Date published: 2025-10-27

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0)

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Noms alternatifs:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-glucopyranoside;
Application(s):
Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside est un intermédiaire synthétique utile pour la synthèse des glucides et des oligosaccharides.
Numéro CAS:
13343-63-0
Masse Moléculaire:
399.44
Formule Moléculaire:
C22H25NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le benzyl 2-acétamido-4,6-O-benzylidène-2-désoxy-α-D-glucopyranoside, un dérivé modifié du glucose, joue un rôle essentiel dans la recherche en glycobiologie, car il permet de mieux comprendre la chimie des hydrates de carbone et les processus médiés par les glycanes. Son mécanisme d'action repose sur sa ressemblance structurelle avec les parties naturelles du glucose, ce qui permet de l'utiliser comme substrat polyvalent dans les réactions de glycosylation enzymatique. Ce composé sert de donneur de glycosyle dans la synthèse de glycoconjugués complexes et de molécules glycosylées, ce qui facilite l'étude des interactions glucides-protéines et des événements de reconnaissance cellulaire. En outre, le Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside est un intermédiaire précieux dans la synthèse de matériaux à base d'hydrates de carbone, y compris les glyco-réseaux, les capteurs à base d'hydrates de carbone et les vaccins à base de glycoconjugués. Sa réactivité chimique permet des modifications sélectives, ce qui permet de créer des structures de glycanes sur mesure pour étudier la fonction des glycanes et la reconnaissance moléculaire. En outre, ce composé trouve des applications dans les stratégies de synthèse des glucides pour accéder à diverses bibliothèques de glucides, contribuant ainsi au développement de nouveaux vaccins à base de glycanes. Grâce à ses applications polyvalentes, le Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside continue à faire progresser notre compréhension de la biologie des glucides et ouvre la voie à des approches de recherche innovantes visant à élucider les rôles des glycanes dans divers processus biologiques.


Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0) Références

  1. Un dérivé du glucose comme alternative naturelle au ligand cyclohexane-1,2-diamine dans le médicament anticancéreux oxaliplatine ?  |  Berger, I., et al. 2007. ChemMedChem. 2: 505-14. PMID: 17340670
  2. Synthèse chimique de l'UDP-Glc-2,3-diNAcA, un intermédiaire clé dans la biosynthèse des polysaccharides de surface cellulaire chez les pathogènes respiratoires humains B. pertussis et P. aeruginosa.  |  Rejzek, M., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1203-10. PMID: 19262941
  3. Synthèse de 1,2-cis- et 1,2-trans-glycosides de 2-acétamido-4,6-O-benzylidène-2-désoxy-D-glucopyranose par O-alkylation anomérique.  |  Pertel, SS., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 685-8. PMID: 21320702
  4. Synthèse et activités anti-inflammatoires de deux nouveaux dérivés de N-acétyl glucosamine.  |  Zhang, Z., et al. 2024. Sci Rep. 14: 11079. PMID: 38745047
  5. Synthèse de 2, 4-diacétamido-2, 4, 6-trideoxy-D-glucose et son identification avec le diacétamido-sucre de Bacillus licheniformis  |  Liav, A., Hildesheim, J., Zehavi, U., & Sharon, N. 1973. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18: 668-669.
  6. Synthèse de β-d-Gal f-(1- 3)-d-GlcNAc par la méthode du trichloroacétamidate et de β-d-Gal f-(1- 6)-d-GlcNAc par glycosylation favorisée par le SnCl4  |  Gallo-Rodriguez, C., Gandolfi, L., & de Lederkremer, R. M. 1999. Organic Letters. 1(2): 245-248.

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, 1 g

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1 g
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