Date published: 2025-9-12

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(−)-Caryophyllene oxide (CAS 1139-30-6)

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Noms alternatifs:
(−)-Epoxycaryophyllene
Application(s):
(-)-Caryophyllene oxide est un sesquiterpène soigneusement purifié
Numéro CAS:
1139-30-6
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
220.35
Formule Moléculaire:
C15H24O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'oxyde de (-)-caryophyllène est un terpénoïde oxygéné, étudié pour son rôle de sesquiterpène dans l'huile essentielle de diverses plantes. Dans la recherche agricole, il est examiné pour son potentiel en tant que composé bioactif susceptible de dissuader naturellement les ravageurs et les pathogènes, contribuant ainsi au développement de pesticides organiques. Sa structure particulière suscite de l'intérêt dans le domaine de la chimie organique, en particulier dans les voies de synthèse impliquant l'époxydation des sesquiterpènes. Dans les sciences de l'environnement, l'oxyde de (-)-caryophyllène sert de composé modèle pour retracer la présence et la transformation des terpénoïdes dans la chimie atmosphérique, ce qui est important pour comprendre les composés organiques volatils (COV) biogènes et leur impact sur la qualité de l'air.


(−)-Caryophyllene oxide (CAS 1139-30-6) Références

  1. Apprivoiser le THC: synergie potentielle du cannabis et effets de l'entourage phytocannabinoïde-terpénoïde.  |  Russo, EB. 2011. Br J Pharmacol. 163: 1344-64. PMID: 21749363
  2. Évaluation de la génotoxicité de l'oxyde de β-caryophyllène.  |  Di Sotto, A., et al. 2013. Regul Toxicol Pharmacol. 66: 264-8. PMID: 23659888
  3. Le bêta-caryophyllène et l'oxyde de caryophyllène, isolés à partir d'Aegle marmelos, en tant qu'agents anti-inflammatoires puissants contre les cellules de lymphome et de neuroblastome.  |  Sain, S., et al. 2014. Antiinflamm Antiallergy Agents Med Chem. 13: 45-55. PMID: 24484210
  4. β-caryophyllène et oxyde de β-caryophyllène - composés naturels aux propriétés anticancéreuses et analgésiques.  |  Fidyt, K., et al. 2016. Cancer Med. 5: 3007-3017. PMID: 27696789
  5. Activité excito-répulsive de l'oxyde de β-caryophyllène contre Aedes aegypti et Anopheles minimus.  |  Nararak, J., et al. 2019. Acta Trop. 197: 105030. PMID: 31121148
  6. Excito-répulsion et sécurité biologique de l'oxyde de β-caryophyllène contre Aedes albopictus et Anopheles dirus (Diptera: Culicidae).  |  Nararak, J., et al. 2020. Acta Trop. 210: 105556. PMID: 32485168
  7. Le myrténal et l'oxyde de β-caryophyllène criblés à partir de Liquidambaris Fructus suppriment les composants de l'inflammasome NLRP3 dans la polyarthrite rhumatoïde.  |  Li, WX., et al. 2021. BMC Complement Med Ther. 21: 242. PMID: 34583676
  8. L'oxyde de caryophyllène, le composé actif isolé des feuilles d'Hymenaea courbaril L. (Fabaceae), a des effets antiprolifératifs et apoptotiques sur la lignée cellulaire PC-3 de cancer de la prostate dépendant des androgènes.  |  Delgado, C., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34684723
  9. Propriétés antinociceptives, anti-inflammatoires et cytotoxiques de l'huile essentielle d'Origanum vulgare, riche en β-caryophyllène et en oxyde de β-caryophyllène.  |  Moghrovyan, A., et al. 2022. Korean J Pain. 35: 140-151. PMID: 35354677
  10. L'oxyde de caryophyllène induit la ferritinophagie en régulant la voie NCOA4/FTH1/LC3 dans le carcinome hépatocellulaire.  |  Xiu, Z., et al. 2022. Front Pharmacol. 13: 930958. PMID: 35899120
  11. Corrélation entre le profil de perméation cutanée des composés sesquiterpéniques synthétiques, le bêta-caryophyllène et l'oxyde de caryophyllène, et l'activité anti-œdémateuse par application topique de nanoémulgels.  |  Weimer, P., et al. 2022. Biomolecules. 12: PMID: 36008995
  12. L'oxyde de β-caryophyllène inhibe les métastases en régulant à la baisse MMP-2, p-p38 et p-ERK dans les cellules de fibrosarcome humain.  |  Jo, HW. and Kim, MM. 2022. J Food Biochem. 46: e14468. PMID: 36190169
  13. L'oxyde de β-caryophyllène induit l'apoptose et inhibe la prolifération des cellules cancéreuses du poumon A549.  |  Shabana, SM., et al. 2023. Med Oncol. 40: 189. PMID: 37233859

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(−)-Caryophyllene oxide, 1 g

sc-257221
1 g
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