Date published: 2025-9-11

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Bromonitromethane (CAS 563-70-2)

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Noms alternatifs:
Nitrobromomethane
Application(s):
Bromonitromethane est utilisé dans la production de divers donneurs d'α-bromo nitroalcanes protégés
Numéro CAS:
563-70-2
Pureté:
≥90%
Masse Moléculaire:
139.94
Formule Moléculaire:
BrCH2NO2
Information supplémentaire:
Ce produit est classé comme marchandise dangereuse pour le transport et peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le bromonitrométhane est un composé chimique qui sert d'agent alkylant dans le cadre du développement. Son mode d'action implique l'alkylation des sites nucléophiles sur les biomolécules, telles que l'ADN et les protéines, conduisant à la formation de liaisons covalentes. Il peut modifier la structure et la fonction des biomolécules, ce qui peut avoir un impact sur les processus cellulaires et les voies de signalisation. La réactivité du bromonitrométhane avec les molécules biologiques le rend utile pour étudier les effets de l'alkylation sur les fonctions cellulaires et pour étudier les mécanismes des dommages à l'ADN induits par les produits chimiques. Sa capacité à modifier les biomolécules de manière covalente permet de mieux comprendre les conséquences biologiques potentielles de l'exposition aux agents alkylants et de mieux comprendre la base moléculaire de la toxicité chimique. À titre expérimental, le mode d'action du bromonitrométhane en tant qu'agent alkylant contribue à l'étude des effets biologiques induits par les produits chimiques et au développement de stratégies visant à atténuer l'exposition aux produits chimiques.


Bromonitromethane (CAS 563-70-2) Références

  1. Réaction d'addition efficace du bromonitrométhane aux aldéhydes catalysée par NaI: une nouvelle voie vers les 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols dans des conditions très douces.  |  Concellón, JM., et al. 2006. Org Lett. 8: 5979-82. PMID: 17165909
  2. Réaction stéréosélective de type halonitroaldol catalysée par NaN3 d'azétidine-2,3-diones en milieu aqueux.  |  Alcaide, B., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1635-40. PMID: 18421397
  3. Analyse de la génotoxicité de deux halonitrométhanes, un nouveau groupe de sous-produits de désinfection, dans des cellules humaines traitées in vitro.  |  Liviac, D., et al. 2009. Environ Res. 109: 232-8. PMID: 19200951
  4. Chimie radicalaire des sous-produits de désinfection. 3. Mécanismes de dégradation du chloronitrométhane, du bromonitrométhane et du dichloronitrométhane.  |  Mincher, BJ., et al. 2010. J Phys Chem A. 114: 117-25. PMID: 20055512
  5. Profil de toxicité du conservateur labile bronopol dans l'eau: rôle des produits de transformation plus persistants et toxiques.  |  Cui, N., et al. 2011. Environ Pollut. 159: 609-15. PMID: 21035931
  6. Preuve de la réactivité chimique et cellulaire du bronopol, libérateur de formaldéhyde, indépendamment de la libération de formaldéhyde.  |  Kireche, M., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 2115-28. PMID: 22034943
  7. Synthèse stéréosélective de nitrocyclopropanes hautement fonctionnalisés par la cyclisation organocatalytique initiée par l'addition de Michael du bromonitrométhane et des β,γ-cétoesters α-insaturés.  |  Yu, H., et al. 2013. Chem Asian J. 8: 2859-63. PMID: 23934622
  8. Synthèse de 2-C-glycosyl-3-nitrochromènes énantiopurs.  |  Soengas, RG., et al. 2013. J Org Chem. 78: 12831-6. PMID: 24279432
  9. Synthèse énantiosélective de D-α-aminoamides à partir d'aldéhydes aliphatiques.  |  Schwieter, KE. and Johnston, JN. 2015. Chem Sci. 6: 2590-2595. PMID: 25838883
  10. Addition énantiosélective de bromonitrométhane à des N-Boc aldimines aliphatiques à l'aide d'un organocatalyseur chiral bifonctionnel homogène.  |  Schwieter, KE. and Johnston, JN. 2015. ACS Catal. 5: 6559-6562. PMID: 27019764
  11. Études in vitro sur le potentiel tumorigène des halonitrométhanes trichloronitrométhane et bromonitrométhane.  |  Marsà, A., et al. 2017. Toxicol In Vitro. 45: 72-80. PMID: 28844819
  12. Déshalogénation rapide et complète des halonitrométhanes dans le tractus gastro-intestinal simulé et son influence sur la toxicité.  |  Yin, J., et al. 2018. Chemosphere. 211: 1147-1155. PMID: 30223330
  13. Résolution de la question de l'approvisionnement en bromonitrométhane par synthèse: Préparation à l'échelle du décagramme.  |  Thorpe, MP., et al. 2022. J Org Chem. 87: 5451-5455. PMID: 35364809
  14. Altérations structurelles et fonctionnelles de la flore intestinale chez la souris induites par l'exposition aux halonitrométhanes.  |  Yin, J., et al. 2022. Front Microbiol. 13: 991818. PMID: 36177464
  15. Thio-sucres. IV: Conception et synthèse d'analogues de fucosides liés au S en tant que nouvelle classe d'inhibiteurs de l'alpha-L-fucosidase.  |  Witczak, ZJ. and Boryczewski, D. 1998. Bioorg Med Chem Lett. 8: 3265-8. PMID: 9873715

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Bromonitromethane, 1 g

sc-234219
1 g
$36.00

Bromonitromethane, 10 g

sc-234219A
10 g
$92.00