Date published: 2025-9-9

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β-cyano-L-Alanine (CAS 6232-19-5)

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Noms alternatifs:
BCA
Application(s):
β-cyano-L-Alanine est un inhibiteur réversible de la cystathionine γ lyase, enzyme synthétisant le H2S.
Numéro CAS:
6232-19-5
Masse Moléculaire:
114.1
Formule Moléculaire:
C4H6N2O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La β-cyano-L-Alanine (BCA) est un inhibiteur réversible de l'enzyme CTH (CSE) synthétisant le H2S. La β-cyano-L-Alanine bloque l'activité de synthèse du H2S dans les préparations de foie de rat avec une valeur IC50 de 6,5 muM et augmente la pression sanguine chez les rats anesthésiés soumis à un choc hémorragique en inhibant la synthèse endogène du H2S. La β-cyano-L-Alanine à 50 mg/kg a bloqué l'hyperalgésie induite par la L-cystéine et le LPS chez les rats. Le sulfure d'hydrogène (H2S) est un gazotransmetteur naturel ayant une activité vasodilatatrice et inflammatoire. Le H2S est synthétisé naturellement dans une série de tissus de mammifères, principalement par l'activité de deux enzymes, la CTH (cystathionine gamma lyase CSE) et la cystathionine bêta-synthétase (CBS).


β-cyano-L-Alanine (CAS 6232-19-5) Références

  1. Bêta-cyanoalanine synthase: purification et caractérisation.  |  Akopyan, TN., et al. 1975. Proc Natl Acad Sci U S A. 72: 1617-21. PMID: 1055433
  2. Purification, caractérisation et clonage du gène de l'O-acétyl-L-sérine sulfhydrylase thermostable formant de la bêta-cyano-L-alanine.  |  Omura, H., et al. 2003. J Biosci Bioeng. 95: 470-5. PMID: 16233442
  3. Un mécanisme conservé pour le métabolisme des nitriles chez les bactéries et les plantes.  |  Howden, AJ., et al. 2009. Plant J. 57: 243-53. PMID: 18786181
  4. Le sulfure d'hydrogène protège contre l'entéropathie due aux AINS par la modulation de la bile et du microbiote.  |  Blackler, RW., et al. 2015. Br J Pharmacol. 172: 992-1004. PMID: 25297699
  5. Détermination de la β-Cyano-L-alanine, de la γ-Glutamyl-β-cyano-L-alanine et des Acides Aminés Libres Courants dans les graines de Vicia sativa (Fabaceae) par Chromatographie Liquide à Haute performance en Phase inversée.  |  Megías, C., et al. 2014. J Anal Methods Chem. 2014: 409089. PMID: 25587488
  6. Enzyme synthétisant le nitrile: criblage, purification et caractérisation.  |  Kumano, T., et al. 2016. J Gen Appl Microbiol. 62: 167-73. PMID: 27250663
  7. H2S médiateur de l'effet vasodilatateur de l'endothéline-1 dans la circulation cérébrale.  |  Patel, S., et al. 2018. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 315: H1759-H1764. PMID: 30265150
  8. Diversité génétique et fonctionnelle des nitrilases chez les Agaricomycotina.  |  Rucká, L., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31795104
  9. Rôle du sulfure d'hydrogène dans la production de dioxyde de soufre et la régulation vasculaire.  |  Sun, C., et al. 2022. PLoS One. 17: e0264891. PMID: 35298485
  10. Caractérisation des nitrilases de Variovorax boronicumulans qui fonctionnent dans la dégradation de l'insecticide flonicamid et la détoxification de la β-cyano-L-alanine.  |  Jiang, H., et al. 2022. J Appl Microbiol. 133: 311-322. PMID: 35365856
  11. Le CTH/H2S régule l'inflammation induite par le LPS par le biais de la signalisation de l'IL-8 dans les cellules MAC-T.  |  Lin, T., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36233122
  12. Méthode enzymatique facile pour la localisation de la radioactivité associée aux carbones de l'acide L-aspartique, de la L-asparagine et de la bêta-cyano-L-alanine.  |  Cooney, DA. and Jayaram, HN. 1978. Anal Biochem. 89: 508-20. PMID: 365017
  13. Études sur la réaction de la D-aminoacide oxydase avec la bêta-cyano-D-alanine. Observation d'un complexe intermédiaire stable de transfert de charge.  |  Miura, R., et al. 1980. J Biochem. 87: 1469-81. PMID: 6104660
  14. Inactivation de l'alanine aminotransférase par la neurotoxine bêta-cyano-L-alanine.  |  Alston, TA., et al. 1980. Biochem Biophys Res Commun. 92: 299-304. PMID: 7356461
  15. Toxicité de la bêta-cyano-L-alanine: preuves de l'implication d'un mécanisme excitotoxique.  |  Roy, DN., et al. 1996. Nat Toxins. 4: 247-53. PMID: 9029549

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β-cyano-L-Alanine, 10 mg

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10 mg
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sc-205546A
50 mg
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