Date published: 2025-12-20

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Chlorofluoroacetic acid (CAS 471-44-3)

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Noms alternatifs:
2-Chloro-2-fluoroethanoic acid
Numéro CAS:
471-44-3
Masse Moléculaire:
112.49
Formule Moléculaire:
C2H2ClFO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide chlorofluoroacétique (CFAA) est un acide carboxylique halogéné utilisé dans de nombreuses applications, notamment dans la synthèse de polymères et d'autres composés organiques. L'acide chlorofluoroacétique est un composé très réactif utilisé dans diverses réactions chimiques, notamment les réactions d'oxydation, d'halogénation et de substitution. C'est un nucléophile qui peut former une liaison covalente avec plusieurs espèces déficientes en électrons, telles que les composés carbonylés. Des études ont démontré ses puissants effets inhibiteurs sur l'aconitase, une enzyme qui participe au cycle de Krebs. En outre, l'acide chlorofluoroacétique a des effets inhibiteurs sur diverses autres enzymes, telles que la glycogène phosphorylase, la phosphofructokinase et la pyruvate kinase. En outre, il entrave l'activité de plusieurs enzymes impliquées dans le métabolisme des glucides, des lipides et des protéines.


Chlorofluoroacetic acid (CAS 471-44-3) Références

  1. Localisation immunohistochimique et activité de la glutathion transférase zeta (GSTZ1-1) dans les tissus de rat.  |  Lantum, HB., et al. 2002. Drug Metab Dispos. 30: 616-25. PMID: 12019185
  2. Cinétique de la biotransformation de la maléylacétone et de l'acide chlorofluoroacétique par des variantes polymorphes de la glutathion transférase humaine zêta (hGSTZ1-1).  |  Lantum, HB., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 957-63. PMID: 12119007
  3. Néphrotoxicité de l'acide chlorofluoroacétique chez le rat.  |  Lantum, HB., et al. 2002. Toxicol Sci. 70: 261-8. PMID: 12441371
  4. Les souris déficientes en glutathion transférase zêta/maléylacétoacétate isomérase présentent une série de changements pathologiques et une expression élevée des glutathion transférases de classe alpha, mu et pi.  |  Lim, CE., et al. 2004. Am J Pathol. 165: 679-93. PMID: 15277241
  5. Stéréochimie de l'addition de glutathion au chlorotrifluoroéthène catalysée par la glutathion S-transférase microsomale.  |  Hargus, SJ., et al. 1991. Biochemistry. 30: 717-21. PMID: 1988059
  6. Susceptibilité au cancer du sein et trois polymorphismes de GSTZ1.  |  Saadat, I., et al. 2012. DNA Cell Biol. 31: 337-41. PMID: 21823988
  7. Expression prénatale et postnatale de la glutathion transférase ζ 1 dans le foie humain et rôle de l'haplotype et de l'âge du sujet dans la détermination de l'activité avec le dichloroacétate.  |  Li, W., et al. 2012. Drug Metab Dispos. 40: 232-9. PMID: 22028318
  8. Caractérisation de l'activité catalytique et de la structure de l'hGSTZ1c-1c contenant de la sélénocystéine par mutagenèse dirigée et analyse computationnelle.  |  Yu, Y., et al. 2013. IUBMB Life. 65: 163-70. PMID: 23299908
  9. Régulation de la biotransformation du dichloroacétate dans le foie et les tissus extrahépatiques du rat par l'expression de GSTZ1 et la concentration de chlorure.  |  Jahn, SC., et al. 2018. Biochem Pharmacol. 152: 236-243. PMID: 29626439
  10. Mécanisme de bioactivation du conjugué S cytotoxique et néphrotoxique S-(2-chloro-1,1,2-trifluoroéthyl)-L-cystéine.  |  Dekant, W., et al. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 7443-7. PMID: 3478703
  11. Ciblage covalent sélectif de la protéase principale du SARS-CoV-2 par le chlorofluoroacétamide énantiopur.  |  Yamane, D., et al. 2022. Chem Sci. 13: 3027-3034. PMID: 35432850
  12. Métabolisme du 1,2-dichloro-1-fluoroéthane et du 1-fluoro-1,2,2-trichloroéthane: des facteurs électroniques régissent la régiosélectivité de l'oxydation dépendante du cytochrome P450.  |  Yin, H., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 50-7. PMID: 8924616
  13. Réactivité des halocétènes et des halothiocétènes avec les nucléobases: réactions in vitro avec l'ADN.  |  Müller, M., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 464-70. PMID: 9585477

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Chlorofluoroacetic acid, 1 g

sc-300362
1 g
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Chlorofluoroacetic acid, 5 g

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5 g
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