Boc-D-1-Nal-OH (CAS 76932-48-4)

Le Boc-D-1-Nal-OH, ou N-[(1,1-Diméthyléthoxy)carbonyl]-D-1-naphthylalanine, est une forme protégée de l'acide aminé D-1-naphthylalanine. Le groupe Boc (tert-butyloxycarbonyl) attaché à l'atome d'azote est un groupe protecteur couramment utilisé dans la synthèse des peptides pour éviter les réactions secondaires indésirables impliquant le groupe amine de l'acide aminé. La structure chimique du Boc-D-1-Nal-OH comprend le groupe naphtyle, qui est une grande fraction aromatique et hydrophobe, et cette caractéristique influence considérablement les propriétés de l'acide aminé, ce qui en fait un composant important dans les études sur les interactions hydrophobes au sein des peptides et des protéines. La configuration D de l'acide aminé n'est pas courante dans les protéines naturelles, qui sont principalement constituées d'acides aminés L, ce qui rend le Boc-D-1-Nal-OH particulièrement intéressant pour l'étude des rôles structurels et fonctionnels des acides aminés D dans les peptides synthétiques. En recherche, le Boc-D-1-Nal-OH est largement utilisé dans la synthèse de peptides, en particulier ceux qui nécessitent des modifications pour sonder l'importance structurelle de résidus spécifiques. En incorporant cet acide aminé D dans les peptides, les scientifiques peuvent étudier les effets de la stéréochimie sur la structure, la stabilité et l'interaction du peptide avec d'autres molécules. La chaîne latérale naphtyle est particulièrement utile pour étudier les interactions des peptides avec les composés aromatiques et peut être utilisée pour améliorer l'affinité de liaison des peptides avec certaines cibles en facilitant les interactions π-π. En outre, le Boc-D-1-Nal-OH est utilisé dans la conception de matériaux à base de peptides, où l'introduction d'acides aminés D peut conférer une stabilité contre la dégradation enzymatique, un défi courant dans le développement de biopolymères à base de peptides. Le caractère hydrophobe du groupe naphtyle rend également cet acide aminé utile dans la création de peptides qui peuvent s'associer ou s'insérer dans des bicouches lipidiques, ce qui facilite l'étude des peptides associés aux membranes et de leurs applications potentielles.