Date published: 2025-10-10

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Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2)

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Noms alternatifs:
(3-Chlorophenyl)hydrazonomalononitrile; Mesoxalonitrile 3-chlorophenylhydrazone; CCCP
Application(s):
Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone est un ionophore protonique couramment utilisé comme agent de découplage et inhibiteur de la photosynthèse.
Numéro CAS:
555-60-2
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
204.62
Formule Moléculaire:
C9H5ClN4
Information supplémentaire:
Il s'agit d'une marchandise dangereuse pour le transport qui peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La m-chlorophénylhydrazone du cyanure de carbonyle (CCCP) est un composé synthétique polyvalent largement utilisé dans la recherche scientifique. Il se présente sous la forme d'un solide incolore, soluble dans les solvants organiques polaires, et trouve de nombreuses applications en chimie organique de synthèse et en chimie médicinale en tant qu'intermédiaire dans la synthèse de médicaments. La m-chlorophénylhydrazone du cyanure de carbonyle présente divers effets biochimiques et physiologiques, notamment l'inhibition des enzymes impliquées dans la synthèse des prostaglandines et l'activité de la cyclo-oxygénase. Il a démontré des propriétés anti-inflammatoires, analgésiques et antitumorales. En outre, la m-chlorophénylhydrazone du cyanure de carbonyle a été utilisée dans de nombreuses applications de recherche scientifique, explorant son impact sur les médicaments, les cellules et les tissus. Bien que son mécanisme d'action ne soit pas entièrement compris, on pense qu'il entrave les enzymes de synthèse des prostaglandines et qu'il inhibe de manière compétitive la cyclooxygénase, responsable de la production de prostaglandines. En outre, la m-chlorophénylhydrazone de cyanure de carbonyle sert d'ionophore protonique et est utilisée comme agent de découplage et inhibiteur de la photosynthèse en raison de ses effets sur les membranes des mitochondries et des chloroplastes. Elle agit comme un inhibiteur du transport des protéines ER-Golgi et a une grande affinité pour se lier à la cytochrome C oxydase. Lors d'expériences sur les ganglions sympathiques de taurillons, la m-chlorophénylhydrazone de cyanure de carbonyle a augmenté la libération spontanée de l'hormone lutéinisante, avec une forte dépendance à la fréquence de déclenchement. En outre, des études suggèrent que la m-chlorophénylhydrazone de cyanure de carbonyle agit comme un conducteur de protons, influençant potentiellement la viabilité des cellules d'E. coli en présence de glucose.


Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2) Références

  1. La caféine et le m-chlorophénylhydrazone du cyanure de carbonyle augmentent la libération évoquée et spontanée de l'hormone de libération de l'hormone lutéinisante à partir de terminaux présynaptiques intacts.  |  Cao, YJ. and Peng, YY. 1999. Neuroscience. 92: 1511-21. PMID: 10426503
  2. Activité de la caspase-3 et apoptose induite par le cyanure de carbonyle m-chlorophénylhydrazone chez HL-60.  |  Mlejnek, P. 2001. Altern Lab Anim. 29: 243-9. PMID: 11387021
  3. Le cyanure de carbonyle m-chlorophénylhydrazone induit une signalisation calcique et une activation de la H(+)-ATPase de la membrane plasmique chez la levure Saccharomyces cerevisiae.  |  Pereira, MB., et al. 2008. FEMS Yeast Res. 8: 622-30. PMID: 18399987
  4. Le cyanure de carbonyle M-chlorophénylhydrazone, un découpleur mitochondrial, induit l'assemblage de multimères et l'activité de la protéine L-isoaspartyl méthyltransférase, une enzyme de réparation.  |  Fanélus, I. and Desrosiers, RR. 2013. J Mol Neurosci. 50: 411-23. PMID: 23319267
  5. Effet du cyanure de carbonyle m-chlorophénylhydrazone sur l'halotolérance d'Escherichia coli.  |  Ghoul, M., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 1040-3. PMID: 2658803
  6. Le m-chlorophénylhydrazone, un découpleur mitochondrial du cyanure de carbonyle, induit une vasorelaxation sans impliquer l'activation du canal KATP dans les cellules musculaires lisses des artères.  |  Zhang, YQ., et al. 2016. Br J Pharmacol. 173: 3145-3158. PMID: 27534899
  7. Effets du cyanure de carbonyle m-chlorophénylhydrazone sur la libération de transmetteurs quantiques et sur l'ultrastructure des terminaisons nerveuses motrices de la grenouille.  |  Molgo, J. and Pecot-Dechavassine, M. 1988. Neuroscience. 24: 695-708. PMID: 2834667
  8. Le vieillissement maternel affecte la résistance des ovocytes au dysfonctionnement mitochondrial induit par le cyanure de carbonyle-m-chlorophénylhydrazone chez les vaches.  |  Kansaku, K., et al. 2017. PLoS One. 12: e0188099. PMID: 29182624
  9. Le dérivé ciblant les mitochondries du découpleur classique de la phosphorylation oxydative, le cyanure de carbonyle m-chlorophénylhydrazone, est un recoupleur mitochondrial efficace.  |  Iaubasarova, IR., et al. 2020. PLoS One. 15: e0244499. PMID: 33378414
  10. Effet du cyanure de carbonyle m-chlorophénylhydrazone sur la respiration et la phosphorylation dépendante de la respiration chez Escherichia coli.  |  Cavari, BZ. and Avi-Dor, Y. 1967. Biochem J. 103: 601-8. PMID: 4962086
  11. Effet létal du cyanure de carbonyle m-chlorophénylhydrazone sur Escherichia coli et une espèce de Brevibacterium halotolérante.  |  Nagata, S. 1995. Microbios. 81: 73-83. PMID: 7476556
  12. Interaction du cyanure de carbonyle 3-chlorophénylhydrazone avec la cytochrome c oxydase.  |  Bona, M., et al. 1993. Gen Physiol Biophys. 12: 533-42. PMID: 8070645
  13. Interaction du cyanure de carbonyle m-chlorophénylhydrazone avec le côté accepteur du photosystème II.  |  Samuilov, VD. and Barsky, EL. 1993. FEBS Lett. 320: 118-20. PMID: 8458426
  14. Effet du cyanure de carbonyle m-chlorophénylhydrazone (CCCP) sur la dimérisation de la lipoprotéine lipase.  |  Park, JW., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1344: 132-8. PMID: 9030190

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Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 100 mg

sc-202984A
100 mg
$75.00

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 250 mg

sc-202984
250 mg
$150.00

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 500 mg

sc-202984B
500 mg
$235.00