Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside (CAS 13343-61-8)

Le 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside de benzyle est un dérivé d'hydrate de carbone doté de groupes fonctionnels stratégiques et de groupements protecteurs, ce qui le rend crucial dans la recherche sur la glycosylation. Ce composé est souvent utilisé comme donneur ou accepteur de glycosyle dans la synthèse des glucides, ce qui permet de mieux comprendre la formation et le contrôle des liaisons glycosidiques. Ses groupes benzylidène et acétamido contribuent à stabiliser la molécule tout en protégeant les hydroxyles réactifs, ce qui facilite la glycosylation sélective. Le groupe acétamido sur l'échafaudage du 2-désoxy-glucopyranoside imite la structure de la N-acétylglucosamine, un élément clé des glycoconjugués complexes, tels que les glycoprotéines et les glycolipides. Les chercheurs ont donc utilisé ce composé pour synthétiser des analogues et des précurseurs qui imitent la structure des glycoconjugués naturels, ce qui leur permet d'étudier les interactions enzyme-substrat avec les glycosyltransférases et les glycosidases. En outre, ce composé facilite l'étude des protéines se liant aux hydrates de carbone, car il conserve les caractéristiques structurelles clés nécessaires à une reconnaissance spécifique. Son acétal de benzylidène stable permet une déprotection contrôlée en vue d'une fonctionnalisation ultérieure, ce qui constitue un outil polyvalent pour générer des structures d'hydrates de carbone définies de manière stéréochimique. Ainsi, le Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside joue un rôle important dans l'avancement des méthodologies de synthèse des glucides et fournit une plateforme robuste pour explorer la spécificité des enzymes, les interactions protéine-glucide et la synthèse d'oligosaccharides complexes.