Date published: 2025-9-8

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Benzylamine (CAS 100-46-9)

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Noms alternatifs:
(Phenylmethyl)amine; (Aminomethyl)benzene; Aminotoluene; α-Aminotoluene
Numéro CAS:
100-46-9
Masse Moléculaire:
107.15
Formule Moléculaire:
C7H9N
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La benzylamine est un liquide incolore qui se dissout facilement dans l'eau et les solvants organiques. Elle joue un rôle important en tant qu'intermédiaire dans la synthèse de divers composés organiques. En outre, la benzylamine joue un rôle clé en tant qu'intermédiaire dans la création de parfums et d'arômes. La recherche scientifique bénéficie grandement de l'inclusion de la benzylamine en tant que réactif. Sa nature polyvalente permet la synthèse de divers composés organiques, notamment des amines, des amides et des composés hétérocycliques. En outre, les caractéristiques de la benzylamine en tant que base faible lui permettent de fonctionner comme nucléophile dans les réactions acide-base et même d'agir comme catalyseur dans des réactions spécifiques. En présence d'une base, la benzylamine a la capacité de réagir avec un acide, ce qui entraîne la formation d'un sel aminé. Cette réaction, connue sous le nom d'élimination de Hofmann, constitue une méthode précieuse pour synthétiser diverses amines et amides. En résumé, les propriétés et les applications de la benzylamine en font un élément fondamental de la recherche scientifique et de la production d'un large éventail de substances organiques.


Benzylamine (CAS 100-46-9) Références

  1. Bioactivation de la benzylamine en intermédiaires réactifs chez les rongeurs: formation de glutathion, de glutamate et de conjugués peptidiques.  |  Mutlib, AE., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 1190-207. PMID: 12230413
  2. Désamination oxydative de la benzylamine par glycoxydation.  |  Akagawa, M., et al. 2003. Bioorg Med Chem. 11: 1411-7. PMID: 12628667
  3. La benzylamine a des effets similaires à ceux de l'insuline sur l'élimination du glucose, le transport du glucose et la lipolyse des cellules adipeuses chez les lapins et les souris diabétiques.  |  Iglesias-Osma, MC., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 309: 1020-8. PMID: 14978192
  4. La tyramine et la benzylamine imitent partiellement mais sélectivement l'action de l'insuline sur la différenciation adipeuse dans les cellules 3T3-L1.  |  Subra, C., et al. 2003. J Physiol Biochem. 59: 209-16. PMID: 15000452
  5. Effets de l'administration orale de benzylamine sur la tolérance au glucose et le métabolisme des lipides chez le rat.  |  Bour, S., et al. 2005. J Physiol Biochem. 61: 371-9. PMID: 16180335
  6. L'administration chronique de benzylamine dans l'eau de boisson améliore la tolérance au glucose, réduit la prise de poids et le cholestérol circulant chez les souris nourries avec un régime riche en graisses.  |  Iffiú-Soltész, Z., et al. 2010. Pharmacol Res. 61: 355-63. PMID: 20045461
  7. La bêta-phényléthylamine et la benzylamine comme substrats de la monoamine oxydase A humaine: une source d'anomalies ?  |  Lewinsohn, R., et al. 1980. Biochem Pharmacol. 29: 777-81. PMID: 20227955
  8. Dérivation du (5R)-hydroxytriptolide à partir de la benzylamine pour améliorer la détection par spectrométrie de masse: application à une étude pharmacocinétique de phase I chez l'homme.  |  Liu, J., et al. 2011. Anal Chim Acta. 689: 69-76. PMID: 21338759
  9. Fonctionnalisation méta-C-H de benzylamines promue par un ligand.  |  Wang, P., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 5125-5129. PMID: 28371173
  10. Bioproduction de benzylamine à partir de matières premières renouvelables via une cascade d'enzymes artificielles en neuf étapes et des voies métaboliques modifiées.  |  Zhou, Y., et al. 2018. ChemSusChem. 11: 2221-2228. PMID: 29766662
  11. Préparation de nano-fleurs hybrides enzyme cytochrome P450-phosphate de cobalt pour le couplage oxydatif de la benzylamine.  |  Wu, K., et al. 2019. Enzyme Microb Technol. 131: 109386. PMID: 31615658
  12. Structure moléculaire des pigments bleu Gardenia par réaction de la génipine avec la benzylamine et les acides aminés.  |  Tsutsumiuchi, K., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 3904-3911. PMID: 33761247
  13. Une supplémentation orale en benzylamine retarde l'apparition du diabète chez les souris obèses et diabétiques db-/-.  |  Iffiú-Soltesz, Z., et al. 2021. Nutrients. 13: PMID: 34444782
  14. Voie en quatre étapes du phénylpyruvate à la benzylamine, un intermédiaire du propergol à haute énergie CL-20.  |  Pandey, RP., et al. 2021. ACS Synth Biol. 10: 2187-2196. PMID: 34491727
  15. Amélioration du couplage photocatalytique de la benzylamine en N-Benzylidène benzylamine sur les composites organiques-inorganiques F70-TiO2 basés sur des dérivés de fullerènes et du TiO2.  |  Guo, Y., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37298775

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Benzylamine, 100 ml

sc-239323
100 ml
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