Date published: 2025-10-4

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β-Amanitin (CAS 21150-22-1)

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Application(s):
β-Amanitin est un inhibiteur spécifique et puissant de l'ARN polymérase II eucaryote et un inhibiteur léger de l'ARN polymérase III.
Numéro CAS:
21150-22-1
Pureté:
≥90%
Masse Moléculaire:
920.0
Formule Moléculaire:
C39H53N9O15S
Information supplémentaire:
Ce produit est classé comme marchandise dangereuse pour le transport et peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La β-amanitine est un constituant extrêmement toxique du champignon Amanita phalloides qui inhibe la Rpb (ARN polymérase II eucaryote) et l'ARN polymérase III eucaryote. Cette toxine est synthétisée sous forme de proprotéine, sur les ribosomes, d'une longueur de 34 à 35 acides aminés, puis clivée au niveau de résidus proline spécifiques par une enzyme appartenant à la sous-famille des prolyl oligopeptidases (POP). La bêta-amanitine présente une affinité de liaison remarquable pour l'ARN polymérase II eucaryote, se lie légèrement à l'ARN polymérase III et ne présente aucune activité sur l'ARN polymérase I. Elle a été utilisée pour déterminer quels types d'ARN polymérase sont présents dans un échantillon donné. La toxine agit en se liant à l'hélice de pont de l'ARN polymérase II, inhibant la translocation de l'ARN et de l'ADN nécessaire pour vider le site pour le prochain cycle de synthèse, ralentissant ainsi le taux de transcription de plus de 1000 fois. La bêta-amanitine, un composé chimique naturel que l'on trouve dans certaines espèces de champignons comme le genre Amanita, est une toxine puissante qui peut entraîner des lésions hépatiques graves et la mort en cas d'ingestion. Bien que son mécanisme d'action ne soit pas entièrement compris, on sait qu'elle interfère avec la transcription du matériel génétique dans les cellules.


β-Amanitin (CAS 21150-22-1) Références

  1. Distribution des amatoxines et des phallotoxines chez Amanita phalloides. Influence des tissus et du site de collecte.  |  Enjalbert, F., et al. 1999. C R Acad Sci III. 322: 855-62. PMID: 10609089
  2. Constituants cytotoxiques de l'Amanita subjunquillea.  |  Kim, KH., et al. 2008. Arch Pharm Res. 31: 579-86. PMID: 18481012
  3. Biosynthèse ribosomale des toxines peptidiques cycliques des champignons Amanita.  |  Walton, JD., et al. 2010. Biopolymers. 94: 659-64. PMID: 20564017
  4. Cytotoxicité des conjugués bêta-amanitine-concanavaline A et phallacidine-concanavaline A sur les cellules leucémiques L1210.  |  Zhelev, Z., et al. 1990. Toxicon. 28: 1360-3. PMID: 2087697
  5. Concentration d'amanitine et de phallotoxine dans le champignon Amanita phalloides var. alba.  |  Kaya, E., et al. 2013. Toxicon. 76: 225-33. PMID: 24139877
  6. Évaluation et comparaison de la toxicité de l'alpha- et de la bêta-amanitine sur la lignée cellulaire MCF-7.  |  Kaya, E., et al. 2014. Turk J Med Sci. 44: 728-32. PMID: 25539537
  7. Préparation d'un conjugué bêta-amanitine-concanavaline A de faible toxicité.  |  Zhelev, Z., et al. 1987. Toxicon. 25: 981-7. PMID: 3124301
  8. Synthèse totale de l'α- et de la β-Amanitine.  |  Lutz, C., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 11390-11393. PMID: 32091645
  9. Un transporteur d'oxygène thérapeutique isolé d'Arenicola marina diminue l'hépatotoxicité induite par l'amanitine.  |  Le Daré, B., et al. 2021. Toxicon. 200: 87-91. PMID: 34274377
  10. L'erdostéine réduit la cytotoxicité induite par l'alpha- et la bêta-amanitine, mais pas par la gamma-amanitine, dans les cultures d'hépatocytes CA3.  |  Bayram, R., et al. 2022. Toxicon. 213: 52-58. PMID: 35443191
  11. Toxicocinétique de la β-Amanitine chez la souris et potentiel d'interaction médicamenteuse in vitro.  |  Bang, YY., et al. 2022. Pharmaceutics. 14: PMID: 35456608
  12. Détection rapide de l'α-amanitine et de la β-amanitine dans le plasma de rat par chromatographie liquide ultra-performante-spectrométrie de masse en tandem et son application à l'étude toxicocinétique de Lepiota brunneoincarnata.  |  Mao, Z., et al. 2022. Forensic Toxicol. 40: 111-118. PMID: 36454499
  13. Méthodes analytiques pour les amatoxines: Une revue complète.  |  Barbosa, I., et al. 2023. J Pharm Biomed Anal. 232: 115421. PMID: 37146495
  14. Les effets de l'empoisonnement à l'amanitine sur les reins de la souris.  |  Fiume, L., et al. 1969. Br J Exp Pathol. 50: 270-6. PMID: 5792902
  15. Conformation de la toxine de champignon bêta-amanitine à l'état cristallin.  |  Kostansek, EC., et al. 1978. Biochemistry. 17: 3790-5. PMID: 698197

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sc-202860
1 mg
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