Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-34-3)

Le 2-Deoxy-2-phthalimido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside de benzyle est un composé fréquemment utilisé en chimie organique synthétique pour la recherche sur les hydrates de carbone et les études de glycosylation. Sa structure consiste en un noyau de β-D-glucopyranoside avec un groupe phtalimido en position 2 et des groupes benzyle protecteurs en positions 3-O et 4,6-O. Ces groupes protecteurs jouent un rôle crucial dans la formation des glucides. Ces groupes protecteurs jouent un rôle crucial dans le contrôle de la réactivité et de la sélectivité de la molécule de sucre lors des réactions de glycosylation. Plus précisément, le groupement phtalimido peut être sélectivement éliminé dans des conditions douces pour révéler un groupe amine libre, ce qui permet une fonctionnalisation ou une conjugaison plus poussée avec d'autres molécules. Dans le domaine de la recherche, ce composé a été largement utilisé dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. En exploitant la réactivité de ses groupes fonctionnels, les chimistes peuvent concevoir et assembler diverses structures glucidiques avec précision. En outre, il s'agit d'un outil précieux pour étudier les mécanismes de glycosylation et les interactions enzyme-substrat. Les chercheurs utilisent ce composé pour sonder la spécificité du substrat des glycosyltransférases et comprendre la base moléculaire de la reconnaissance des hydrates de carbone. En outre, les stratégies synthétiques développées à l'aide de ce glycoside contribuent à l'avancement des matériaux à base de glucides, y compris les biomatériaux, les capteurs et les systèmes d'administration de médicaments, élargissant ainsi son utilité au-delà de la recherche fondamentale vers des applications scientifiques plus larges.