Date published: 2025-10-25

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Bromoacetylcholine bromide (CAS 22004-27-9)

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Application(s):
Bromoacetylcholine bromide est un agent alkylant d'affinité pour les récepteurs nicotiniques.
Numéro CAS:
22004-27-9
Masse Moléculaire:
305.01
Formule Moléculaire:
C7H15BrNO2•Br
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Ce produit chimique se caractérise par la présence d'un groupe bromoacétyle attaché à l'atome d'azote de la choline, ainsi que d'un ion bromure comme contre-ion. Sa structure moléculaire combine des éléments de l'acétylcholine avec un atome de brome ajouté, ce qui donne un composé qui conserve le groupe ammonium quaternaire caractéristique des dérivés de la choline, mais avec une réactivité accrue en raison du groupement bromoacétyle. En termes d'apparence physique, le bromure de bromoacétylcholine se présente généralement sous la forme d'un solide cristallin blanc ou blanc cassé. Le groupe bromoacétyle modifie considérablement ses propriétés chimiques par rapport à l'acétylcholine, la rendant plus réactive, en particulier dans la synthèse organique et les réactions chimiques où l'atome de brome peut agir comme groupe partant ou participer à des réactions de substitution nucléophile. Le composé est principalement utilisé dans la recherche biochimique et la synthèse chimique. Dans les applications de recherche, il peut être utilisé dans l'étude des voies biochimiques impliquant l'acétylcholine ou comme précurseur pour la synthèse de molécules plus complexes. Sa réactivité avec les nucléophiles et la possibilité de former des liaisons covalentes stables avec des molécules biologiques le rendent utile dans la synthèse de sondes chimiques ou dans la modification de biomolécules à des fins analytiques.


Bromoacetylcholine bromide (CAS 22004-27-9) Références

  1. Réarrangement des sous-unités alpha des récepteurs nicotiniques pendant la formation des sites de liaison du ligand.  |  Mitra, M., et al. 2001. J Neurosci. 21: 3000-8. PMID: 11312284
  2. Évaluation des besoins en lipides du récepteur nicotinique de l'acétylcholine de Torpedo californica.  |  Hamouda, AK., et al. 2006. Biochemistry. 45: 4327-37. PMID: 16566607
  3. Identification de l'interface lipide-protéine du récepteur nicotinique neuronal alpha4beta2 de l'acétylcholine: études de photomarquage hydrophobe avec la 3-(trifluorométhyl)-3-(m-[125I]iodophényl)diazirine.  |  Hamouda, AK., et al. 2007. Biochemistry. 46: 13837-46. PMID: 17994769
  4. Identifier le(s) site(s) de liaison des antidépresseurs sur le récepteur nicotinique de l'acétylcholine de Torpedo: photomarquage [3H]2-azidoimipramine et études de dynamique moléculaire.  |  Sanghvi, M., et al. 2008. Biochim Biophys Acta. 1778: 2690-9. PMID: 18817747
  5. L'acétylcholine est-elle un facteur de croissance autocrine/paracrine via le sous-type de récepteur nicotinique alpha7 dans la lignée cellulaire humaine de cancer du côlon HT-29 ?  |  Pettersson, A., et al. 2009. Eur J Pharmacol. 609: 27-33. PMID: 19285065
  6. La [(3)H]épibatidine marque des acides aminés non équivalents dans le site de liaison agoniste des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine Torpedo et alpha4beta2.  |  Srivastava, S., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 24939-47. PMID: 19620239
  7. Analyse pharmacologique de la régulation cholinergique de la sécrétion de l'activateur du plasminogène de type urokinase dans la lignée cellulaire humaine du cancer du côlon, HT-29.  |  Novotny, A., et al. 2010. Eur J Pharmacol. 646: 22-30. PMID: 20727878
  8. Récepteur de l'acétylcholine: fixation covalente de groupes dépolarisants sur le site actif.  |  Silman, I. and Karlin, A. 1969. Science. 164: 1420-1. PMID: 5783718
  9. Interaction de l'alpha-neurotoxine de Naja naja siamensis marquée au spin avec le récepteur d'acétylcholine de Torpedo californica.  |  Ellena, JF. and McNamee, MG. 1980. FEBS Lett. 110: 301-4. PMID: 7371834
  10. Le mégacôlon acquis est associé à une altération des taux de peptide intestinal vasoactif et de l'activité de l'acétylcholinestérase.  |  Koch, TR., et al. 1993. Regul Pept. 48: 309-19. PMID: 7506433
  11. Où le cholestérol agit-il lors de l'activation du récepteur nicotinique de l'acétylcholine ?  |  Addona, GH., et al. 1998. Biochim Biophys Acta. 1370: 299-309. PMID: 9545586
  12. Influence de la nicotine et de la cotinine sur la phospholipase A2 rétinienne et son importance pour la fonction maculaire.  |  Sastry, BV. and Hemontolor, ME. 1998. J Ocul Pharmacol Ther. 14: 447-58. PMID: 9811234
  13. Prostaglandine E2 dans le placenta humain: ses effets vasculaires et l'activation de la formation de prostaglandine E2 par la nicotine et la cotinine.  |  Rama Sastry, BV., et al. 1999. Pharmacology. 58: 70-86. PMID: 9873232

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Bromoacetylcholine bromide, 500 mg

sc-252517
500 mg
$403.00