Date published: 2025-9-12

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Bromamphenicol (CAS 16803-75-1)

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Application(s):
Bromamphenicol est un analogue semi-synthétique du chloramphénicol.
Numéro CAS:
16803-75-1
Masse Moléculaire:
412.03
Formule Moléculaire:
C11H12Br2N2O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le bromamphénicol, répertorié sous le numéro CAS 16803-75-1, est un analogue bromé du composé bien connu qu'est le chloramphénicol. Comme sa molécule mère, le bromamphénicol se lie à la sous-unité 50S des ribosomes bactériens, mais un atome de brome remplace l'un des hydrogènes de l'anneau nitrobenzène. Cette modification chimique subtile influence son interaction avec la machinerie ribosomale bactérienne. Le principal mode d'action du bromamphénicol implique l'inhibition de l'activité de la peptidyltransférase, un processus enzymatique essentiel dans la synthèse des protéines. En interférant avec cette enzyme, le bromamphénicol bloque efficacement la formation de liaisons peptidiques entre les acides aminés, inhibant ainsi la synthèse des protéines et bloquant la croissance bactérienne. En recherche, le bromamphénicol a été utilisé comme outil moléculaire pour étudier les effets de l'halogénation sur la pharmacodynamique des antibiotiques. Des études ont exploré l'impact de ces modifications sur l'affinité et la spécificité de la liaison de ces molécules avec les ribosomes bactériens, contribuant ainsi au domaine plus large de la conception d'antibiotiques. La recherche sur le bromamphénicol aide à comprendre la dynamique structurelle et fonctionnelle de l'inhibition des ribosomes, ce qui ouvre la voie au développement de nouveaux antibiotiques et à l'amélioration des antibiotiques existants pour lutter plus efficacement contre la résistance bactérienne.


Bromamphenicol (CAS 16803-75-1) Références

  1. Études sur le mécanisme d'action du chloramphénicol. I. La conformation du chlioramphénicol en solution.  |  JARDETZKY, O. 1963. J Biol Chem. 238: 2498-508. PMID: 13957484
  2. Étude structurale de l'interaction entre l'hémagglutinine Dr DraE et des dérivés du chloramphénicol.  |  Pettigrew, DM., et al. 2009. Acta Crystallogr D Biol Crystallogr. 65: 513-22. PMID: 19465765
  3. Marquage par affinité du site de liaison de la virginiamycine S sur le ribosome bactérien.  |  Di Giambattista, M., et al. 1990. Biochemistry. 29: 9203-11. PMID: 2125475
  4. Cartographie des composants ribosomiques d'Escherichia coli impliqués dans l'activité de la peptidyltransférase.  |  Sonenberg, N., et al. 1973. Proc Natl Acad Sci U S A. 70: 1423-6. PMID: 4576018
  5. Quelques corrélations entre les protéines ribosomiques et les activités ribosomiques.  |  Zamir, A., et al. 1974. Adv Exp Med Biol. 44: 123-39. PMID: 4837682
  6. Sur le mécanisme d'action du chloramphénicol dans la synthèse des protéines.  |  Coutsogeorgopoulos, C. 1966. Biochim Biophys Acta. 129: 214-7. PMID: 5339107
  7. Analyse aux rayons X de quelques substances antibiotiques.  |  Dunitz, et al. 1950. Journal of the American Chemical Society. 72.9: 4276-4277.
  8. Structure cristalline du chloramphénicol1 et du bromamphénicol2.  |  Dunitz and J. D. 1952. Journal of the American Chemical Society. 74.4: 995-999.
  9. [83] Analogues du chloramphénicol et leur application au marquage des ribosomes.  |  Sonenberg, et al. 1977. Methods in Enzymology. Vol. 46, Academic Press: 703-707.
  10. RMN 1H, 13C MAS et calculs GIAO-CPHF du chloramphénicol, du thiamphénicol et de leurs analogues pyrroliques.  |  Żołek and Teresa, et al. 2003. Journal of Molecular Structure. 646.1-3: 141-149.

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Bromamphenicol, 5 mg

sc-391758
5 mg
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Bromamphenicol, 25 mg

sc-391758A
25 mg
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