Date published: 2025-9-10

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Cholesterol 5α,6α-epoxide (CAS 1250-95-9)

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Noms alternatifs:
Cholesterol alpha-epoxide
Application(s):
Cholesterol 5å,6å-epoxide est utilisé pour étudier la toxicité induite par les oxystérols.
Numéro CAS:
1250-95-9
Masse Moléculaire:
402.65
Formule Moléculaire:
C27H46O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 5α, 6α-époxyde de cholestérol, un oxystérol formé par auto-oxydation du cholestérol, appartient à une classe de dérivés du cholestérol caractérisés par un groupe époxyde. Son importance réside dans son rôle de constituant vital des membranes cellulaires et dans son implication dans de nombreux processus cellulaires. Grâce à des études de laboratoire, le 5α, 6α-époxyde de cholestérol a permis d'explorer la structure et la fonction des membranes cellulaires et d'élucider les effets physiologiques du cholestérol sur les systèmes cellulaires. La polyvalence du 5α, 6α-époxyde de cholestérol s'étend à diverses applications de recherche, englobant l'examen de la dynamique des membranes cellulaires, la régulation du métabolisme du cholestérol et l'impact du cholestérol sur le comportement cellulaire. En outre, il s'est avéré précieux pour déchiffrer l'influence du cholestérol sur le système cardiovasculaire et pour étudier les mécanismes liés à la mort cellulaire et à l'apoptose. Un aspect essentiel du 5α, 6α-époxyde de cholestérol est sa capacité à agir en tant qu'agoniste du récepteur nucléaire du récepteur X du foie (LXR). Le LXR est un facteur de transcription responsable de l'expression des gènes impliqués dans le métabolisme du cholestérol et d'autres voies métaboliques essentielles. En se liant au LXR, le 5α, 6α-époxyde de cholestérol provoque l'activation des gènes associés au métabolisme du cholestérol et aux voies métaboliques connexes, contribuant ainsi à la régulation du taux de cholestérol cellulaire. En outre, le 5α, 6α-époxyde de cholestérol a démontré sa capacité à influencer l'expression des gènes impliqués dans des processus tels que l'inflammation, le stress oxydatif et la mort cellulaire, élargissant ainsi son impact sur la signalisation cellulaire et la régulation fonctionnelle.


Cholesterol 5α,6α-epoxide (CAS 1250-95-9) Références

  1. Études étiologiques de la carcinogenèse médiée par la lumière ultraviolette.  |  Black, HS. and Chan, JT. 1976. Oncology. 33: 119-22. PMID: 1012646
  2. Le 7beta-hydroxycholestérol induit des oscillations de Ca(2+), l'activation de MAP kinases et l'apoptose dans les cellules musculaires lisses de l'aorte humaine.  |  Ares, MP., et al. 2000. Atherosclerosis. 153: 23-35. PMID: 11058697
  3. Effets comparatifs des oxydes de phytostérol et des oxydes de cholestérol sur des lignées cellulaires dérivées de macrophages en culture.  |  Adcox, C., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 2090-5. PMID: 11308372
  4. Distribution de la formation de l'époxyde de cholestérol-5alpha,6alpha et de son métabolisme dans la peau de souris.  |  Chan, JT. and Black, HS. 1976. J Invest Dermatol. 66: 112-6. PMID: 1245749
  5. Comparaison des caractéristiques cytotoxiques, pro-oxydantes et pro-inflammatoires de différents oxystérols.  |  Lemaire-Ewing, S., et al. 2005. Cell Biol Toxicol. 21: 97-114. PMID: 16142584
  6. L'effet des oxystérols, individuellement et en tant que mélange représentatif de l'alimentation, sur les cellules de la granulosa ovarienne bovine cultivées in vitro.  |  Hall, MC. 2006. Mol Cell Biochem. 292: 1-11. PMID: 16983501
  7. Le 7-cétocholestérol et le cholestérol-5alpha,6alpha-époxyde induisent la migration et la prolifération des cellules musculaires lisses par les voies de signalisation du récepteur du facteur de croissance épidermique/phosphoinositide 3-kinase/Akt.  |  Liao, PL., et al. 2010. Toxicol Lett. 197: 88-96. PMID: 20466046
  8. Profil métabolomique des patients atteints de cancer du pancréas: une approche basée sur le consensus pour identifier les métabolites hautement discriminants.  |  Di Gangi, IM., et al. 2016. Oncotarget. 7: 5815-29. PMID: 26735340
  9. Analyse des oxystérols natifs et oxydés des lipoprotéines de basse densité par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse avec surveillance sélective des ions.  |  Mori, TA., et al. 1996. Redox Rep. 2: 25-34. PMID: 27414510
  10. Stérylation des protéines alimentaires: Réactions chimiques entre les acides aminés réactifs et les produits d'oxydation des stérols dans les conditions de transformation des aliments.  |  Kamgang Nzekoue, F., et al. 2020. Foods. 9: PMID: 33348769
  11. L'isolement et l'identification du cholestérol 5alpha, 6alpha-époxyde du foie de souris glabres.  |  Black, HS. and Laseter, JL. 1976. Comp Biochem Physiol C Comp Pharmacol. 53: 29-31. PMID: 3379
  12. Carcinogenèse cutanée: activité de la cholestérol-5alpha,6alpha-époxyde hydrase dans la peau de souris irradiée par la lumière ultraviolette.  |  Chan, JT. and Black, HS. 1974. Science. 186: 1216-7. PMID: 4473824
  13. Détermination des produits d'oxydation du cholestérol dans le plasma humain par spectrométrie de masse à dilution isotopique.  |  Dzeletovic, S., et al. 1995. Anal Biochem. 225: 73-80. PMID: 7778789

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Cholesterol 5α,6α-epoxide, 50 mg

sc-214687
50 mg
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