Date published: 2025-9-7

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β-Naphthoflavone (CAS 6051-87-2)

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Noms alternatifs:
3-Phenyl-1H-naphtho(2,1-b)pyran-1-one
Application(s):
β-Naphthoflavone est un inducteur du système enzymatique du cytochrome P450
Numéro CAS:
6051-87-2
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
272.30
Formule Moléculaire:
C19H12O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La β-Naphthoflavone est un flavonoïde synthétique connu pour son rôle d'inducteur puissant des enzymes du cytochrome P450, en particulier le CYP1A1, qui sont étudiés pour leur implication dans le métabolisme des xénobiotiques. Cette propriété en fait un composé intéressant pour la recherche toxicologique, où il est utilisé pour explorer les mécanismes de biotransformation et de détoxification des substances nocives. Les spécialistes de l'environnement utilisent la β-Naphthoflavone pour évaluer l'impact des polluants environnementaux sur la faune, car son induction des enzymes de détoxification peut servir de biomarqueur pour l'exposition aux hydrocarbures aromatiques. En outre, son interaction avec la voie du récepteur des hydrocarbures aryliques (AhR) est étudiée pour comprendre la régulation de l'expression génétique en réponse aux toxines environnementales. La β-naphtoflavone est également utilisée dans les systèmes de culture cellulaire pour étudier l'induction des enzymes de détoxification de phase I, ce qui permet de comprendre les réponses cellulaires aux facteurs de stress chimiques.


β-Naphthoflavone (CAS 6051-87-2) Références

  1. Analogues de la bêta-naphtoflavone en tant qu'agonistes puissants et solubles des récepteurs des hydrocarbures aryliques: amélioration de la solubilité par la perturbation de la planéité moléculaire.  |  Fujita, Y., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 1194-203. PMID: 20060304
  2. Effet de la bêta-naphtoflavone sur le métabolisme de l'amiodarone par les microsomes hépatiques et extra-hépatiques.  |  Elsherbiny, ME., et al. 2010. Toxicol Lett. 195: 147-54. PMID: 20362646
  3. Suppression de l'expression du CYP1A induite par la bêta-naphtoflavone et de la peroxydation des lipides par la berbérine.  |  Chatuphonprasert, W., et al. 2011. Fitoterapia. 82: 889-95. PMID: 21624442
  4. La bêta-naphtoflavone protège de la péritonite en réduisant l'activation des cellules endothéliales induite par le TNF-alpha.  |  Hsu, SY., et al. 2015. Pharmacol Res. 102: 192-9. PMID: 26453957
  5. Effets de la β-Naphthoflavone sur l'expression des gènes Ugt1a6 et Ugt1a7 dans le cerveau du rat.  |  Sakakibara, Y., et al. 2016. Biol Pharm Bull. 39: 78-83. PMID: 26725430
  6. La β-naphtoflavone interfère avec la transcription des gènes cyp1c1, cox2 et IL-8 et la sécrétion de leucotriène B4 dans les cellules rénales de la morue de l'Atlantique (Gadus morhua) pendant l'inflammation.  |  Holen, E. and Olsvik, PA. 2016. Fish Shellfish Immunol. 54: 128-34. PMID: 27041667
  7. Amélioration de la biodisponibilité de la β-naphtoflavone par complexation supramoléculaire avec le dimère de 6,6'-thiobis(méthylène)-β-cyclodextrine.  |  Choi, JM., et al. 2016. Carbohydr Polym. 151: 40-50. PMID: 27474541
  8. Le traitement à la β-Naphthoflavone atténue les lésions pulmonaires hyperoxiques néonatales chez les souris de type sauvage et les souris Cyp1a2-knockout.  |  Lingappan, K., et al. 2018. Toxicol Appl Pharmacol. 339: 133-142. PMID: 29180065
  9. La β-Naphthoflavone, un ligand exogène du récepteur des hydrocarbures aryliques, perturbe l'homéostasie du zinc dans les cellules de l'hépatome humain HepG2.  |  Ishida, T. and Takechi, S. 2019. J Toxicol Sci. 44: 711-720. PMID: 31588062
  10. Développement d'un modèle de métabolisme des médicaments basé sur les organoïdes.  |  Park, E., et al. 2019. Toxicol Appl Pharmacol. 385: 114790. PMID: 31678242
  11. La β-Naphthoflavone et l'éthanol inversent la dysfonction mitochondriale dans un modèle parkinsonien de neurodégénérescence.  |  Fernandez-Abascal, J., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32486438
  12. La bêta-naphtoflavone inhibe l'inflammation induite par le LPS dans les cellules BV-2 via l'axe de signalisation AKT/Nrf-2/HO-1-NF-κB.  |  Gao, X., et al. 2020. Immunobiology. 225: 151965. PMID: 32747020
  13. L'agoniste du récepteur des hydrocarbures aryliques (AhR) β-naphthoflavone régule les réseaux de gènes dans les trophoblastes primaires humains.  |  El-Dairi, R., et al. 2020. Reprod Toxicol. 96: 370-379. PMID: 32858204
  14. La bêta-naphtoflavone et la doxorubicine renforcent de manière synergique l'apoptose des cellules cancéreuses pulmonaires humaines en induisant l'accumulation de doxorubicine, la génération de ROS mitochondriaux et la signalisation de la voie JNK.  |  Hoang, DH., et al. 2022. Biochem Biophys Res Commun. 635: 37-45. PMID: 36257190

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β-Naphthoflavone, 1 g

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1 g
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β-Naphthoflavone, 5 g

sc-205597A
5 g
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β-Naphthoflavone, 25 g

sc-205597B
25 g
$587.00

β-Naphthoflavone, 100 g

sc-205597C
100 g
$1615.00