Date published: 2025-9-6

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Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-62-9)

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Noms alternatifs:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
Application(s):
Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside est un dérivé du glucopyranose
Numéro CAS:
13343-62-9
Masse Moléculaire:
311.33
Formule Moléculaire:
C15H21NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le benzyl 2-acétamido-2-désoxy-α-D-glucopyranoside, un dérivé modifié du glucose, joue un rôle important dans la recherche en glycobiologie en raison de ses applications polyvalentes dans l'étude de la chimie des hydrates de carbone et des processus médiés par les glycanes. Son mécanisme d'action repose sur sa ressemblance structurelle avec les moitiés naturelles du glucose, ce qui permet de l'utiliser comme substrat dans les réactions enzymatiques de glycosylation. Les chercheurs utilisent ce composé comme donneur de glycosyle dans la synthèse de glycoconjugués et de molécules glycosylées, ce qui facilite l'étude des interactions glucides-protéines et des événements de reconnaissance cellulaire. En outre, le Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de matériaux à base d'hydrates de carbone, y compris les glycodendrimères, les glyco-réseaux et les capteurs à base d'hydrates de carbone. Sa réactivité chimique permet des modifications sélectives, ce qui permet de créer des structures de glycanes sur mesure pour étudier la fonction des glycanes et la reconnaissance moléculaire. En outre, ce composé trouve des applications dans les stratégies de synthèse des glucides pour accéder à diverses bibliothèques de glucides, contribuant ainsi au développement de vaccins à base de glycanes. Grâce à ses applications polyvalentes, le Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside continue à faire progresser notre compréhension de la biologie des glucides et ouvre la voie à des approches de recherche innovantes visant à élucider les rôles des glycanes dans divers processus biologiques.


Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-62-9) Références

  1. Synthèses multigrammes des unités répétitives de disaccharides des 4 et 6-sulfates de chondroïtine.  |  Jacquinet, JC., et al. 1998. Carbohydr Res. 314: 283-8. PMID: 10335594
  2. Synthèse d'analogues 4-désoxy du 2-acétamido-2-désoxy-D-glucose et du 2-acétamido-2-désoxy-D-xylose et leurs effets sur la biosynthèse des glycoconjugués.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 325: 30-45. PMID: 10741825
  3. Synthèse d'analogues 4-désoxy-4-fluoro du 2-acétamido-2-désoxy-D-glucose et du 2-acétamido-2-désoxy-D-galactose et leurs effets sur la biosynthèse des glycosaminoglycanes cellulaires.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 326: 250-63. PMID: 10890273
  4. Synthèse d'analogues de lactose PEGylés pour des études d'inhibition de la trans-sialidase de T.cruzi.  |  Giorgi, ME., et al. 2010. Glycoconj J. 27: 549-59. PMID: 20645127
  5. Conversion du benzyl-2-acétamido-2-désoxy-α-d-glucopyranoside en son analogue d-galactose  |  Gross, P. H., du Bois, F., & Jeanloz, R. W. 1967. Carbohydrate Research. 4(3): 244-248.
  6. Synthèse du 2-acétamido-2, 6-didéoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranose et de ses dérivés per-O-benzyl et per-O-méthyl  |  Shulman, M. L., & Khorlin, A. Y. 1973. Carbohydrate Research. 27(1): 141-147.
  7. Benzyl 2-désoxy-2-(3, 5-di-tert-butylsalicylamino)-α-d-glucopyranoside  |  Burkhardt, A., Buchholz, A., Görls, H., & Plass, W. 2007. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 63(6): o2994-o2996.
  8. Synthèse de blocs d'acide muramique protégés orthogonalement pour la synthèse de peptides en phase solide  |  Vlahoviček-Kahlina, K., & Jakas, A. 2015. Croatica chemica acta. 88(2): 151-157.
  9. Synthèse du P1-(11-phénoxyundécyl)-P2-(2-acétamido-2-désoxy-3-O-α-D-rhamnopyranosyl-α-D-glucopyranosyl) diphosphate et du P1-(11-phénoxyundécyl)-P2-(2-acétamido-2-désoxy-3-O-β-galactopyranosyl) diphosphate pour l'étude de la biosynthèse des polysaccharides O-antigéniques.D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranosyl) diphosphate pour l'étude de la biosynthèse des polysaccharides antigéniques O chez Pseudomonas aeruginosa et Escherichia coli O104.  |  Torgov, V., Danilov, L., Utkina, N., Veselovsky, V., & Brockhausen, I. 2017. Carbohydrate Research. 453: 19-25.

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Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, 1 g

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