Date published: 2025-9-6

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Boc-Aib-OH (CAS 30992-29-1)

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Noms alternatifs:
2-(Boc-amino)isobutyric Acid
Numéro CAS:
30992-29-1
Masse Moléculaire:
203.24
Formule Moléculaire:
C9H17NO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le Boc-Aib-OH est un composé qui sert de groupe protecteur dans la synthèse des peptides. Il est utilisé pour bloquer temporairement des groupes fonctionnels spécifiques au sein d'une molécule peptidique, ce qui permet à des réactions sélectives de se produire sur d'autres sites. Le Boc-Aib-Oh agit en formant une liaison covalente avec le groupe fonctionnel cible, le masquant efficacement contre les réactions indésirables au cours du processus de synthèse. Le mécanisme d'action du Boc-Aib-OH implique une protection réversible du groupe amine, empêchant les réactions secondaires indésirables et garantissant que les transformations chimiques souhaitées se produisent sur les sites prévus. Le Boc-Aib-Oh joue un rôle dans la chimie des peptides en permettant l'assemblage par étapes de séquences peptidiques complexes avec une grande précision et une grande sélectivité. Sa fonction de groupe protecteur permet la synthèse efficace et contrôlée de peptides ayant des séquences et des structures spécifiques, contribuant ainsi à l'avancement de la recherche dans le domaine des matériaux à base de peptides et des composés bioactifs.


Boc-Aib-OH (CAS 30992-29-1) Références

  1. Développement et caractérisation de nouveaux inhibiteurs puissants et stables de l'endopeptidase EC 3.4.24.15.  |  Shrimpton, CN., et al. 2000. Biochem J. 345 Pt 2: 351-6. PMID: 10620512
  2. Analyse structure-fonction de l'épitope de 4E10, un anticorps largement neutralisant du virus de l'immunodéficience humaine de type 1.  |  Brunel, FM., et al. 2006. J Virol. 80: 1680-7. PMID: 16439525
  3. États conformationnels multiples dans les cristaux et en solution dans les peptides hybrides alphagamma. Fragilité de l'hélice C12 dans les séquences courtes.  |  Chatterjee, S., et al. 2008. J Org Chem. 73: 6595-606. PMID: 18662036
  4. Accélération par ligand du couplage croisé de liaisons C(sp2)-H avec des réactifs arylboron.  |  Engle, KM., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 18183-93. PMID: 21913636
  5. Démêler l'interaction entre la rigidité du squelette et les chaînes latérales riches en électrons sur le transfert d'électrons dans les peptides: la réalisation de fils moléculaires accordables.  |  Horsley, JR., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 12479-88. PMID: 25122122
  6. Structure en ruban stabilisée par les tours C10 et C12 dans le peptide αγ hybride.  |  Wani, NA., et al. 2016. J Pept Sci. 22: 208-13. PMID: 27028205
  7. Protocole de synthèse efficace pour les dérivés amides du Boc-2-aminoisobutyrate.  |  Jo, M., et al. 2018. Arch Pharm Res. 41: 259-264. PMID: 29478110
  8. Synthèse de cyclopropanes fonctionnalisés à partir d'acides carboxyliques par une cascade d'addition radicale et de cyclisation polaire.  |  Shu, C., et al. 2018. Angew Chem Int Ed Engl. 57: 15430-15434. PMID: 30204292
  9. Foldamères peptidiques α,ε-hybrides: Auto-assemblage d'un peptide avec des doubles liaisons carbone-carbone trans dans le squelette et son analogue saturé.  |  Debnath, M., et al. 2018. ACS Omega. 3: 8760-8768. PMID: 31459008
  10. Synthèse et effets cellulaires de nouveaux dérivés de 1,3,5-triazine sur les lignées cellulaires DLD et Ht-29 du cancer du côlon humain.  |  Wróbel, A., et al. 2020. Invest New Drugs. 38: 990-1002. PMID: 31520321
  11. Préférences conformationnelles des oligopeptides riches en acide alpha-aminoisobutyrique. III. Conception, synthèse et liaison hydrogène dans les hélices 3(10).  |  Bindra, VA. and Kuki, A. 1994. Int J Pept Protein Res. 44: 539-48. PMID: 7705975
  12. Effets du groupe terminal et de l'agrégation sur la conformation de l'hélice: structure cristalline de Ac-(Aib-Val-Ala-Leu)2-Aib-OMe.  |  Karle, IL., et al. 1996. J Pept Sci. 2: 106-16. PMID: 9225250
  13. Sécrétagogues puissants de l'hormone de croissance à base de 3-spiropipéridine.  |  Yang, L., et al. 1998. Bioorg Med Chem Lett. 8: 107-12. PMID: 9925440

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5 g
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