watanabe, S., et al. 2018. Biosci Biotechnol Biochem. 82: 110-113. PMID: 29191113
  9. Analyse structurale des prolines et des hydroxyprolines se liant au site actif de la l-glutamate-γ-semialdehyde déshydrogénase de l'utilisation bifonctionnelle de la proline A.  |  Campbell, AC., et al. 2021. Arch Biochem Biophys. 698: 108727. PMID: 33333077
  10. Biosynthèse de la trans-4-hydroxy-L-proline par Streptomyces griseoviridus.  |  Katz, E., et al. 1979. J Biol Chem. 254: 6684-90. PMID: 447743
  11. Un certain mutant bloquant la formation de trans-4-hydroxy-L-proline à partir de la L-proline lors de la biosynthèse de la néoviridogriseine  |  Okumura, Y., Onishi, M., Nagato, N., Okamoto, R., & Ishikura, T. 1983. Agricultural and Biological Chemistry. 47(5): 1087-1092.
  12. Synthèse chimio-enzymatique de la cis-4-hydroxy-d-proline  |  Sigmund, A. E., Hong, W., Shapiro, R., & DiCosimo, R. 2001. Advanced Synthesis & Catalysis. 343(6‐7): 587-590.
  13. Analyse conformationnelle, interactions intermoléculaires, propriétés électroniques et études spectroscopiques vibrationnelles de la cis-4-hydroxy-d-proline  |  Srivastava, A. K., Dwivedi, A., Kumar, A., Gangwar, S. K., & Misra, N. 2016. Cogent Chemistry. 2(1): 1149927.

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