Cerulenin (synthetic) CAS: 17397-89-6
MF: C12H17NO3
MW: 223.27
An antibiotic fatty acid synthase (FAS) inhibitor.

Cerulenin (synthetic) (CAS 17397-89-6)

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Synonyme: 2,3-Epoxy-4-oxo-7,10-dodecadienamide
Application: An antibiotic fatty acid synthase (FAS) inhibitor
Numéro CAS: 17397-89-6
Pureté: ≥98%
Masse Moléculaire: 223.27
Formule Moléculaire: C12H17NO3
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).
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Cerulenin is an antibiotic and antifungal agent originally isolated from Cephalosporium caerulens. This product is synthetically derived. The compound acts as a potent and specific Fatty Acid Synthase (FAS) inhibitor and has been shown to block the synthesis of stearoyl-CoA and eicosanoyl-CoA fatty acids in microsomes. Cerulenin binds covalently to the active center cysteine of the condensing enzyme domain and inhibits the FAS. Leptin and Cerulenin have both been reported to affect the rate of metabolism in mice independent of the melanocortin system, with the difference being that cerulenin does not inhibit the neuroendocrine effects of fasting in mice. Mitochondrial investigations indicate that cerulenin induces apoptosis in a caspase-dependent manner in A-375 cells.


Références

1. Schneider, F., et al. 1993. Biochim. Biophys. Acta. 1152: 243-252. PMID: 8218325
2. Inokoshi, J., et al. 1994. Mol. Gen. Genet. 244: 90-96. PMID: 8041367
3. Makimura, H., et al. 2001. Diabetes. 50: 733-739. PMID: 11289036
4. Heiligtag, S.J., et al. 2002. Cell Death Differ. 9: 1017-1025. PMID: 12181752
5. Ho, T.S., et al. 2007. Biomed. Pharmacother. 61: 578-587. PMID: 17904792
6. Murata, S., et al. 2010. Cancer Sci. 101: 1861-1865. PMID: 20491775

État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in ethanol (~20 mg/ml), benzene, 1:6 DMF:PBS (~0.2 mg/ml), DMSO (~25 mg/ml), DMF (~30 mg/ml), dichloromethane (5 mg/ml), and acetone.
STOCKAGE :
Store at -20° C
Point de fusion :
93° C
Point d'Ébullition :
~456.1° C at 760 mmHg (Predicted)
Densité :
~1.1 g/cm3 (Predicted)
Indice de Réfraction :
n20D 1.53
IC50 :
β-keto-acyl-ACP synthase: IC50 = 1.5 µM
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
WGK Allemagne :
3
RTECS :
JR1670000
PubChem CID :
5352018
Index Merck :
14: 2004
Numéro MDL :
MFCD00077686
Numéro CE :
241-424-8
Registre Beilstein :
4140423
SMILES :
C/C=C/C/C=C/CCC(=O)C1C(O1)C(=O)N

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CERTIFICAT D'ANALYSE

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Cerulenin (synthetic)  Références bibliographiques

Consultez les publications faisant référence à l' utilisation de Cerulenin (synthetic). Cliquez sur le lien pour afficher lentrée PubMed .

Citations 1 à 4 sur un total de 4

PMID: # 11104732  Campos, SS. et al. 2018. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 23: 788-93.

PMID: # 28775317  Sun, W. et al. 2017. Sci Rep. 7: 7190.

PMID: # 25815810  Ayllón, N. et al. 2015. PLoS Genet. 11: e1005120.

PMID: # 22365411  Kim, Y. et al. 2012. Eur J Med Chem. 50: 311-8.

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