Date published: 2025-9-11

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Canavanine sulfate (CAS 2219-31-0)

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Noms alternatifs:
L-α-Amino-γ-(guanidinooxy)-n-butyric acid sulfate
Application(s):
Canavanine sulfate est un inhibiteur de NOS2
Numéro CAS:
2219-31-0
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
274.25
Formule Moléculaire:
C5H12N4O3•H2SO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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Le sulfate de canavanine, qui incarne la forme sulfate de la L-canavanine, apparaît comme un acide aminé non protéique dont la structure ressemble beaucoup à celle de la L-arginine, ce qui le fait entrer dans le discours scientifique principalement par sa capacité à imiter précisément la structure du substrat natif de l'oxyde nitrique synthase 2 (NOS2), également connue sous le nom de NOS inductible (iNOS). Ce mimétisme structurel facilite le rôle de la L-canavanine en tant qu'Inhibiteur sélectif de la NOS2, lui permettant d'interférer avec la fonction naturelle de l'enzyme en occupant le site actif habituellement réservé à la L-arginine, entravant ainsi la capacité de l'enzyme à produire de l'oxyde nitrique, un régulateur critique dans divers processus biologiques. La spécificité de cette interaction suscite un grand intérêt dans les milieux de la recherche, en particulier dans les études visant à comprendre le modulateur de la production d'oxyde nitrique et ses implications considérables dans la signalisation cellulaire, la régulation de la réponse immunitaire et la dynamique complexe des voies médiées par l'oxyde nitrique. Grâce à son inhibition sélective de la NOS2, le sulfate de canavanine constitue un outil précieux pour disséquer les rôles complexes de l'oxyde nitrique dans les systèmes biologiques, offrant des perspectives qui vont bien au-delà de son identification initiale, vers des applications plus larges dans la recherche biochimique et physiologique.


Canavanine sulfate (CAS 2219-31-0) Références

  1. Biosynthèse de l'acide canavaninosuccinique à partir de la canavanine et du fumarate dans le rein.  |  WALKER, JB. 1955. Arch Biochem Biophys. 59: 233-45. PMID: 13269174
  2. La longévité induite par la canavanine chez les souris peut nécessiter des régimes contenant plus de 15,7 % de protéines.  |  Brown, DL. 2005. Nutr Metab (Lond). 2: 7. PMID: 15733319
  3. Analogues de la L-arginine en tant que substrats alternatifs de l'oxyde nitrique synthase.  |  Luzzi, SD. and Marletta, MA. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 3934-41. PMID: 15993059
  4. Inhibition de la croissance de Neurospora par la canavanine et son inversion.  |  HOROWITZ, NH. and SRB, AM. 1948. J Biol Chem. 174: 371-8. PMID: 18914094
  5. Production et activité biologique des saponines et de la canavanine dans les semis de luzerne.  |  Gorski, PM., et al. 1991. J Chem Ecol. 17: 1135-43. PMID: 24259173
  6. L'activité sn-1,2-diacylglycérol éthanolaminephosphotransférase de Saccharomyces cerevisiae. Isolement de mutants et clonage du gène EPT1.  |  Hjelmstad, RH. and Bell, RM. 1988. J Biol Chem. 263: 19748-57. PMID: 2848840
  7. Comparaison du système de la ribonucléotide avec celui de la canavanine réductase.  |  Schultz, A., et al. 1974. Proc Soc Exp Biol Med. 145: 884-8. PMID: 4362007
  8. Transport des acides aminés de base chez Escherichia coli: propriétés des mutants résistants à la canavanine.  |  Rosen, BP. 1973. J Bacteriol. 116: 627-35. PMID: 4583244
  9. Activités transamidinases de la carcasse, in vitro, et taux de synthèse de la créatine, in vivo, chez des rats normaux et appauvris en protéines.  |  Van Pilsum, JF., et al. 1967. J Nutr. 91: 391-8. PMID: 6021822
  10. Effet des antimétabolites sur la nodulation et la croissance des légumineuses.  |  Molina, JA. and Alexander, M. 1967. Can J Microbiol. 13: 819-27. PMID: 6036886
  11. Implication de l'oxyde nitrique et du GMP cyclique dans la relaxation urétrale du lapin.  |  Dokita, S., et al. 1994. Eur J Pharmacol. 266: 269-75. PMID: 7513645
  12. La L-canavanine rétablit la pression artérielle dans un modèle de choc endotoxique chez le rat.  |  Teale, DM. and Atkinson, AM. 1994. Eur J Pharmacol. 271: 87-92. PMID: 7535234
  13. Ségrégation post-méiotique dans des souches de Saccharomyces cerevisiae incapables d'exciser les dimères de pyrimidine.  |  Dicaprio, L. and Hastings, PJ. 1976. Mutat Res. 37: 137-40. PMID: 787775
  14. Un mutant de Saccharomyces cerevisiae défectueux pour la fusion nucléaire.  |  Conde, J. and Fink, GR. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3651-5. PMID: 790391
  15. La L-canavanine influence la prise alimentaire, les concentrations plasmatiques d'acides aminés de base et l'activité de l'arginase rénale chez les poussins.  |  Michelangeli, C. and Vargas, RE. 1994. J Nutr. 124: 1081-7. PMID: 8027859
  16. Inhibiteurs sélectifs de l'oxyde nitrique synthase neuronale - l'absence de NOS est-elle vraiment une bonne NOS pour le système nerveux ?  |  Moore, PK. and Handy, RL. 1997. Trends Pharmacol Sci. 18: 204-11. PMID: 9226999

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