Date published: 2025-9-20

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Chlorothricin (CAS 34707-92-1)

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Noms alternatifs:
K-818A
Application(s):
Chlorothricin est un antibiotique à base d'acide spirotétronique qui inhibe la pyruvate carboxylase.
Numéro CAS:
34707-92-1
Pureté:
>99%
Masse Moléculaire:
955.48
Formule Moléculaire:
C50H63CIO16
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La chlorothricine, dont le numéro CAS est 34707-92-1, est un composé antibiotique produit par la bactérie Streptomyces antibioticus. Il s'agit d'une molécule complexe qui appartient à la classe des polykétides spirocétales, connus pour leurs structures complexes et diverses. La chlorothricine présente une combinaison unique d'anneaux spirocétales et macrolactones, qui sont la clé de son activité biologique. Le principal mécanisme d'action de la chlorothricine implique l'inhibition de l'ADN gyrase bactérien, une enzyme cruciale pour la réplication et la transcription de l'ADN. En se liant à cette enzyme et en l'inhibant, la chlorothricine perturbe le processus de superenroulement essentiel au bon fonctionnement de l'ADN bactérien, ce qui entraîne un arrêt effectif de la réplication et de la croissance des cellules bactériennes. En recherche, la chlorothricine a été largement utilisée comme outil pour étudier les processus enzymatiques liés à l'enroulement de l'ADN et pour comprendre les mécanismes de résistance bactérienne. Son rôle dans l'inhibition de l'ADN gyrase, une cible pour les stratégies antibactériennes, la rend précieuse pour sonder l'efficacité et le mécanisme d'action de composés similaires et pour étudier les voies potentielles permettant de surmonter la résistance bactérienne. En outre, la complexité structurelle de la chlorothricine constitue un domaine riche pour les études de synthèse chimique, visant à explorer les relations entre la structure moléculaire et la bioactivité.


Chlorothricin (CAS 34707-92-1) Références

  1. Mode d'action de l'antibiotique de type macrolide, la chlorothricine. Effet de l'antibiotique sur l'activité catalytique et certains paramètres structurels des pyruvate carboxylases purifiées à partir de foie de rat et de poulet.  |  Schindler, PW. and Scrutton, MC. 1975. Eur J Biochem. 55: 543-53. PMID: 1175611
  2. Nouveaux inhibiteurs de la biosynthèse du cholestérol MC-031 (O-déméthylchlorothricine), -032 (O-déméthylhydroxychlorothricine), -033 et -034.  |  Kawashima, A., et al. 1992. J Antibiot (Tokyo). 45: 207-12. PMID: 1556012
  3. Caractérisation génétique du groupe de gènes de la chlorothricine en tant que modèle pour la biosynthèse des antibiotiques spirotétronates.  |  Jia, XY., et al. 2006. Chem Biol. 13: 575-85. PMID: 16793515
  4. Chlorothricine, inhibiteur des malates déshydrogénases du cœur de porcine, discriminant l'isoenzyme mitochondriale et cytoplasmique.  |  Schindler, PW. 1975. Eur J Biochem. 51: 579-85. PMID: 168072
  5. Apoptose et inactivation de la voie PI3-kinase par la tétrocarcine A dans les cancers du sein.  |  Nakajima, H., et al. 2007. Biochem Biophys Res Commun. 356: 260-5. PMID: 17350598
  6. Glyceryl-S-acyl carrier protein comme intermédiaire dans la biosynthèse des antibiotiques tetronates.  |  Sun, Y., et al. 2008. Chembiochem. 9: 150-6. PMID: 18046685
  7. Dissection de deux réactions de transfert d'acyle centrées sur des intermédiaires de protéines porteuses d'acyle-S pour l'incorporation de l'acide 5-chloro-6-méthyl-O-méthylsalicyclique dans la chlorothricine.  |  He, QL., et al. 2009. Chembiochem. 10: 813-9. PMID: 19266533
  8. Aperçu de l'acide 6-méthylsalicylique synthase bactérienne et de son ingénierie en acide orsellinique synthase pour la génération de spirotétronate.  |  Ding, W., et al. 2010. Chem Biol. 17: 495-503. PMID: 20534347
  9. Modulation coordonnée de la biosynthèse de la chlorothricine par la liaison des intermédiaires glycosylés et du produit final à un régulateur sensible ChlF1.  |  Li, Y., et al. 2016. J Biol Chem. 291: 5406-17. PMID: 26750095
  10. La co-expression d'un activateur de la famille SARP, ChlF2, et d'une thioestérase de type II, ChlK, a conduit à une production élevée de chlorothricine chez Streptomyces antibioticus DSM 40725.  |  Li, Y., et al. 2020. Front Bioeng Biotechnol. 8: 1013. PMID: 32974326
  11. Aperçu structurel de l'acyltransférase de type KSIII (β-Ketoacyl-ACP Synthase) ChlB3 dans la biosynthèse de la chlorothricine.  |  Saeed, AU., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36234941
  12. Mode d'action de l'antibiotique de type macrolide, la chlorothricine. Étude cinétique de l'inhibition de la pyruvate carboxylase de Bacillus stearothermophilus.  |  Schindler, PW. and Zähner, H. 1973. Eur J Biochem. 39: 591-600. PMID: 4775066
  13. Biosynthèse de l'antibiotique macrolide chlorothricine.  |  Mascaretti, OA., et al. 1981. Biochemistry. 20: 919-24. PMID: 7011379

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Chlorothricin, 1 mg

sc-202098
1 mg
$179.00