Date published: 2025-9-9

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Cinnabarinic Acid (CAS 606-59-7)

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Noms alternatifs:
2-Amino-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic Acid
Application(s):
Cinnabarinic Acid est un agoniste des récepteurs mGlu4
Numéro CAS:
606-59-7
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
300.22
Formule Moléculaire:
C14H8N2O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide cinabarinique est un dérivé de la phénoxazinone à pigmentation rouge qui peut avoir une forte activité d'induction de l'apoptose dans les thymocytes. Des études mécanistes montrent que ce composé entraîne la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS), la perte du potentiel de la membrane mitochondriale et la réduction de l'activation des caspases. Des expériences supplémentaires montrent que l'acide cinnabarinique est capable d'inhiber complètement le contrôle de la respiration mitochondriale. L'acide cinabarinique est également un agoniste du mGluR-4 et dans des études sur des cellules HEK 293 transfectées de manière transitoire, l'acide cinabarinique active le mGluR-4 et est sélectif par rapport à tous les autres types (mGluR-1, mGluR-2, mGluR-5-8).


Cinnabarinic Acid (CAS 606-59-7) Références

  1. Formation d'acide cinabarinique dans les mitochondries endommagées et son effet sur la respiration mitochondriale.  |  Nagamura, Y., et al. 1999. Adv Exp Med Biol. 467: 419-23. PMID: 10721084
  2. Oxydation de l'acide 3-hydroxyanthranilique en acide phénoxazinone cinnabarinique par les radicaux peroxyles et par le composé I des peroxydases ou de la catalase.  |  Christen, S., et al. 1992. Biochemistry. 31: 8090-7. PMID: 1324727
  3. CONVERSION ENZYMATIQUE DE L'ACIDE 3-HYDROXYANTHRANILIQUE EN ACIDE CINNABARINIQUE PAR LA FRACTION NUCLÉAIRE DU FOIE DE RAT.  |  SUBBARAO, PV., et al. 1965. Biochem J. 95: 628-32. PMID: 14342496
  4. L'acide cinnabarinique généré à partir de l'acide 3-hydroxyanthranilique induit fortement l'apoptose des thymocytes par la génération d'espèces réactives de l'oxygène et l'induction de la caspase.  |  Hiramatsu, R., et al. 2008. J Cell Biochem. 103: 42-53. PMID: 17476692
  5. L'acide cinabarinique, un agoniste endogène du récepteur métabotropique du glutamate de type 4, supprime l'encéphalomyélite auto-immune expérimentale chez la souris.  |  Fazio, F., et al. 2014. Neuropharmacology. 81: 237-43. PMID: 24565643
  6. L'induction de la stanniocalcine 2 par l'acide cinnabarinique, dépendante du récepteur des hydrocarbures aryliques, fournit une cytoprotection contre le réticulum endoplasmique et le stress oxydatif.  |  Joshi, AD., et al. 2015. J Pharmacol Exp Ther. 353: 201-12. PMID: 25672339
  7. Acide cinabarinique et acide xanthurénique: Deux métabolites de la kynurénine qui interagissent avec les récepteurs métabotropiques du glutamate.  |  Fazio, F., et al. 2017. Neuropharmacology. 112: 365-372. PMID: 27342123
  8. La trace de kynurénine, l'acide cinnabarinique, présente une puissante activité antipsychotique chez la souris et ses niveaux sont réduits dans le cortex préfrontal des personnes atteintes de schizophrénie.  |  Ulivieri, M., et al. 2020. Schizophr Bull. 46: 1471-1481. PMID: 32506121
  9. La stanniocalcine 2 induite par l'acide cinabarinique confère une cytoprotection contre les lésions hépatiques induites par l'alcool.  |  Joshi, AD., et al. 2022. J Pharmacol Exp Ther. 381: 1-11. PMID: 35078862
  10. Instabilité de l'acide cinnabarinique, un métabolite endogène du tryptophane, dans des situations imitant les conditions physiologiques.  |  Gómez-Piñeiro, RJ., et al. 2022. Biochimie. 199: 150-157. PMID: 35469990
  11. Conversion enzymatique de l'acide 3-hydroxyanthranilique en acide cinnabarinique. Purification partielle et propriétés de la cinnabarinate synthase du foie ra.  |  Rao, PV. and Vaidyanahan, CS. 1966. Biochem J. 99: 317-22. PMID: 5944241
  12. Formation d'acide cinnabarinique dans les tubules malpighiens du ver à soie Bombyx mori. Participation de la catalase à la formation de l'acide cinabarinique en présence d'ions manganèse.  |  Ogawa, H., et al. 1983. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 364: 1059-66. PMID: 6629330
  13. Formation du dérivé phénoxazinone, l'acide cinnabarinique, par l'intermédiaire de la laccase.  |  Eggert, C., et al. 1995. FEBS Lett. 376: 202-6. PMID: 7498542

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Cinnabarinic Acid, 2.5 mg

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2.5 mg
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