Date published: 2025-9-8

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β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate (CAS 13035-61-5)

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Noms alternatifs:
1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose
Numéro CAS:
13035-61-5
Masse Moléculaire:
318.28
Formule Moléculaire:
C13H18O9
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tétraacétate est un dérivé acétylé du ribose largement utilisé dans la recherche sur les glucides et la chimie de synthèse. Ce composé comporte des groupes acétyles protégeant les fonctions hydroxyle en positions 1, 2, 3 et 5 de l'anneau ribofuranose, ce qui améliore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques. Le β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tétraacétate est un intermédiaire essentiel dans la synthèse des nucléosides, des nucléotides et d'autres glucides complexes. En recherche, il est utilisé pour étudier les mécanismes de glycosylation, en se concentrant sur la formation et la stéréochimie des liaisons glycosidiques. Ce composé est particulièrement important pour explorer les voies de synthèse des ribonucléotides et de leurs analogues, ce qui permet de mieux comprendre les processus enzymatiques impliqués dans le métabolisme des acides nucléiques. Les chercheurs utilisent le β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tétraacétate dans des essais enzymatiques pour étudier l'activité et la spécificité des glycosyltransférases et des glycosidases. Sa forme protégée par l'acétyle permet une déprotection et une fonctionnalisation sélectives, ce qui facilite la construction de divers analogues de nucléotides et de sucres modifiés utilisés dans les études biochimiques et structurales. En outre, ce composé joue un rôle essentiel dans le développement de nouvelles méthodologies de synthèse pour la chimie des glucides, permettant la production efficace de molécules contenant du ribose pour la recherche en biologie moléculaire et en biochimie. Son rôle dans ces applications souligne son importance pour faire progresser la compréhension de la chimie des acides nucléiques et de la synthèse des hydrates de carbone.


β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate (CAS 13035-61-5) Références

  1. Synthèse chimique efficace du nicotinamide riboside (NAR) et de ses analogues.  |  Tanimori, S., et al. 2002. Bioorg Med Chem Lett. 12: 1135-7. PMID: 11934573
  2. Synthèse efficace d'un agoniste de l'adénosine A2a: glycosylation de 2-haloadénines et d'une N2-alkyl-6-chloroguanine.  |  Caddell, JM., et al. 2004. J Org Chem. 69: 3212-5. PMID: 15104468
  3. Synthèse et puissance de nouveaux nucléotides et dérivés d'uracile en tant qu'agonistes des récepteurs P2Y2 et P2Y6.  |  Ko, H., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 6319-32. PMID: 18514530
  4. Synthèse d'un 3'-Fluoro-3'-déoxytétrose Adénine Phosphonate.  |  De, S., et al. 2017. J Org Chem. 82: 9464-9478. PMID: 28849659
  5. Synthèse concise et évaluation antibactérienne de nouveaux 3-(1,4-disubstitués-1,2,3-triazolyl)nucléosides d'uridine.  |  Tachallait, H., et al. 2018. Arch Pharm (Weinheim). 351: e1800204. PMID: 30276854
  6. Nucléosides 5-alkylvinyl-1,2,4-triazole: Synthèse et évaluation biologique.  |  Prutkov, AN., et al. 2020. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 39: 943-963. PMID: 32126895
  7. Nouveaux analogues de l'adénosine contenant des pyrazoles fleximères: synthèse chimique, enzymatique et biotechnologique hautement efficace.  |  Khandazhinskaya, A., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 7379-7389. PMID: 34198312
  8. Synthèse de dinucléotides mixtes par mécanochimie.  |  Hayat, F., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35630705
  9. La modification de la N-hydroxycytidine permet d'obtenir un nouveau composé principal présentant une activité contre le virus de l'encéphalite équine vénézuélienne.  |  Downs, IL., et al. 2023. Bioorg Med Chem Lett. 94: 129432. PMID: 37591319
  10. Les CO2-philes solides en tant que solvants physiques à changement de phase potentiels pour le CO2.  |  Miller, Matthew B., et al. 2012. The Journal of Supercritical Fluids. 61: 212-220.

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