Date published: 2025-9-10

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β-Gentiobiose octaacetate (CAS 4613-78-9)

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Noms alternatifs:
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl)-b-D-glucopyranose
Numéro CAS:
4613-78-9
Masse Moléculaire:
678.59
Formule Moléculaire:
C28H38O19
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le β-gentiobiose octaacétate est une forme chimiquement modifiée du β-gentiobiose, dans laquelle tous les groupes hydroxyles du disaccharide, composé de deux unités de glucose reliées par une liaison glycosidique β-(1→6), sont acétylés. Cette modification altère considérablement ses propriétés physiques, notamment en augmentant sa lipophilie et en diminuant sa solubilité dans l'eau tout en augmentant sa solubilité dans les solvants organiques. En recherche, le β-gentiobiose octaacétate est principalement utilisé pour étudier les effets de la protection du groupe hydroxyle sur la stabilité et la réactivité des liaisons glycosidiques dans la chimie des hydrates de carbone. Il constitue un composé modèle important pour l'exploration des voies et des mécanismes de synthèse dans l'assemblage des glucides complexes et des glycoconjugués. En permettant de comprendre comment l'acétylation affecte les liaisons glycosidiques, ce composé aide les scientifiques à développer de nouvelles méthodes de synthèse et à comprendre le comportement biochimique des sucres protégés. Son utilisation est cruciale pour faire progresser le domaine de la synthèse organique, en particulier pour la génération de nouvelles molécules à base d'hydrates de carbone ayant des applications potentielles dans divers contextes chimiques et biologiques.


β-Gentiobiose octaacetate (CAS 4613-78-9) Références

  1. Assemblage rapide du domaine pentasaccharide doublement ramifié de l'immunoadjuvant jujuboside A par glycosylation convergente catalysée par B(C6F5)3 de précurseurs stériquement encombrés.  |  Karimov, RR., et al. 2017. Chem Commun (Camb). 53: 5838-5841. PMID: 28498382
  2. Un nouveau glycoside de cardénolide issu des racines de Streptocaulon juventas (lour.) merr. (Asclépiadacées).  |  Bui, XH., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 1192-1198. PMID: 31368357
  3. Simulations de dynamique moléculaire en solvant explicite des disaccharides β (1→ 3)-et β (1→ 6)-liés β-laminarabiose et β-gentiobiose dans l'eau [J].  |  Kony D, Damm W, Stoll S. 2004,. The Journal of Physical Chemistry B,. 108(18):: 5815-5826.
  4. Gentiobiosylation des esters et des lactones de l'acide β-résorcylique: Première synthèse et caractérisation de la zéaralénone-14-β, D-Gentiobioside [J].  |  Weber J, Mikula H, Fruhmann P. 2013. Synlett,., 24(14):: 1830-1834.
  5. Propriétés conformationnelles des glucosyl-thioglucosides et de leurs S-oxydes en solution [J].  |  Sanhueza C A, Dorta R L, Vázquez J T. 2013,. Tetrahedron: Asymmetry,. 24(9-10):: 582-593.

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β-Gentiobiose octaacetate, 10 g

sc-284977
10 g
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β-Gentiobiose octaacetate, 25 g

sc-284977A
25 g
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