Date published: 2025-9-11

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Boc-4-Amino-L-phenylalanine (CAS 55533-24-9)

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Noms alternatifs:
4-Amino-N-Boc-L-phenylalanine; Boc-L-4-aminophenylalanine
Numéro CAS:
55533-24-9
Masse Moléculaire:
280.32
Formule Moléculaire:
C14H20N2O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La Boc-4-Amino-L-phénylalanine est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié par l'ajout d'un groupe protecteur tert-butoxycarbonyle (Boc) attaché au groupe aminé. Cette modification en fait un composé clé dans le domaine de la chimie organique, en particulier dans la synthèse des peptides, où les groupes protecteurs sont essentiels pour éviter les réactions indésirables sur les sites réactifs au cours de la construction progressive des peptides. Le rôle principal de la Boc-4-Amino-L-phénylalanine dans la recherche est la synthèse de peptides et de protéines modifiées. Le groupe Boc protège spécifiquement la fonctionnalité amine pendant le couplage des acides aminés, ce qui permet la formation sélective de liaisons peptidiques sans interférence d'autres groupes réactifs. Une fois la chaîne peptidique souhaitée formée, le groupe Boc peut être éliminé dans des conditions acides douces, ce qui rétablit l'amine libre. Ce composé est particulièrement utile dans la synthèse de peptides qui nécessitent des modifications en position phénylalanine. Les chercheurs l'utilisent pour introduire des étiquettes, des liens ou d'autres groupes fonctionnels en position 4 de l'anneau phényle, ce qui peut être crucial pour l'étude des interactions protéine-protéine, de la dynamique enzyme-substrat et d'autres voies biochimiques. En outre, la Boc-4-Amino-L-phénylalanine est utilisée dans le développement de nouveaux matériaux et de molécules bioactives. Sa capacité à s'incorporer dans des structures plus larges sans participer à des réactions secondaires indésirables en fait un élément de construction précieux dans la science des matériaux, en particulier pour créer des surfaces qui interagissent avec des molécules biologiques.


Boc-4-Amino-L-phenylalanine (CAS 55533-24-9) Références

  1. Nouveaux antagonistes de l'hormone de libération de la gonadotrophine: peptides incorporant des motifs N oméga-cyanoguanidino modifiés.  |  Theobald, P., et al. 1991. J Med Chem. 34: 2395-402. PMID: 1714956
  2. Développement d'un prodrogue Sesamol Carbamate-L-Phenylalanine ciblant le L-Type Amino Acid Transporter1 (LAT1) en tant qu'agent antiprolifératif potentiel contre le mélanome.  |  Srisongkram, T., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35955600
  3. Sélection de dnazymes allostériques capables de détecter la phénylalanine par expression-SELEX.  |  Chen, B., et al. 2023. Nucleic Acids Res. 51: e66. PMID: 37207331

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Boc-4-Amino-L-phenylalanine, 500 mg

sc-217775
500 mg
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