Date published: 2025-9-9

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Benzyltrimethylsilane (CAS 770-09-2)

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Noms alternatifs:
α-Trimethylsilyltoluene
Numéro CAS:
770-09-2
Masse Moléculaire:
164.32
Formule Moléculaire:
C10H16Si
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le benzyltriméthylsilane est un composé chimique qui sert de groupe protecteur dans la synthèse organique. Il est utilisé pour masquer ou protéger temporairement les groupes fonctionnels réactifs dans les molécules organiques, empêchant ainsi les réactions indésirables au cours des processus. Le benzyltriméthylsilane agit en formant un éther silylique stable, qui peut être facilement éliminé dans des conditions douces, ce qui permet de restaurer le groupe fonctionnel d'origine. Le mécanisme d'action du benzyltriméthylsilane implique l'ajout du groupe silyle à l'atome d'oxygène ou d'azote du groupe fonctionnel, bloquant ainsi efficacement sa réactivité.


Benzyltrimethylsilane (CAS 770-09-2) Références

  1. Changement de l'état de spin et amélioration de la réactivité redox des états photoexcités des composés carbonylés aromatiques par complexation avec des sels d'ions métalliques agissant comme des acides de Lewis. Photoaddition catalysée par un acide de Lewis de benzyltriméthylsilane et de tétraméthylétain par transfert d'électrons photoinduit.  |  Fukuzumi, S., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 7756-66. PMID: 11493049
  2. Protonation diastéréosélective sur des anions radicaux d'alcènes déficients en électrons par transfert d'électrons photoinduit.  |  Hayamizu, T., et al. 2004. J Org Chem. 69: 4997-5004. PMID: 15255727
  3. Réactivité du transfert d'électrons photoinduit de l'aza[60]fullerène: trois voies de fonctionnalisation discrètes avec un seul substrat.  |  Vougioukalakis, GC. and Orfanopoulos, M. 2004. J Am Chem Soc. 126: 15956-7. PMID: 15584717
  4. N-alkoxyhétérocycles comme photooxydants irréversibles.  |  Wosinska, ZM., et al. 2014. Photochem Photobiol. 90: 313-28. PMID: 24354634
  5. α-Photooxygénation d'aldéhydes chiraux avec de l'oxygène singulet.  |  Walaszek, DJ., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 2076-2084. PMID: 31501676
  6. Inversion de la sélectivité du type de réaction par la coordination de l'acide de Lewis: la photocycloaddition ortho du 1- et du 2-naphtaldéhyde.  |  Stegbauer, S., et al. 2019. Chem Sci. 10: 8566-8570. PMID: 31803430
  7. Réactions de couplage d'organosilane promues par des sels basiques de Lewis avec des électrophiles aromatiques.  |  Reidl, TW. and Bandar, JS. 2021. J Am Chem Soc. 143: 11939-11945. PMID: 34314159
  8. Fonctionnalisation tardive de dérivés de 5-nitrofuranes et leurs activités antibactériennes.  |  Chen, G., et al. 2023. RSC Adv. 13: 3204-3209. PMID: 36756397

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Benzyltrimethylsilane, 5 ml

sc-252430A
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25 ml
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