Date published: 2025-9-7

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Benzylphosphonic Acid (CAS 6881-57-8)

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Application(s):
Benzylphosphonic Acid est un inhibiteur de la protéine tyrosine phosphatase
Numéro CAS:
6881-57-8
Pureté:
98%
Masse Moléculaire:
172.1
Formule Moléculaire:
C7H9PO3
Information supplémentaire:
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L'acide benzylphosphonique, abrégé en BPA, est un composé organique qui a suscité une attention considérable pour ses applications potentielles dans de nombreux domaines scientifiques. Ce dérivé de l'acide phosphonique comporte un groupe benzyle attaché à l'atome de phosphore, ce qui le rend polyvalent dans la synthèse organique, la science des matériaux et la biochimie. Dans le domaine de la synthèse organique, l'acide benzylphosphonique est largement utilisé en tant que dérivé de l'acide phosphonique. Il sert de ligand dans les réactions catalysées par les métaux, peut agir comme groupe protecteur pour les alcools et participe à la synthèse des phosphonopeptides. L'acide benzylphosphonique présente des propriétés inhibitrices à l'égard des enzymes qui hébergent un groupe phosphate dans leur site actif. Cet effet provient de sa capacité à former des complexes stables avec des ions métalliques essentiels comme le zinc, entravant ainsi l'activité de ces enzymes. En outre, l'acide benzylphosphonique a démontré sa capacité à entraver la croissance des cellules cancéreuses en induisant l'arrêt du cycle cellulaire et en favorisant l'apoptose.


Benzylphosphonic Acid (CAS 6881-57-8) Références

  1. La protéine-tyrosine phosphatase réduit le nombre de canaux K+ apicaux à petite conductance dans le canal collecteur cortical du rat.  |  Wei, Y., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 20502-7. PMID: 10787405
  2. La phosphorylation de la tyrosine est impliquée dans l'entrée du Ca(2+) dans les fibroblastes gingivaux humains.  |  Ogata, Y., et al. 2003. Cell Biol Int. 27: 689-93. PMID: 12867160
  3. [Acide benzylphosphonique alpha-substitué et ses dérivés. VI. Sur les esters des acides carbonyles et cyanophosphoniques].  |  KREUTZKAMP, N. and CORDES, G. 1962. Arch Pharm Ber Dtsch Pharm Ges. 295/67: 276-83. PMID: 14459616
  4. Porphyrines portant des téthers d'acide benzylphosphonique mono ou tripodaux pour l'attachement à des surfaces d'oxyde.  |  Loewe, RS., et al. 2004. J Org Chem. 69: 1453-60. PMID: 14986996
  5. Purification et caractérisation d'une phosphatase acide de faible poids moléculaire - phosphotyrosyl-protéine phosphatase du cœur bovin.  |  Zhang, ZY. and Van Etten, RL. 1990. Arch Biochem Biophys. 282: 39-49. PMID: 2171433
  6. Assemblage de nanotubes de polyaniline par polymérisation interfaciale pour la protection contre la corrosion.  |  Oueiny, C., et al. 2016. Phys Chem Chem Phys. 18: 3504-9. PMID: 26751020
  7. Amélioration de la performance de l'évolution du H2 d'un catalyseur au cobalt immobilisé par la conception rationnelle de ligands.  |  Willkomm, J., et al. 2015. Chem Sci. 6: 2727-2736. PMID: 29142677
  8. Diodes électroluminescentes pérovskites ultra-brillantes, efficaces et stables.  |  Kim, JS., et al. 2022. Nature. 611: 688-694. PMID: 36352223
  9. Expression des tyrosines phosphatases en relation avec l'ecdystéroïdogenèse stimulée par la PTTH dans les glandes prothoraciques du ver à soie Bombyx mori.  |  Gu, SH., et al. 2023. Gen Comp Endocrinol. 331: 114165. PMID: 36368438
  10. [Inhibiteurs phosphorés de la pénicilline acylase. 4. Inhibition irréversible de la pénicilline acylase d'Escherichia coli par les esters monoaryliques de l'acide benzylphosphonique].  |  Solodenko, VA., et al. 1995. Ukr Biokhim Zh (1978). 67: 32-42. PMID: 8830434
  11. Inhibiteurs de phosphatase--III. Acides benzylaminophosphoniques comme inhibiteurs puissants de la phosphatase acide prostatique humaine.  |  Beers, SA., et al. 1996. Bioorg Med Chem. 4: 1693-701. PMID: 8931939
  12. Activation dépendante de la protéine tyrosine phosphatase des gènes de la bêta-globine et de la synthase de l'acide delta-aminolévulinique dans la différenciation des cellules érythroleucémiques IW32 induite par la camptothécine.  |  Wang, MC., et al. 1997. Mol Pharmacol. 51: 558-66. PMID: 9106619
  13. Régulation post-traductionnelle de la cyclooxygénase par la phosphorylation de la tyrosine dans les cellules endothéliales cérébrales.  |  Parfenova, H., et al. 1998. Am J Physiol. 274: C72-81. PMID: 9458714

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Benzylphosphonic Acid, 100 mg

sc-200588
100 mg
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Benzylphosphonic Acid, 500 mg

sc-200588A
500 mg
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