Date published: 2025-11-5

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Benzylimidazole (CAS 4238-71-5)

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Application(s):
Benzylimidazole est un inducteur de diverses isoenzymes du cytochrome P-450 et un inhibiteur de la thromboxane A2 synthase.
Numéro CAS:
4238-71-5
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
158.2
Formule Moléculaire:
C10H10N2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le benzylimidazole est couramment utilisé comme composé procarcinogène ou mutagène. On a constaté que le benzylimidazole induisait diverses isoenzymes du cytochrome P-450 (CYP), notamment CYP1A, CYP2B1, CYP3A2 et CYP4A11. Le composé a également diminué les taux de triglycérides plasmatiques et s'est révélé un puissant inducteur des enzymes hépatiques chez le rat. On a observé que le benzylimidazole stimule trois formes distinctes d'UDP-glucuronosyltransférase chez les rats Wistar mâles. En outre, il a été démontré que le benzylimidazole inhibe la TXA Synthase (thromboxane A2 synthase) et qu'il a une forte activité cardiotonique similaire à celle des glycosides cardiaques, y compris l'absence d'effets sur la vitesse et la résistance aux bêta-bloquants adrénergiques.


Benzylimidazole (CAS 4238-71-5) Références

  1. Effets cardiovasculaires du 1-benzylimidazole.  |  Tuttle, RS., et al. 1975. J Pharmacol Exp Ther. 194: 624-32. PMID: 1159635
  2. N-benzylimidazole pour la préparation de la fraction S9 avec multi-induction des enzymes métaboliques dans les essais de génotoxicité à court terme.  |  Mori, Y., et al. 2001. Mutagenesis. 16: 479-86. PMID: 11682638
  3. Les ultrasons améliorent la synthèse du 5-hydroxyméthyl-2-mercapto-1-benzylimidazole comme composé de base de certains produits pharmaceutiques.  |  Entezari, MH. and Asghari, A. 2008. Eur J Med Chem. 43: 2835-9. PMID: 18378361
  4. N-benzylimidazole carboxamides en tant que puissants inhibiteurs de la stéaroylCoA désaturase-1 actifs par voie orale.  |  Atkinson, KA., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 1621-5. PMID: 21324691
  5. Synthèse et études spectroscopiques sur les complexes moléculaires de transfert de charge formés lors de la réaction de l'imidazole et du 1-benzylimidazole avec des récepteurs σ- et π.  |  Mostafa, A. and Bazzi, HS. 2011. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 79: 1613-20. PMID: 21715216
  6. Activité antiparasitaire fortement améliorée après l'introduction d'un groupement N-benzylimidazole sur les inhibiteurs de la protéine farnésyltransférase.  |  Bosc, D., et al. 2016. Eur J Med Chem. 109: 173-86. PMID: 26774924
  7. Effet du 1-benzylimidazole sur l'induction des cytochromes P-450 et sur les activités des époxydes hydrolases et des UDP-glucuronosyltransférases dans le foie de rat.  |  Magdalou, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 3297-304. PMID: 2840913
  8. Synthèse d'eicosanoïdes induite par le tétrachlorure de carbone et libération d'enzymes par les leucocytes péritonéaux de rat.  |  Lynch, TJ., et al. 1985. Biochem Pharmacol. 34: 1515-22. PMID: 2986650
  9. Synthèse, structure aux rayons X, calcul in silico et propriétés inhibitrices de l'anhydrase carbonique des complexes métalliques benzylimidazoles.  |  Bouchouit, M., et al. 2018. J Enzyme Inhib Med Chem. 33: 1150-1159. PMID: 30001665
  10. 1-benzylimidazole-2-thiols substitués en tant qu'inhibiteurs puissants et actifs par voie orale de la dopamine bêta-hydroxylase.  |  Kruse, LI., et al. 1986. J Med Chem. 29: 887-9. PMID: 3712378
  11. Le benzylimidazole-1, un inhibiteur de la thromboxane synthétase, abaisse la tension artérielle de façon aiguë, principalement par blocage des alpha-adrénorécepteurs chez les rats spontanément hypertendus (SHR).  |  Lucas, J., et al. 1983. Prostaglandins Leukot Med. 12: 409-21. PMID: 6142461
  12. Le N-benzylimidazole, un inducteur puissant des enzymes hépatiques du rat impliquées dans l'activation mutagène de divers carcinogènes.  |  Mori, Y., et al. 1993. Mutat Res. 302: 129-33. PMID: 7684507
  13. Implication de la testostérone dans l'induction du cytochrome P-450 2B1/2 (P-450 2B1/2) microsomal hépatique par le 1-benzylimidazole chez les rats mâles et femelles: induction différenciée des espèces P-450 2B1/2 selon le sexe.  |  Kobayashi, Y., et al. 1994. Biochim Biophys Acta. 1200: 11-8. PMID: 8186227

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Benzylimidazole, 5 g

sc-200530A
5 g
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Benzylimidazole, 25 g

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25 g
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