Date published: 2025-10-10

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Borrelidin (CAS 7184-60-3)

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Noms alternatifs:
Quinquangulin K 031; Quinquangulin K 182; oxacyclooctadeca-4, 6-dien-2-yl)-
Application(s):
Borrelidin est un composé anti-angiogénique et anti-microbien
Numéro CAS:
7184-60-3
Pureté:
98%
Masse Moléculaire:
489.64
Formule Moléculaire:
C28H43NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La borrélidine présente des propriétés anti-angiogéniques et antimicrobiennes remarquables. Elle peut notamment agir comme un inhibiteur de la thréonyl-ARNt synthétase (ThrRS) eucaryenne et bactérienne. En outre, la borrélidine induit l'apoptose dans les cellules formant les tubes capillaires, en déclenchant l'activation de la caspase-3 et de la caspase-8. Des recherches ont montré qu'elle perturbe les tubes capillaires préformés et entrave la prolifération des cellules endothéliales de la veine ombilicale humaine (HUVEC). En outre, la borrélidine est un inhibiteur de la Cdk et de la protéine kinase C (PKC), qui présente une puissance et une sélectivité élevées. Des recherches approfondies en laboratoire ont permis d'explorer les diverses activités biologiques et les effets pharmacologiques de la borrélidine, notamment ses propriétés antitumorales et anti-inflammatoires, ainsi que son impact sur le système cardiovasculaire. En outre, la borrélidine a été utilisée pour examiner ses effets inhibiteurs sur la croissance cellulaire, la différenciation et la régulation de l'expression des gènes. Sa capacité à moduler la prolifération cellulaire, à induire l'apoptose et à influencer la progression du cycle cellulaire et les voies de mort cellulaire a également fait l'objet de recherches. En se liant au domaine catalytique de l'enzyme, la borrélidine entrave l'activation et la phosphorylation subséquente des protéines substrats, inhibant ainsi ses protéines cibles.


Borrelidin (CAS 7184-60-3) Références

  1. La borrélidine inhibe une kinase dépendante des cyclines (CDK), Cdc28/Cln2, de Saccharomyces cerevisiae.  |  Tsuchiya, E., et al. 2001. J Antibiot (Tokyo). 54: 84-90. PMID: 11269718
  2. La borrélidine induit la transcription des enzymes de biosynthèse des acides aminés par une voie dépendante de GCN4.  |  Eastwood, EL. and Schaus, SE. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 2235-7. PMID: 12798341
  3. Les effets anti-angiogéniques de la borrélidine sont médiés par des voies distinctes: la thréonyl-ARNt synthétase et les caspases sont indépendamment impliquées dans la suppression de la prolifération et l'induction de l'apoptose dans les cellules endothéliales.  |  Kawamura, T., et al. 2003. J Antibiot (Tokyo). 56: 709-15. PMID: 14563161
  4. Biosynthèse de la borrélidine, inhibiteur de l'angiogenèse, par Streptomyces parvulus Tü4055: aperçu de la formation des nitriles.  |  Olano, C., et al. 2004. Mol Microbiol. 52: 1745-56. PMID: 15186422
  5. Un groupe hydrophobe unique près du site actif contribue aux différences d'inhibition de la borrélidine parmi les thréonyl-ARNt synthétases.  |  Ruan, B., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 571-7. PMID: 15507440
  6. Isolement de la borrélidine en tant que composé phytotoxique à partir d'une souche de streptomyces pathogène de la pomme de terre.  |  Cao, Z., et al. 2012. Biosci Biotechnol Biochem. 76: 353-7. PMID: 22313786
  7. La borrélidine module l'épissage alternatif du VEGF en faveur des isoformes anti-angiogéniques.  |  Woolard, J., et al. 2011. Chem Sci. 2011: 273-278. PMID: 22822423
  8. Aperçu du traitement préclinique du paludisme au stade sanguin par l'antibiotique borrélidine.  |  Azcárate, IG., et al. 2013. Br J Pharmacol. 169: 645-58. PMID: 23488671
  9. La borrélidine a des effets anticancéreux limités sur les cellules de cancer du sein et de leucémie surexprimant bcl-2 et révèle une toxicité sur les cellules épithéliales mammaires non malignes.  |  Gafiuc, D., et al. 2014. J Appl Toxicol. 34: 1109-13. PMID: 24155182
  10. Synthèse d'intermédiaires complexes pour l'étude d'une déshydratase de la biosynthèse de la borrélidine.  |  Hahn, F., et al. 2014. Beilstein J Org Chem. 10: 634-640. PMID: 24778714
  11. La borrélidine induit la réponse protéique non pliée dans les cellules cancéreuses orales et l'apoptose dépendante de Chop.  |  Sidhu, A., et al. 2015. ACS Med Chem Lett. 6: 1122-7. PMID: 26617965
  12. Conception, synthèse et évaluation antifongique de dérivés de borrelidine.  |  Hu, C., et al. 2018. Bioorg Med Chem. 26: 6035-6049. PMID: 30442507
  13. Aperçu structurel de la sélection du substrat de la déshydratase pour les polykétide-synthases borrelidine et fluvirucine.  |  Barajas, JF., et al. 2019. J Ind Microbiol Biotechnol. 46: 1225-1235. PMID: 31115703
  14. Un analogue semi-synthétique de la borrélidine, le BN-3b, exerce une puissante activité antifongique contre Candida albicans par le biais de dommages oxydatifs induits par les ROS.  |  Su, H., et al. 2020. Sci Rep. 10: 5081. PMID: 32193473
  15. La borrélidine est un inhibiteur de l'angiogenèse; rupture des vaisseaux capillaires angiogéniques dans un modèle de culture matricielle de l'aorte de rat.  |  Wakabayashi, T., et al. 1997. J Antibiot (Tokyo). 50: 671-6. PMID: 9315080

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Borrelidin, 100 µg

sc-200379
100 µg
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1 mg
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